Straat in het historisch stadscentrum die straalsgewijs vertrekt vanaf de oostzijde van de Markt aan de splitsing met de Sint-Janstraat, met licht hellend zuidoostwaarts verloop tot aan de Felix D'hoopstraat ter hoogte van het kruispunt met de Karnemelkstraat. Omvat voorheen ook het deel ten zuiden van de Karnemelkstraat, tot aan het kruispunt met de huidige Europalaan, Beneluxlaan en Adolf Loosveldtstraat, vanaf 1948 deel van de Felix D'hoopstraat.

Historische toegangsweg tot Tielt-binnen, tot in het midden van de 16de eeuw met "balies", een soort slagbomen, afgebakend. Eén van de oudst vermelde straten van het centrum, zie aanduiding van de "Ho(o)ghe Strate" in charters van 1365-1366 en 1368. In andere archiefstukken ook aangeduid als "Breede Steeghe", vanaf de Karnemelkstraat overgaand in een voetweg, gekend als "Steenstraetje", die leidt naar de "Kleine Hulst" of het kruispunt met de huidige Europalaan, Beneluxlaan en Adolf Loosveldtstraat, in de volksmond zogenaamd "Den Bek", waar middenin een plas of "Roode Vijverken" gelegen is. Daar aangesloten op de nieuwe "Gentse (Heir-) Weg" (huidige Beneluxlaan), aangelegd in het derde kwart van de 16de eeuw als nieuwe oostelijke verbindingsweg met Gent. Recht tegenover de verbindingsweg naar de Hulst is er tot 1641 een voetwegje gelegen. Zie het eerste landboek van Tielt-binnen van 1635 behoort de oostzijde van de Hoogstraat tot de "Oostcerc" en de westzijde tot de "Raemcerc", weergegeven op de bijhorende plannen van Lodewijk de Bersacques.

In 1367 maakt men melding van een hofstede langsheen de straat, één van de vele die tijdens de Middeleeuwen in Tielt-binnen gelegen zijn. Tevens is hier de "Meulevyver", ook gekend als "Stedevyver" of "Hoogstraatvijver", aangelegd (zie Vijverstraat), dit ten behoeve van de ambachten (onder meer wassen van lakens), ter bevoorrading van de fontein op de Markt en als permanente waterreserve (onder meer bluswater). In 1404 laat de stad rondom de vijver een kaaimuur bouwen. Een jaarrekening van 1422 maakt melding van de bevoorrading vanaf de Hulst via ondergrondse "kannebuizen" en van de versteviging van de boorden met "quareelstenen". Later wordt de vijver door een gracht en stenen buis verbonden met de in 1545 gegraven vijver in de Kortrijkstraat. De vijver aan de Hoogstraat wordt gedempt in 1854.

Bij de ontwikkeling van de handel en nijverheid in het middeleeuwse Tielt, wordt in 1394 op de zuidelijke hoek met de Sint-Janstraat een nieuw vleeshuis opgetrokken ter vervanging van een ouder dat voor het eerst vermeld wordt in 1372 doch waarvan de ligging niet gekend is. Een enkele bron oppert dat dit vleeshuis een overblijfsel zou zijn van een eerste halle of belfort die de Tieltenaars laten optrekken; dit wordt evenwel nergens in de archivalia bevestigd. Behalve het vleeshuis zijn nog enkele namen van middeleeuwse huizen in de straat gekend, met name "De Hodevaere", "De Zwane" en "De Zeuge".

Sinds 1409 is het "Sint-Jorishof" gevestigd op enkele omhaagde percelen aan het zuideinde van de straat ter hoogte van de huidige Van Zantvoordestraat, met het gildenhuis van de schuttersgilde (voetboog) en een oefenterrein afgebakend door twee beboomde lanen en een gemetselde inrijpoort. Het schuttershof verhuist in 1638 naar de westzijde van de straat, op een domein tussen de zuidkant van de Markt en het Vijverstraatje - eertijds een klein achterleen van de heerlijkheid "Willecomme" - waar een nieuw hof en huis worden opgetrokken. Het oude schuttershof wordt verkocht in 1640.

