Weg met gebogen tracé vanaf het kruispunt Sint-Michielstraat - Kortrijkstraat - Vredestraat - Stationstraat met zuidwestwaarts verloop, vanaf het kruispunt met de Holdestraat verder gezet als Meulebeeksesteenweg, onder welke benaming de straat oorspronkelijk gekend is. Met de straat gaat ook een gebogen afsplitsing aan de zuidzijde mee, restant van het oorspronkelijk tracé, en een haakse doodlopende weg zuidwaarts, deel uitmakend van de verkaveling "De Varent".

Ofschoon de benaming reeds voorkomt in het begin van de 19de eeuw, huidige benaming pas vanaf 1948 naar het neoclassicistisch kasteel "Ronceval" dat baron Adile-Eugène Mulle de Terschueren in het begin van de 20ste eeuw met bijhorend neerhof laat bouwen net over de grens op het grondgebied van Pittem.

Eertijds samen met de Meulebeeksesteenweg gekend als de "Kortrijkse Heirweg", een kronkelende landweg in het verlengde van de Kortrijkstraat, gelegen in de "Huffeselehoek", een van de 17de-eeuwse prekadastrale indelingen van Tielt-buiten. Tracé van de huidige straat met haakse weg aan zuidzijde - eertijds verbonden met de huidige Wittestraat - en sporadische verspreide landelijke bebouwing reeds weergegeven op de Ferrariskaart (1770-1778); het zuidelijk deel, de huidige Meulebeeksesteenweg, is dan nog niet rechtgetrokken. Voorheen is de straat door een doorsteek verbonden met de Stedemolenstraat, bestraat op het einde van de 18de eeuw doch later verdwenen. In 1738 maakt landmeter Franciscus De Bal een kaart van de "Hoeberghtiende" in Tielt-buiten waarop de gronden behorend tot het hospitaal van Oudenaarde weergegeven worden, met onder meer langsheen de noordoostzijde van de weg het huis "De Wulf", waarnaar dit stadsdeel in de volksmond genoemd wordt.

De Atlas der Buurtwegen (1847) toont aan de noordzijde van de straat kleinschalige rijbebouwing; de westzijde is grotendeels nog onbebouwd, op enkele hoeves na. In 1874 wordt langsheen de noordzijde van de straat een stenen graanwindmolen opgetrokken door molenaar Clément Vercoutere, later gekend als "Molen Vander Mersch" naar uitbater Florimond Vander Mersch; in de jaren 1960 gesloopt bij de heraanleg van de straat.

Door de aanleg van de Stationstraat (1873) en de Sint-Michielstraat (1890) ontstaat aan het noordoosteinde het kruispunt "De (Katte-)Knok", later gekend als "De Vierhoek" naar een gelijknamige begin 20ste-eeuwse herberg op de hoek van de Kortrijkstraat en de Sint-Michielstraat.

Eind 19de - begin 20ste eeuw zijn vele herbergen langsheen de steenweg gelegen, onder meer "De Congo", "Sint-Arnoldus", vanaf 1930 gekend als "Den Blauwen Haan", "Sint-Antonius", "Rialto" op de hoek met de Wittestraat, "City Lowelle" met achtergelegen danszaal, "De Schoe" later gekend als "'t Voetballeke", "De Vrede" met patisserie en later gekend als "De Windsor", "De Peerdekop", uitgebaat door een paardenslachter die tevens een vleeswarenfabriek had en "De Vlaamse Duif". In de loop van de 20ste eeuw zijn de meeste uitbatingen stopgezet. Tijdens de Eerste Wereldoorlog staat ter hoogte van de molen Vander Mersch een Duits wachthuisje en staat er langs de straat een hoge radiomast, de "Funke", opgesteld.

In het eerste kwart van de 20ste eeuw vestigen vele textielfabrikanten en nijveraars zich langs de Kasteelstraat. In 1906 bouwt fabrikant Auguste Vanden Heede een mechanische katoenweverij met bijhorende villa. Na het faillissement eind jaren 1950 wordt het fabrieksgebouw verkocht en verhuurd aan andere bedrijven (zie nummer 127).

