Landelijke weg met licht bochtig tracé die de Kanegemstraat ten zuiden verbindt met de Ruiseleedsesteenweg (op grondgebied Ruiselede Tieltstraat geheten) ten noorden. Wordt voorheen samen met de Aarselekapellestraat in het verlengde ten zuiden "Pontestrate" genoemd, zie landboek Kanegem (1762). De straat is vóór de 19de eeuw de belangrijkste noord-zuid georiënteerde invalsweg die via een rechtstreeks tracé Ruiselede via Kanegem met Aarsele verbond: de weg wordt in de 17de en 18de eeuw breder weergegeven, is minder bochtig en meer bebouwd dan de huidige verbindingsweg Keizerstraat, zie schetsmatige kaart van de parochie Kanegem (circa 1600) en kaarten 8ste-10de kanton in landboek Kanegem (1762). De weg heeft aan belang ingeboet vanaf het midden 19de eeuw, bij aanleg van de steenwegen in de periode 1855-1856 in het kader van de verbinding van Ruiselede met Wakken, onder meer de huidige Keizerstraat (zie *Neringenstraat). Naamsverandering in Nagelstraat naar Jan Nagel, bewoner van een kleine hoeve in deze straat die de pestepidemie (sic, vermoedelijk benaming voor tyfus- of dysenterie-epidemie) overleefde en in zijn huis een herberg "De Nagelbak" openhield (thans verdwenen). Op de Atlas der Buurtwegen (1846) aangeduid als "Nagelstraet" en omschreven als "chemin intérieur du chemin près du cabaret het Canon à la route de Thielt à Eecloo". Herberg "het Canon" lag aan zuidzijde van het kruispunt met de Kanegemstraat, maar is thans verdwenen.

Aan oostzijde langsheen hoeve nummer 15 liep de "Nagelstraetvoetweg" naar het zuidoosten toe, omschreven in Atlas der Buurtwegen (1846) als "sentier du presbytère à la rue dit Nagelstraet", ook aangeduid op het landboek, kaart 10de kanton (1762).

Ter hoogte van nummers 26-36 loopt een landweg grotendeels op het vroegere tracé van de Vlaagtmolenvoetweg, een aarden landweg die van de Nagelstraat in noordelijke richting naar de Vlaagthoek in Ruiselede liep. Als dusdanig vermeld in Atlas der Buurtwegen (1846) als "sentier de la rue dit Nagelstraet au moulin dit Vlagtmolen". Zogenaamd naar de Vlaagtmolen te Ruiselede, die bij de heerlijkheid "ter Vlaeght" hoorde. De voetweg wordt in de 18de eeuw "thiende wegh" genoemd, zogenaamd naar de tienden van de Gentse Sint-Pietersabdij te Kanegem en van de Sint-Bertijnsabdij (St.-Omer, Fr.) te Ruiselede, zie landboek Kanegem, 10de-11de kanton (1762). Slechts gedeeltelijk aangeduid op de Ferrariskaart (1770-1778).

Aan noordzijde ter hoogte van nummers 29 en 54: toponiem "Molenput", aangeduid op de huidige topografische kaart van het Nationaal Geografisch Instituut (1999). Verwijst mogelijk ook naar de Vlaagtmolen.

Het begin van de straat bestaat voornamelijk uit woonfunctie, meegaand met de dorpsbebouwing, aan westzijde beboomd met bolacacia's, open of halfopen bebouwing met voortuintjes (tweede helft van de 20ste eeuw). O.a. gevelkapelletje in nummer 12. Vervolg van de straat met behouden agrarisch karakter gekenmerkt door oudere verspreide hoevebebouwing. Bij het verlaten van de dorpskern een sportterrein aan oostzijde: "DOSKO KANEGEM", bestaande uit een voetbalveld met sportvoorzieningen, parking en containers.

De meeste hoeves langsheen de straat dateren van vóór het midden van de 18de eeuw, enkele klimmen in geschiedenis op tot het einde van de 16de of het begin van de 17de eeuw, zie schetsmatige kaart van de parochie Kanegem (circa 1600): onder meer al bebouwing waarneembaar ter hoogte van nummers 19, 26, 29, 54. In het midden van de 18de eeuw is het begin van de straat (bij de dorpskern) nog onbebouwd, de straat wordt gekenmerkt door verspreide hoevebebouwing met één à twee bijgebouwen, waarvan enkele omwald, zie landboek Kanegem, kaarten 1ste, 10de en 11de kanton (1762). Enkele hoeves zijn thans verdwenen, bv. ten zuiden van Kantestraat en ten oosten van nummer 26. Nummer 19 in geschiedenis teruggaand tot circa 1600, in 1762 als twee grote langwerpige volumes en kleiner volume langsheen de straat weergegeven, niets daarvan is tot vandaag bewaard gebleven. Het huidige boerenhuis dateert van na 1846, met een ouder schuurvolume. Nummer 29, hoeve minimum teruggaand tot 1600, zie schetsmatige kaart van de parochie Kanegem (circa 1600). Sterk verbouwd eenlagig woonhuis met vernieuwde openingen en nieuw gevelparement, mogelijk met behouden oudere kern. Imposante 19de-eeuwse bakstenen schuur onder zadeldak deels in geglazuurde Vlaamse pannen, parallel met de openbare weg, met volledig bewaarde getoogde gevelopeningen en bewaard roodgeschilderd schrijnwerk: grote poort met klinket, halve staldeurtjes, wagenhuis onder houten latei met beplanking en ijzeren schuifpoort. Gedateerd in noordgevel "1877". Zomerkeuken met getoogde gevelopeningen (1911). Hoeve "Ter Hulp" (nummer 15) bereikbaar via de Nagelstraatvoetweg, bestaat uit een 19de-eeuws schuurvolume en een nieuw boerenhuis uit de tweede helft van de 20ste eeuw. In het midden van de 18de eeuw kwamen twee parallelle volumes voor, volledig omwald.

Vanaf de tweede helft van de 18de eeuw worden vooral kleinere landbouwuitbatingen of boerenarbeidershuisjes bijgebouwd. Nummer 20/ Vlaagtmolenvoetweg, een eenlaags boerenarbeidershuisje schuin ten opzichte van de rooilijn gelegen, gekaleid bakstenen volume onder zadeldak in Vlaamse pannen, sterk verbouwd in 1969, recente bijbouw aan noordzijde, hoorde mogelijk bij hoeve nummer 26. Reeds aangeduid op primitief kadasterplan circa 1830. Nummer 42: ruïneuze kleine hoeve, een langwerpig haaks volume voor het eerst voorkomend op Ferrariskaart (1770-1778). Parallelle eenlaagse volumes onder pannen zadeldaken, haaks op de weg.

Tegen het midden van de 19de eeuw (Atlas Buurtwegen, 1846) is nog maar sporadische dorpsbebouwing aan oostzijde van straat waar te nemen. Pas in de 20ste eeuw wordt de dorpskern uitgebreid en het zuidelijke deel van de straat volgebouwd meegaand met de naoorlogse dorpsbebouwing. Op de hoek met Kanegemstraat ligt thans het café Kalkoven.