Het vleeshuis wordt herbouwd in 1544 en vergroot in 1577 met de oprichting van een gevangenis aan de zuidzijde ervan, de zogenaamd "cipieraghe" met "loge" of "blockkot". In 1579 verliest het zijn eigenlijke functie en krijgt het allerhande bestemmingen, onder meer in 1629 als "corps de garde" en later opnieuw als gevangenis. In 1645 gebeurt de ombouw tot bakkerij door aannemer Romain De Caigny; in hetzelfde jaar valt het, samen met nog een zestigtal huizen in de stad, ten prooi aan brandstichting door de plunderende Franse troepen.

Net als op de plannen bij het landboek van 1635, wordt op de kopergravure opgenomen in "Flandria Illustrata" van Antoon Sanderus (1641-1644) langsheen de Hoogstraat losstaande bebouwing van voornamelijk diephuizen weergegeven. In de 17de-eeuwse landboeken maakt men gewag van een pottenbakkerij en vermeldt men tevens enkele huisnamen uit die periode, onder meer "De Crone", "De Maene", "De Swaene", "Den Hollander". De afspanning en herberg "De Fortuyne", gelegen aan de zuidzijde van de Hoogstraat naast het hoekpand aan de Felix D'hoopstraat, wordt op een schets van landmeter Franciscus De Bal uit 1747 afgebeeld met uithangbord aan de voorgevel, erf, schuur, stallingen en landerijen die grosso modo de hele met grachten en bomenrijen omzoomde Kleine Hulst omvatten. Het huis met de beraapte puntgevel wordt enkele jaren na de Eerste Wereldoorlog afgebroken en vervangen door een nieuw woonhuis (zie nummer 87).

In 1637 koopt stadsgriffier Jan Van Zantvoorde (Haarlem, 1594 - Tielt, 1665), die tevens een eigendom heeft in de Ieperstraat, in de Hoogstraat vier grote percelen grond aan, het voormalig erf van Willem Vande Keere die het jaar ervoor met zijn familie aan pest gestorven is. Zijn nazaten verwerven vele eigendommen in Tielt en zullen gedurende eeuwen de stad mee besturen door het leveren van onder meer schepenen en burgemeesters.
In 1753 wordt de verbindingsweg tegenover de Hoogstraatvijver naar de huidige Europalaan verlegd (huidige Van Zantvoordestraat). Vanaf 1771-1772 is de reeds bestrate Hoogstraat aangesloten op de nieuw aangelegde kasseiweg Tielt-Deinze, de huidige Felix D'hoopstraat (oostdeel) met in het verlengde de Deinsesteenweg, waarbij het "Roode Vijverke" aan de Kleine Hulst verdwijnt. Hierdoor verliest de Sint-Janstraat aan belang en wordt de Hoogstraat een belangrijke handels- en verkeersas, samen met de Markt en de Ieperstraat.

Het stadsplan van Philip Jan Lemaieur van 1786 toont de evolutie naar aaneengesloten bebouwing van voornamelijk breedhuizen, waar zich, net als op de Markt en in de Nieuw-, Kortrijk- en Ieperstraat, vele notabelen en vermogenden vestigen; ten zuiden van de huidige Karnemelkstraat nog weergave van losstaande bebouwing.

Omwille van de inrichting van een nieuwe stadsgevangenis onder de hallentoren (1777-1780) verkoopt de stad in 1779 de gevangenis aan de Hoogstraat, net als het aanpalende vleeshuis dat tijdens de 17de eeuw in verval is geraakt; later wordt het ingericht als herberg zogenaamd "D'Hespe". Het voormalige vleeshuis verdwijnt na vernieling door bombardementen in de Tweede Wereldoorlog en wederopbouw van het café op de hoek met de Sint-Janstraat in 1963 (zie nummer 2).