In 1911 richten de broers Dumont een stoomzeepziederij met een herenhuis langs de straat op (zie nummer 120). In 1930 sticht Paul Van Daele een confectieatelier gespecialiseerd in kinderkledij waar tevens onder meer bedspreien, geproduceerd in de weverij van Joseph De Commer (zie Blekerijstraat nummer 21), gefestoneerd worden (zie nummer 102). Na het afbranden van zijn zaak op de hoek van de Markt en de Bruggestraat tijdens de Tweede Wereldoorlog, richt Julien Nemegheer een textielkleinhandelszaak op in de Kasteelstraat.

Nadat hij circa 1950 een vennootschap aan gaat met Arsène de Gryse ("De Gryse & Nemegheer"), vestigt hij zich tijdelijk in diens weverij in de Deken Darraslaan en kort erna in de Steenstraat. Na de sluiting ervan verhuist hij opnieuw naar de Kasteelstraat met zijn confectiebedrijf "Negrotex", vanaf 1958 gekend als "Bonetti"; erna verder gezet door zijn zoon Joris.

In 1929 vestigt Joris Lannoo (1891-1971) zich in de villa "Vergucht" en brengt zijn gekende drukkerij, sinds 1909 gevestigd in de Ieperstraat, onder in een klein fabrieksgebouwtje langs de Plantinstraat, later vernieuwd en steeds verder uitgebreid in de loop van de 20ste eeuw (zie nummer 99).

In 1944 richt Robert Vanhuylenbrouck een betonwerkerij op met handel in bouwmaterialen, in 1927 samen met zijn broer gestart te Dentergem, met werf aan het station met spoorverbinding (zie nummer 135).

In 1963 wordt de Kasteelstraat rechtgetrokken en in het verlengde de steenweg naar Meulebeke gemoderniseerd; hierbij worden onder meer zestien huizen aan het noordoosteinde van de straat gesloopt, net als de molen Vander Mersch.

Voornamelijk woonfunctie; enkele handelszaken en bedrijven. Grotendeels aaneengesloten of half vrijstaande heterogene voornamelijk 20ste-eeuwse bebouwing tot twee bouwlagen; in het westelijk straatdeel en langsheen de haakse weg aan de zuidzijde meer vrijstaande bebouwing; van laatstgenoemde meegaand met de in 1993 gerealiseerde verkaveling "De Varent" ten zuidoosten van de straat. Verdwenen kasseibestrating. Nog onbebouwd groot perceel aansluitend bij het landelijk gebied ten zuidwesten van de straat. Enig restant van landelijke bebouwing is een achterin gelegen hoeve (thans Plantinstraat nummer 19A).
Resterende eenlaagsbebouwing uit het eerste kwart van de 20ste eeuw onder zadel- of mansardedak (nok evenwijdig met straat).

Nummers 13-17, vrijstaand bouwblok van drie enkelhuizen onder mansardedak (mechanische pannen) met nieuwe daklichten, gebouwd volgens kadaster in 1923 in opdracht van handelaar Eugeen De Smet. Aflijnende geprofileerde en geschilderde houten kroonlijst. Verzorgde bakstenen lijstgevel, bij nummer 13 met hoge gecementeerde en geschilderde plint. Natuurstenen onderdorpels, vernieuwd bij nummers 15-17. Rechthoekige muuropeningen waarin nieuw houtwerk.

Nummer 91, woonhuis van twee traveeën onder mansardedak (mechanische pannen) met twee dakkapellen; deels bepleisterde bakstenen lijstgevel met gecementeerde en zwartgeschilderde plint. Blauw-wit geschilderde gootlijsten en schrijnwerk van rechthoekig drieledig venster, luikjes (ruitmotief) en deels beglaasde (ruitvormig) deur met hekjes in verdiepte inkom; natuurstenen trap (twee treden).

Nummer 100, dubbelhuis onder zadeldak (zwarte mechanische pannen) met gecementeerde en van schijnvoegen voorziene lijstgevel; muurankers. Bewaard houtwerk in rechthoekige muuropeningen; deels beglaasde deur met hekjes en getoogd bovenlicht met glas-in-loodinvulling. Nummer 114, arbeidershuisje onder mansardedak (dubbel gegolfde mechanische pannen) met nieuwe dakkapel; roodbruine verankerde baksteenbouw met segmentbogige muuropeningen.

