Lange steenweg die van Tielt naar Wingene leidt, vanaf de Ringlaan ten zuiden met noordwestwaarts verloop tot aan de grens met Wingene waar de steenweg doorloopt als Tieltsesteenweg. Vormt over een korte afstand aan de noordoostzijde de grens van Schuiferskapelle, met name tussen de Brugse Heirweg ten noorden en het "Hooithof" (zie Schuiferskapelle, Wingensesteenweg nummer 107) ten zuiden, waar de bebouwing aan de oostzijde behoort tot het grondgebied van Schuiferskapelle.

Toegangs- en verbindingsweg tot Tielt, vermoedelijk aangelegd in de jaren 1770 ter vervanging van de voormalige "Brugsche Heirweg", de belangrijkste verbindingsweg vanuit Tielt over Wingene naar Brugge (zie Bruggestraat, Brugse Heirweg), die tevens hersteld en rechtgetrokken wordt. Een deel van de weg, die doorheen de "Hooithoek" loopt, een van de prekadastrale indelingen van Tielt-buiten, wordt reeds weergegeven op de Ferrariskaart (1770-1778). Op het primitief kadasterplan (circa 1830) wordt de weg weergegeven als "Steenweg van Thielt naar Wynghene", op de Atlas der Buurtwegen (1847) als "Wyngenschesteenweg", omschreven als "Gekalsyde weg van Thielt naar Wynghene".

In de 17de eeuw wordt een houten graanwindmolen gesitueerd op de zuidelijke hoek met de Hondstraat, de "Kassei-" of "Kalseimolen", eertijds in het bezit van de heer van "Tielt-ten-Hove" of "Gruuthuse" en vermeld op de Ferrariskaart. De molen wordt circa 1914 gesloopt. Sinds 1837 houden de gezusters Vroman op de wijk "Grauwenboom" langs de steenweg een school open. Op verzoek van deken Denijs nemen de Zusters van het Geloof in 1879 de school over en stichten er het hulphuis "De Liefde", waarbij het woonhuis tot school omgevormd wordt, het oud schooltje afgebroken wordt en een nieuw klooster opgetrokken wordt afhankelijk van het moederklooster (zie Ruiseleedsesteenweg nummer 42). De school wordt nog uitgebreid met een bewaarschool (1884) en een nieuwe kantschool (1909). Tijdens de Eerste Wereldoorlog wordt de school ontruimd en er wordt tijdelijk lesgegeven in herberg "De Kannebank". Tevens wordt ook een naaischool opgericht die in 1923 door de staat wordt aangenomen. Omwille van de tanende kantnijverheid wordt in 1928 de school "De Liefde", net als de "Saletteschool" uit de Wittestraat, overgebracht naar de Oude Stationstraat, waar beide de basis vormen van het Sint-Jozefsinstituut (zie Oude Stationstraat nummers 73-75). Er blijft nog een afdeling ter plaatse en later komen er onder meer een huishoudschool, een meisjespatronaat en een congregatie bij. In de tweede helft van de 20ste eeuw wordt de school afgebroken.

Op het einde van de 19de eeuw - begin van de 20ste eeuw zijn aan de steenweg talrijke herbergen gelegen, onder meer "De Wingenschesteenweg", later gekend als "De Kortekeer" en gesloopt in 1965 voor de aanleg van de Ringlaan, "Het Vliegende Paard", "Het Neerhof", "Het Burgerwelzijn", gesloopt voor de aanleg van de speelplaats van de school "De Liefde", "Sint-Pieter" op de hoek met de Vijfpachtgoenstraat, later gekend als "'t Mandeke", "De Groene Jager", "De Barriere" met bareel waar gemeentetaksen worden geïnd voor doortocht, "De Ratte" op de hoek met de Willekomstraat, beschadigd tijdens en hersteld na de Eerste Wereldoorlog (zie nummer 132), "Sint-Elooi" met bakkerij, "De Kroon" (zie nummers 142-144), "'t Maantje", "De Katte", "De Kom" op de hoek met de Stokerijstraat, later gekend onder andere benamingen en gesloopt in 1972 voor modernisering van de Stokerijstraat, "De Zwingel" en "De Kannebank" (zie nummers 65-67).