In 1783 laat de Kamer van Retorica een schouwburgzaal gedeeltelijk boven de oude kaai van de Hoogstraatvijver optrekken, naast een nieuw gebouwd herenhuis op de hoek met de Vijverstraat. De schouwburg blijft bestaan tot de bouwvallige toestand dwingt tot sloop circa 1862.
Volgens de herbergentelling van 1807 zijn in de straat negen herbergen gelegen, onder meer "Le Jambon", "Lion D'Or", "La Fontaine", "La Petite Poste", "La Poste", "La Botte" en "Le Voiturier".

In 1829 openen de zussen Van Biervliet uit Izegem het meisjespensionaat "Sainte-Marie" in het hoekpand aan de Karnemelkstraat op het voormalige oefenterrein van de Sint-Jorisgilde. In 1838 wordt het pensionaat overgebracht naar een nieuwbouw aan de Krommewalstraat.

De oost-westas Hoogstraat - Markt - Ieperstraat wordt in de 19de eeuw de belangrijkste doorgangsroute waar zeer veel statige laat- of neoclassicistische herenhuizen bewoond worden door voornamelijk textielfabrikanten, notabelen, brouwers, handelaars en grondeigenaars. De tuinen van de huizen aan de oostzijde van de straat lopen veelal door tot aan de huidige Europalaan. Aan de westzijde van de straat ligt eertijds tussen twee huisjes (ter hoogte van nummers 61-63) een gekasseide toegangsweg naar het "Knippelhof", een beluik met een reeks woningen die ook toegang hebben vanaf de Vijverstraat. In 1852 wordt de Hoogstraat voorzien van een ondergrondse waterleiding.

In nummer 34 woont Maximiliaan Van Zantvoorde (1781-1855), lange tijd de enige weeffabrikant in Tielt, die in 1808 de allereerste textielfabriek bouwt aan de toenmalige "Fabrieksstraat" (huidige Europalaan) waar hij vijftig weefgetouwen in onderbrengt; in 1844 gesloten en omgebouwd tot huizen. Andere textielfabrikanten die in 19de en 20ste eeuw in de Hoogstraat wonen zijn onder meer Auguste Dobbels, Lava, Oosterlinck, Frans Vande Vyvere en de gebroeders Scheppers. De nieuwbouw nummers 38-40 vervangt een ruim 18de-eeuws woonhuis dat tot 1858 eigendom is van de familie Van Zantvoorde; vanaf circa 1895 wordt in een atelier achter het huis de wolweverij "De Volder & Co" gevestigd, later uitgebouwd onder "Ampe & De Lodder" en vanaf 1934 door Joseph Ampe die het bedrijf moderniseert tot de sluiting ervan in 1976.

Tot circa het midden van de 20ste eeuw heerst er grote economische bedrijvigheid in de straat door de nog steeds talrijke aanwezigheid van winkeltjes en herbergen, onder meer "De Kleine Post", "De Post", "De Gouden Leeuw", "De Voyageur" - later "'t Wit Paard", "'t Klein Schaeck", "La Ville de Paris" - later "De Maagd van Gent".

In het begin van de 20ste eeuw is aan het zuideinde van de Hoogstraat een tijdje de bakkerij gevestigd van "De Zon", een coöperatieve die in 1900 wordt opgericht en bestaat uit een kruidenierswinkel, een bakkerij en een café "Volkhuis", reeds in 1904 opgedoekt. Tevens is aan de westzijde de breigoedfabriek "Le Normal Belge" gelegen, in 1914 gesloopt en vervangen door woonhuizen.