Nummer 135, half vrijstaand eclectisch burgerhuis op opgehoogd terrein, gebouwd in 1909 voor de Tieltse handelaar Edmond Impe, met haaks bijgebouw aan de achterzijde en drie parallelle broeikassen. Later bewoond door Robert Vanhuylenbrouck die een betonwerkerij met handel in bouwmaterialen in 1944 opricht. Laag omhaagde en ommuurde voortuin. Thans volledig gepleisterde baksteenbouw van twee bouwlagen onder zadeldak (mechanische pannen) met uitkragende rechtervenstertravee oplopend in puntgevel onder haakse bedaking; uitkragend rond hoektorentje onder spitse bedaking en bewaarde metalen bekroning. Geprofileerde kroonlijst op consoles. Zie oude postkaart van vlak na de bouw, verdwenen typerende cottage-elementen als onder meer pseudo-vakwerk in puntgevel met rondboogschoorwerk, kleurrijk materiaalgebruik, open terras op pijlers waarboven doorlopend balkon met ijzeren balkonleuning. Oorspronkelijke muuropeningen onder ijzeren profiel waarboven blinde korfboogvelden, thans vlak gepleisterd en voorzien van rechthoekige natuurstenen omlijsting. Deels vernieuwd schrijnwerk van T-ramen; nieuwe deur.

Verder woonhuizen daterend uit de eerste helft van de 20ste eeuw van twee bouwlagen onder zadeldak (nok evenwijdig met straat; mechanische pannen). Nummer 124, enkelhuis met witgeschilderde verankerde bakstenen lijstgevel afgelijnd door dubbele (onder meer muizentand-)fries; gecementeerde en geschilderde plint. Nummer 89, breedhuis van vier traveeën met roodbakstenen lijstgevel op gecementeerde plint; driezijdige erker boven brede poorttravee. Beide met segmentboogopeningen, natuurstenen onderdorpels en nieuw schrijnwerk.

Nummer 3, voormalige herberg "De Congo", hier gevestigd vanaf circa het begin van de 20ste eeuw en vanaf 1930 tot nu uitgebaat als café "Meulebeke". Dubbelhuis van twee bouwlagen onder schilddak (mechanische pannen); nieuwe gootlijst (kunststof). Roodbakstenen lijstgevel met gebruik van zwarte baksteen voor doorlopende puilijst en omlijstingen van segmentbogige bovenvensters en van (deels verdwenen) tegeltableaus onder gootlijst; sierankers. Herbergpui met centrale beglaasde deur en gedeeld bovenlicht tussen grote ramen.

Nummers 6, 11, 48, 55, 85, 148-154, woonhuizen getypeerd door roodbakstenen lijstgevels met gecementeerde plint, verlevendigd door gele of witte (nummers 85, 148-154) baksteen voor onder meer banden, omlijstingen, (aanzet- en sluitstenen van) strekken, aflijnende fries (nummers 6, 55, 148-155) en decoratieve motieven (nummer 6). Rechthoekige, licht getoogde of segmentbogige muuropeningen waarin veelal vernieuwd schrijnwerk; natuurstenen onderdorpels. Nummer 55 met muuropeningen onder ijzeren I-profiel met rozetbouten waarboven blind korf- en rondboogveld. Nummer 6 met begane grond onder doorgetrokken latei met onder meer groot venster en garage. Nummer 11 met deels beglaasde deur en bovenlicht met verticale roedeverdeling. Nummer 85 (in verbouwing) met onder meer nieuwe dak(vlak-) vensters; accent op brede poorttravee waarboven driezijdige erker onder leien bedaking; poort met verticaal gedeeld breed bovenlicht; deels beglaasde deur met ijzeren hekwerk en segmentbogig bovenlicht. Nummers 148-154 met centrale overbouwde doorgang voor garage.

