Kronkelende landelijke weg van de Deinsesteenweg ten zuiden tot de Kanegemstraat ten noorden. Het toponiem "Kerkebos" verwijst naar verluidt naar een kapel die voorheen gelegen is in een middelgroot bos van circa vijf ha in eigendom van de Sint-Pieterskerk, waarvan het restant nog weergegeven wordt op de Ferrariskaart (1770-1778) en tot in de late 19de eeuw bewaard blijft.

De straat ligt eertijds in de "cerc van den Kerckebusch", een wijk in de "Haaghoek", een van de prekadastrale indelingen van Tielt-buiten volgens het eerste landboek van 1645. Tracé op de Ferrariskaart loopt aan zuidoostzijde kronkelend door tot aan de Processieweg, ter hoogte van het "H. Sacramentskapelleken", vermeld op de Atlas der Buurtwegen (1847), vanwaar aansluiting zuidwaarts op de Deinsesteenweg; zuidelijk deel tot in de 19de eeuw gekend als "Heilig Sacramentsstraatje".

In het begin van de 20ste eeuw is in de straat herberg "'t Bierhuis" gelegen, uitgebaat tot de jaren 1920.
Behouden agrarische functie van verspreide 18de en 19de-eeuwse hoeves. Nummer 6, 19de-eeuwse hoeve gelegen langsheen de Lakemeersstraat, met losstaande bakstenen hoevegebouwen onder zadeldaken (Vlaamse pannen) omheen deels verhard erf met solitaire boom. Woonhuis aan de noordzijde, waarvan erfgevel met nieuw parement en muuropeningen. Haakse bakstenen dwarsschuur met recentere uitbreiding. Aan westzijde, bakstenen bakhuisje met ovenhokje. Recentere bijgebouwen.

Nummer 9, in oorsprong 19de-eeuwse hoeve, thans met 20ste-eeuwse gebouwen onder meer woonhuis naar verluidt daterend van 1947. Erf afgescheiden van de straat door haag; toegangshek met buisleuning. Eenlagig dubbelhuis met roodbakstenen lijstgevel onder zadeldak (nok evenwijdig met straat; mechanische pannen); inkom onder betonnen rechte luifel met rechthoekig bovenlicht. Achterliggende verankerde bakstenen stal met onder meer muuropeningen onder betonnen lateien en tweedelige staldeurtjes; recente aanbouw.

Nummers 14 en 16, haaks op de straat ingeplante boerenarbeidershuizen onder zadeldak (nummer 14, mechanische pannen, nummer 16, Vlaamse pannen), minimaal opklimmend tot de eerste helft van de 19de eeuw, zie reeds weergegeven op het primitief kadasterplan (circa 1830). Nummer 14, van de straat afgescheiden door haag, met woonhuis dat in 1864 door eigenaar Charles Van Keirsbulk, wever uit Tielt, vergroot wordt aan de oostzijde en een nieuw bijgebouw krijgt. Witgekalkte baksteenbouw met vlechtingen in zijpuntgevel wat wijst op oude kern; vermoedelijk gewijzigde muuropeningen onder houten latei; schrijnwerk met kleine roedeverdeling; kleine oostelijke aanbouw onder lessenaarsdak. Bakhuisje aan straatzijde onder zadeldak met Vlaamse pannen en enkele recentere kleine bakstenen stalletjes. Nummer 16, thans in renovatie.

Een voorbeeld van kwalitatieve naoorlogse architectuur is nummer 2, de architectenwoonst van Georges Vandenbussche (Konstrukto, Tielt), uitgestrekt langsheen de Deinsesteenweg, met toegang via beboomde oprijlaan vanaf de Kerkebosstraat.