Tijdens de Eerste Wereldoorlog worden heel wat huizen in de Hoogstraat door de bezetter opgeëist. Het herenhuis nummer 26, woonst van brouwer en schepen - later burgemeester - Colle, is het hoofdkwartier van het IVde Duitse leger aangevoerd door hertog Albrecht von Württemberg, later door F.S. von Arnim. In de huizen nummers 34, 36, 44 en 53 zijn belangrijke Duitse bureaus gevestigd. Op het terras achter de woning nummer 34 wordt een bunker opgetrokken (recent gesloopt). Er wordt een barrière opgeworpen aan de kruising met de Vijverstraat, een straatje dat wordt aangelegd ter gebruik van de Duitse hertogen. Aan de westzijde van de straat is in een 19de-eeuws herenhuis, deels ingericht als bankfiliaal, het B.S.P.-lokaal gevestigd; vanaf 1925-1941 het socialistisch lokaal "Ons Huis" met achterliggende cinemazaal, tot 1984 gekend als café-cinema "Rio" waarna nieuwe bestemming tot feestzaal; thans vervangen door nieuwbouw (nummer 9).

In 1924 wordt op de plaats van het wegje naar het "Knippelhof" en de belendende huisjes een fraai interbellumensemble van twee art-decopanden met poortgebouw opgetrokken naar ontwerp van architect Valère Lievens (Tielt). Hierin wordt de gespecialiseerde voedingsfirma "Tieltse Halletoren" (producten met premies), voorheen met vestiging in de Kortrijkstraat, ondergebracht, in de jaren 1930 gesplitst in drie zaken, onder meer "Firma Louis Samyn" of "Gulden Vlies" en uitgebreid met koffiebranderij en puddingpoederfabriek; in de jaren 1960 omgevormd tot financieringsmaatschappij "s.v. SAMIGRO" waarna uiteindelijke sluiting van de groothandel. In de panden wordt eind 1970 de belastingsdienst vanuit het *huis Mulle de Terschueren (zie Ieperstraat nummers 44-48) naar hier overgebracht, doch door de verhuis van de dienst in 1980 naar het nieuwe "Financieel Centrum Tielt" aan de Tramstraat, wordt het ensemble gesloopt en vervangen door een appartementsgebouw.

In 1962 wordt ten behoeve van het doorgaand vrachtverkeer, zie onderdeel van de rijksweg tussen Nieuwpoort en Deinze, het zuidelijk deel van de Hoogstraat verbreed, waardoor sloop van de huizenrij aan de zuidoostzijde van de straat en nieuwbouw. Na de aanleg van de Ringlaan (1965-1971) verdwijnen de meeste handelszaken en wordt het opnieuw een vrij rustige woonstraat; in 1989 gedeeltelijk omgevormd tot winkelwandelstraat, zonder echt verkeersvrij te worden.

Rijbebouwing bestaande uit enkele 18de-eeuwse en voornamelijk 19de-eeuwse burger- en herenhuizen van twee à twee en een halve bouwlaag onder pannen zadeldaken (nok evenwijdig met straat) met geschilderde laat- of neoclassicistische lijstgevels, waarvan enkele met decoratieve empire-inslag; veelal diepe achterliggende tuinen.

Enkele huizen worden eind 19de-begin 20ste eeuw voorzien van een herberg- of winkelpui, thans evenwel niet meer in uitbating.
Nummers 36 en 46, breedhuizen van vier traveeën en twee bouwlagen onder zadeldak (mechanische pannen); natuurstenen onderdorpels. Nummer 36 met geschilderde kroonlijst op consoles, getoogde muuropeningen met bewaard houtwerk (T-vensters) in tweede bouwlaag en verbouwde betegelde winkelpui. Nummer 46 met gecementeerde lijstgevel voorzien van schijnvoegen, begane grond met bewaard beluikt venster in rechtertravee en nieuwe grote raamopening links; nieuw schrijnwerk.