Nummer 142, half vrijstaand breedhuis van vier traveeën met lijstgevel in gele baksteen en gebruik van rode baksteen voor (decoratieve) banden en strekken; hoge gecementeerde plint met schijnvoegwerk; natuurstenen onderdorpels van segmentboogvensters (bovenverdieping) en dito rechthoekige deur- en vensteromlijstingen (begane grond); garage rechts. Achterliggende recente bijgebouwen in historiserende stijl.

Enkele eenvoudige interbellumwoonhuizen van twee bouwlagen onder zadeldaken (mechanische pannen) getypeerd door brede venstertraveeën in doorgetrokken spaarvelden; gecementeerde plint. Nummers 93-95/ Plantinstraat, spaarvelden afgelijnd door muizentandfries; korfbogige (nummer 95) en van afgeschuinde hoeken voorziene (nummer 93) muuropeningen; natuurstenen trappen (twee treden). Nummer 58, voormalige herberg "Rialto", thans "'t Alternatief", onder pannen schilddak met deels bepleisterde bovenverdieping.

Nummers 64-78, eenheidsbebouwing van acht rijhuisjes gebouwd in 1935 in opdracht van Arthur Raes, landbouwer uit Tielt. Enkelhuizen in spiegelbeeldschema met muuropeningen onder betonnen lateien. Bewaard houtwerk van schuif- (begane grond) en T-ramen (bovenverdieping).

Nummers 156-186, de tweede reeks sociale woningen opgericht door de Tieltse Bouwmaatschappij in de jaren 1925-1926, die door het rechttrekken van de weg in 1933 niet meer langs het hoofdtracé liggen.

Nummers 31-33, half vrijstaand samenstel van interbellumwoonhuizen onder zadeldak (nok evenwijdig met straat; geglazuurde mechanische pannen). Vernieuwde gootlijsten. Typerend parement van gele siersteen op gecementeerde plint; accent op bovenverdieping door tot boven de kroonlijst doorgetrokken rechthoekige erker, met zijbalkon in tweede bouwlaag bij nummer 31, licht uitkragend bij nummer 33. Nieuw schrijnwerk. Licht verdiepte inkom onder rechte luifel met zijmuurtjes bekleed met groene (nummer 33) of zwarte (nummer 31) siersteen; deels beglaasde deur met geometrische ijzeren hekjes. Natuurstenen trap (twee treden).

Nummer 44, interbellumpand met gelijkaardige inkom, deur met geometrisch hekwerk en smal rechthoekig bovenlicht.
Enkele woonhuizen daterend uit het derde kwart van de 20ste eeuw met typerend roodbakstenen parement en opvallend gebruik van natuursteen voor onder meer plint, deur- en vensteromlijstingen, vensterpenanten en sluitstenen. Nummer 19, enkelhuis met vanaf de bovenverdieping licht overkragende puntgevel onder haaks op elkaar geplaatste zadeldaken (zwarte mechanische pannen). Aan oostzijde, ijzeren hek naar achterin gelegen bakstenen bijgebouw onder zadeldak (mechanische pannen). Nummer 38, dubbelhuis met centrale deurtravee opgaand in puntgevel. Beide (deels) voorzien van vensters met gekleurd glas in lood en licht verdiepte rondbooginkom. Nummer 26, breedhuis gesigneerd "AMEYE WALTER/ BOUWK. TIELT" met roodbakstenen lijstgevel en aflijnende kroonlijst op platte consoles. Natuurstenen pui tussen pilasters en bekronend hoofdgestel, centraal opengewerkt op vrijstaande pijlers. Tussen vensters op bovenverdieping, natuurstenen bas-reliëf met windmolen waaronder inscriptie "HUIS GESTICHT 1895" verwijzend naar de vroegere winkel in kruidenierswaren. Nummers 163-165, half vrijstaande woonhuizen in landelijke stijl getypeerd door witschildering, steile zadeldaken (daktegels), grote puntgevel op schouderstukken (nummer 163) en hoge dakvensters met gelijkaardige puntgevels.

Aanvullende vervangende nieuwbouw uit het laatste kwart van de 20ste eeuw, onder meer enkele kleinschalige appartementsgebouwen in het oostelijke straatdeel.