Tijdens de Eerste Wereldoorlog wordt aan weerszijden van de Wingensesteenweg een militair vliegveld aangelegd met hangars en houten barakken; ook ter hoogte van de huidige Belgiëlaan bevindt zich een Duits vliegveld. In de eerste helft van de 20ste eeuw liggen aan de steenweg de "koolpitten", een stort waar men tijdens de Tweede Wereldoorlog op zoek gaan naar restjes steenkool. In 1940 bouwen Belgische militairen langs de steenweg een verdedigingsstelling uit.  In 1972 wordt de steenweg verbreed. Na aanleg van een fietspad verdwijnt onder meer een kapelletje.

Langs de steenweg liggen twee woonkernen, met name "De Liefde" ten zuiden van de Vrouwenboomstraat, ook wel "Het Vliegende Peerd" genoemd naar de oude herberg, en de wijk "De Ratte" aan de noordoostzijde, deels op het grondgebied van Tielt en dat van Schuiferskapelle.
Beperkte bewaarde agrarische functie met enkele verspreide hoeves.

Nummer 51, dieper gelegen hoeve toegankelijk via de Smalle Weg, momenteel in verbouwing. Minimaal opklimmend tot de tweede helft van de 18de eeuw zie twee haakse volumes weergegeven op de Ferrariskaart met beboomde toegangsdreef aan de westzijde. Het primitief kadasterplan toont een bijkomende losstaande vleugel aan de zuidzijde en een bakhuisje ten noorden van het erf. In 1902 worden alle gebouwen uitgebreid en een klein bijgebouw aan de noordzijde opgetrokken. Recent beboomde oprit, aan het begin van de Smalle Weg gemarkeerd door lindebomen met boomkapelletjes (zie zonder nummer). Toegang via bakstenen pijlers tot omhaagd erf met totaal gerenoveerd woonhuis. Bewaarde imposante schuur- en stalvleugel in haakse opstelling. Verankerde baksteenbouw onder zadeldaken (Vlaamse pannen) met dakoverstek; bij schuur geschraagd door houten kardoezen; beide met luchtspleten. Dwarsschuur voorheen met (thans verwijderde) korfboogpoorten; gebinte met bewaard katrolsysteem en datering "ANNO DOM. 1801". Stal met nieuw gemetst opgaand dakvenster, tweedelige staldeurtjes en deels beplankte aanbouw onder golfplaten bedaking. Klein bakstenen stalletje op het erf.

Nummer 21, de "Blekerijhoeve", opklimmend tot de eerste helft van de 19de eeuw, zie haaks op de straat ingeplant woonhuis met bijgebouw aan de oostzijde weergegeven op het primitief kadasterplan. Deels verhard en gekasseid erf met toegang aan de straat gemarkeerd door betonnen pijlers met ijzeren hek. Aan noordzijde, eenlaagswoning van zeven traveeën onder zadeldak (nok loodrecht op straat; mechanische pannen). Erfgevel gecementeerd en voorzien van schijnvoegwerk. Getoogde muuropeningen onder trapeziumvormige sluitsteen. Haakse bakstenen schuurstalvleugel onder zadeldak (mechanische pannen).

Enkele kleine hoeves gelegen aan de straat, wellicht daterend uit eind 19de eeuw - begin 20ste eeuw. Nummer 110A, leegstaande en verwaarloosde hoeve. Eenlaags woonhuis van vijf traveeën onder zadeldak (mechanische pannen) met licht achteruitspringend langgestrekt bijgebouw onder zadeldak (Vlaamse pannen), beide vernieuwd in de 20ste eeuw; mijtervormig gevelnisje in bijgebouw.