Nummers 51, 59, 65, 71, 73, eenvoudige woonhuizen uit het eerste kwart van de 20ste eeuw. Nummers 65 en 71 maken deel uit van een viertal huurhuizen die zijn ondergebracht in een voormalige leerlooierij omgebouwd in de loop van de 19de eeuw. Baksteenbouw van twee bouwlagen onder pannen zadeldaken en mansardedak (nummer 59); half ondergrondse kelderverdieping bij nummer 51. Verzorgde bakstenen gevelparementen met aflijnende friezen (nummers 51, 59, 73) en gebruik van witte of gekleurde baksteen voor onder meer banden en aanzet- en sluitstenen in strekken van getoogde (nummer 51), korf- (nummers 59, 73) en rondboogvormige (nummers 65, 71) muuropeningen; rechthoekig venster onder ijzeren I-profiel in benedenverdieping van nummer 71; blinde boogfriezen (nummers 59, 65, 71, 73); arduinen onderdorpels, doorlopend bij nummer 51. Nummer 59 met verbouwde pui; nummer 65 met nieuw groot winkelraam. Nummer 73, dubbelhuis gebouwd in 1914 op een deel van het terrein van de gesloopte breigoedfabriek "Le Normal Belge", met sierankers in bovenverdieping.
Tevens enkele resterende interbellumwoonhuizen. Nummer 20, pand opgetrokken in 1933 ter vervanging van een ouder woonhuis door de Tieltse fabrikant Joseph Van Overbeke; typerend verzorgd metselwerk met lintvoeg, driezijdige erker in tweede bouwlaag en houtwerk met horizontale roedeverdeling; verbouwde begane grond. Thans leegstaand en anno 2006 plannen tot sloop samen met het naastliggend pand nummer 22, opgetrokken in 1935 met gelijkaardige roedeverdeling in bovenlicht van betegelde pui. Nummer 33, enkelhuis met geel siermetselwerk in tweede bouwlaag; gecementeerde pui met florale decoratie omheen rechthoekige nissen; links, blind, rechts, beglaasd gevelkapelletje waarin gepolychromeerd O.-L.-Vrouwebeeldje met Kind.

Nummer 35/ Vijverstraat, 19de-eeuws hoekpand herbouwd in 1929 samen met het bijhorende pand langs de Vijverstraat. Baksteenbouw van twee bouwlagen met afgeschuinde hoektravee onder schilddak (mechanische pannen); overkragende geschilderde houten kroonlijst op consoles. Roodbakstenen parement met ingesneden voegwerk afgelijnd door tandfries; verwerking van witte baksteen voor banden en omlijsting van rondboogvensters. Aangepaste winkelpui, voorheen rondboogdeur met oculus als bovenlicht; bewaarde rondboogdeurtje van het pand in de Vijverstraat met driedelige beglazing voorzien van gestileerd ijzeren hekwerk.

Nummer 85/ Karnemelkstraat, hoekpand met parement van geel en rood siermetselwerk.
Voornamelijk aan de noordzijde van de straat, tegen de Markt aan, enkele heropgebouwde panden. Nummer 2/ Sint-Janstraat, herbouwde herberg "D'Hespe" op de plaats van het middeleeuwse vleeshuis, gedateerd in vlakke omlijsting boven de deur "ANNO 1963" en gesigneerd "G. VANDE WEGHE ARCH. TIELT" (links van inkom) en "F. CALLENS AANN. PITTEM" (rechts van inkom).

Aan de zuidoostzijde, bebouwing uit het derde kwart van de 20ste eeuw. Nummers 62-64, voormalige bureaus en toonzaal van het bedrijf "Bouwmaterialen Noë Van Hulle", eertijds gevestigd in een deel van het pensionaat van de zusters Van Biervliet dat hier gelegen is, geleidelijk uitgebreid met de achterliggende gronden tot aan de huidige Europalaan. Gebouwd in het begin van de jaren 1960 na onteigening van een zestal woningen en enkele huurhuisjes van de "stationlossers" op de hoek van de Van Zantvoordestraat; in 1976 nieuwe vestiging aan het Bedrijventerrein-Noord (zie Galgenveldstraat nummer 16). Bebouwing met terugwijkende rooilijn van twee bouwlagen onder zadeldak; links van inkom van nummer 62, keramische gevelplaat met voorstelling van de Ark van Noë; nummer 64, thans in gebruik als appartementsgebouw van drie bouwlagen onder platte bedaking met onder meer kleurrijke tegelmozaïekbekleding (rechterpenant).

Aanvullende en vervangende recente nieuwbouw tot drie bouwlagen.