Uitvalsweg vanaf het kruispunt Deken Darraslaan - Holdestraat - Huttegemstraat - Egemsesteenweg - Keidamstraat met recht tracé zuidwestwaarts doorlopend op het grondgebied van Pittem, daar verder gezet als Tieltstraat.

Samen met de Deken Darraslaan als "armsteenweg" oostwaarts afgetakt vanaf de nieuwe steenweg Brugge - Kortrijk (1757-1760) naar Tielt over het grondgebied van Pittem. De aanleg van de steenweg in 1763-1765 kadert in de ontsluiting van de steden en de uitbreiding van de wegeninfrastructuur onder het Oostenrijkse bewind; vervangt de oude verbindingsweg naar Pittem en Roeselare, met name de huidige Oude Pittemstraat.

De steenweg, gelegen in de "Berghoek", de bestaande 17de-eeuwse wijk van Tielt-buiten, sluit aan op de Ieperstraat ter hoogte van de huidige Ontvangerstraat, zie tracé van de "Chaussée de Courtrai" weergegeven op de Ferrariskaart (1770-1778) en op het stadsplan van Philip Jan Lemaieur van 1786. Bij de aanleg ervan verdwijnt de 18de-eeuwse steenbakkerij aan het westeinde van de Ieperstraat (zie Steenovenstraat).

De steenweg krijgt een kasseibestrating (thans verdwenen) en wordt omzoomd door eiken tussen Tielt en Pittem en door olmen tussen Rijseleinde en Pittem; tijdens de Tweede Wereldoorlog worden deze geveld en gebruikt als brandhout.

Het westelijk deel wordt aanvankelijk "Pittemstraat" genoemd, met de zuidzijde gelegen in de "eerste wijk" en de noordzijde in de "negende wijk" zie de vroegere indeling in postwijken; het oostelijk deel vanaf het kruispunt met de Schependomstraat en de Volderstraat, de grens van het middeleeuwse schependom, is tot dan onderdeel van de Ieperstraat. Sinds 1948 huidige benaming en afbakening van de Pittemsesteenweg en de Deken Darraslaan. Eind 19de - eerste kwart 20ste eeuw zijn hier enkele herbergen gelegen, onder meer "De Vijfwegen", "Bloemfontein", "Sint-Christoffel" (later "Rubens") en "Batavia" aan de zuidzijde van de weg en sinds 1906 met aanpalende smidse. De uitbatingen zijn in de loop van de 20ste eeuw stopgezet; enkele nieuwe drankgelegenheden worden vanaf de jaren 1950 (her-) opgericht, onder meer "Edelweis", "Memling" en "Batavia".

In 1959 wordt de weg verbreed na sloop van een huizenrij aan de zuidzijde van de steenweg, naderhand herbouwd. Heterogene, grotendeels vrijstaande 20ste-eeuwse bebouwing onder meer enkele horeca-uitbatingen.

Nummer 1/ Egemsesteenweg, voormalige herberg "De Vijfwegen", uitgebaat tot 1925. Geschilderde eenlaagse verankerde baksteenbouw met afgeschuinde hoektravee onder schilddak (mechanische pannen). Segmentboogopeningen met nieuw schrijnwerk (kunststof); natuurstenen onderdorpels. IJzeren hek aan westzijde als toegang tot koer met bijgebouwen aan noordzijde; onder meer aan de Egemsesteenweg, groot bakstenen bijgebouw onder licht hellend zadeldak (golfplaten) met trapgevel (veertien treden) aan de straat; blinde muurvakken en licht verdiept paneel.

Nummer 33, eenlagig woonhuis onder mansardedak (nok evenwijdig met straat; mechanische pannen) daterend uit het eerste kwart van de 20ste eeuw. Nieuwe daklichten en goot. Bakstenen parement met geelbakstenen banden en strekken van segmentboogopeningen

Nummer 19, interbellumwoning onder zadeldak (nok evenwijdig met straat; mechanische pannen); roodbakstenen lijstgevel onder tandlijst met gele baksteen voor banden; gecementeerde plint met imitatiebossage; nieuw schrijnwerk. Gecementeerde zijgevel voorzien van schijnvoegen. Nummer 31, vrijstaand woonhuis uit het derde kwart van de 20ste eeuw met ingewerkt rondbogig muurkapelletje met natuurstenen onderdorpel en bakstenen omlijsting waarin beeldje van Heilig Hart met bekronend kruisje.