Nummer 14, hoevetje met eenlaagswoning onder pannen mansardedak; dubbelhuis met gele baksteenfries, gecementeerde plint en gewijzigde muuropeningen. Aan zuidzijde, vrijstaande schuur onder pannen zadeldak waarvan straatgevel voorzien van getrapte baksteenfries; nieuwe metalen schuifpoort.

Nummer 105, achterin gelegen hoeve met eenlaagswoonhuis van zes traveeën onder pannen zadeldak met nieuwe dakvlakvensters. Geschilderde en verankerde baksteenbouw met getoogde en beluikte muuropeningen; recente annex aan zuidzijde; nieuwe bijgebouwen.

Nummer 86, gerenoveerde hoeve met erfoprit gelegen langs een kleine landweg met voorliggende haag. Nummer 124, hoeve waarvan woonhuis aan de straat vernieuwd in het derde kwart van de 20ste eeuw met onder meer roodbakstenen lijstgevel en verdiepte en getrapte inkom onder rechte luifel. Achterliggende oudere bakstenen bijgebouwen onder zadeldaken met Vlaamse pannen.

Enkele restanten van 19de-eeuwse eenlaagswoningen reeds weergegeven op het primitief kadasterplan, veelal gerenoveerd en al dan niet voorzien van nieuw parement en bedaking, onder meer nummers 23, 27-33; nr. 23, haaks op de straat ingeplant. Verankerde baksteenbouw onder pannen mansarde- (nummer 23) of zadeldak (nummer 33: Vlaamse pannen); nieuwe dakkapellen (nummers 23, 33) of dakvlakvensters (nummers 27-29). Bewaarde houten kroonlijst op consoles bij nummers 27-29. Nummers 23, 27-29, 33 met straatgevels voorzien van (sier-)cementering; geschilderd bij nummer 27. Nummer 23 met bakstenen zijgevel afgelijnd door dubbele baksteenfries. Segmentboogopeningen waarin vernieuwd schrijnwerk; gewijzigde openingen bij nummer 29.

Nummers 63-69, schuin ingeplante rij werkmanshuisjes met voortuintjes, zogenaamd "De Kannebank", naar de voormalige herberg die eertijds in een ervan uitgebaat wordt, gebouwd volgens kadaster in 1869 in de "Perlaerehoek". Verankerde eenlaagse baksteenbouw (nummer 69 met gecementeerde plint) onder vernieuwde pannen zadeldaken; getoogde muuropeningen onder strek; bewaard houtwerk bij nummer  65. Nummer 63 met witgeschilderd baksteenparement en nieuwe muuropeningen.

Nummer 132/ Willekomstraat, voormalige herberg "De Ratte", reeds weergegeven op het primitief kadasterplan, uitgebreid in het begin van de 20ste eeuw door brouwer Joannes Verkest en beschadigd tijdens en hersteld na de Eerste Wereldoorlog. Uitgebaat tot circa 1975. Eenlaags hoekpand met afgeschuinde hoektravee opgaand in kleine trapgevel onder combinatie van schild- en zadeldak (mechanische pannen); nieuwe dakvlakvensters; gootankers. Verankerde baksteenbouw op ruw gepleisterde plint. Verwerking van zwarte baksteen voor doorlopende banden en bovenlijsten van segmentboogvensters. Natuurstenen onderdorpels. Nieuw schrijnwerk.

Nummer 92, vrijstaand woonhuis van twee bouwlagen onder pannen schilddak daterend uit circa het tweede kwart van de 20ste eeuw met verdiepte en getrapte inkom onder rechte luifel; haakse achterbouw onder pannen zadeldak en eenlagige annex aan zuidzijde.

Zonder nummer, elektriciteitscabine ondergebracht in eenlaagse witgekalkte baksteenbouw met gecementeerde plint onder overkragend schilddakje met daktegels; toegang in roodbakstenen omlijsting; decoratief getralied venstertje. Voornamelijk aan de zuidzijde, losstaande eengezinswoningen daterend uit het laatste kwart van de 20ste eeuw. Nummer 128A, boekhoudkantoor gebouwd in 2003 door architect Johan Laethem (Tielt).