Voor het eerst vermeld als "Gentsche Heerweg", een weg die over Aarsele en Tielt loopt, in een leenboek uit 1649. Een oudere benaming "Gendwech" dateert zelfs van vroeger, voor het eerst vermeld in een renteboek van Sint Pieters uit 1548. In het disboek ook "groote heerstraete" of "heerstraete naer Thielt" genoemd. De weg is aangelegd bij octrooi van Filips II in 1568 en vormt tot de aanleg van de Deinsesteenweg in 1771-1772 één van de belangrijkste verbindingswegen van Tielt naar Gent (zie Tielt, Beneluxlaan). In 1824 wordt de straat "Ouden Tieltschen Heirweg" genoemd, idem op het primitief kadasterplan (circa 1830) met de vermelding "de Thielt à Gand par Aerzeele". In 1846 wordt de weg op de Atlas der Buurtwegen beschreven als "chemin d'Aerseele à Thielt, commençant au cabaret Aerseele Kapelle", wat wijst op een tanend belang.

Vanaf de aanleg van deze steenweg "Ouden Thieltschen Heirweg" en in 19de eeuw "Oude Tieltweg" geheten. Op de hoek met de Aarselekapellestraat staat eertijds de "Aarselekapelle", een grote kapel, afgebroken in de 18de eeuw. Op de hoek van het kruispunt was later de gelijknamige herberg "Aarselekapelle" gelegen (zie Kanegem, Aarselekapellestraat). Volgens de Atlas der Buurtwegen (1846) vormt de straat omstreeks het midden van de 19de eeuw het onderdeel van twee tracés: de "Caneghemstraet" van Aarsele naar Kanegem langsheen Aarselekapelle, en de "Ouden Thieltschen Heirweg" verderlopend over de huidige Kanegemstraat in de richting van Tielt. Een herberg "Den Stroyen Haene" wordt rond 1940 gesloopt. In het begin van de Oude Gentweg was een vroegere weefschool of spinschool gelegen (thans ingrijpend vernieuwd).

Behouden agrarisch karakter door verspreide hoevebebouwing, reeds voorkomend in de tweede helft van de 18de eeuw maar doorheen de 19de en de 20ste eeuw sterk verbouwd of vernieuwd, zie nummers 15, 25. Hoeve nummer 15 met woonhuis en stal in huidige constellatie afgebeeld op het primitief kadasterplan (circa 1830). In 1883 wordt het huis volgens kadaster volledig herbouwd. In 1956 wordt bij kadaster de vergroting of herbouwing van de stal geregistreerd, vermoedelijk krijgt gelijktijdig ook het woonhuis een nieuw parement en vernieuwde muuropeningen. Woonhuis van zes traveeën onder zadeldak in zwarte geglazuurde pannen (nok parallel met straat), getypeerd door granitolijst, gecementeerde plint, tandfries. Bakstenen stal onder zadeldak in Vlaamse pannen (nok haaks op straat), voorzien van getoogde muuropeningen. Zuidzijde met rondboognis met Mariabeeld en bekronend kruis.

Nummer 25, gelegen op de flanken van de "Neringen" (zie Neringenstraat) met behouden bakstenen schuur onder overkragend zadeldak in Vlaamse pannen, getoogde muuropeningen, nieuwere stalvensters met roedeverdeling. Hoeve aangeduid op het primitief plan (circa 1830) en de Atlas der Buurtwegen (1846).

Nummer 21, hoeve met achtergelegen ouder woonhuis, eenlaags onder zadeldak in dubbel gegolfde pannen met rechthoekige muuropeningen onder betonnen lateien. Aangeduid op het primitief plan (circa 1830) en de Atlas der Buurtwegen (1846).
Aansluitend op de Jules van Ooststraat worden op het einde van de 20ste eeuw vrijstaande eengezinswoningen opgetrokken.