Rechte verbindingsstraat die vanaf Schuiferskapelle-Dorp oostwaarts naar Ruiselede leidt. Naamgeving daterend uit 1977, zogenaamd naar smid Jan Bierman, een van de plaatselijke leiders van de opstand tijdens de Boerenkrijg in 1798. Voor de naamsverandering "Ruiseledestraat" genoemd.

Tijdens de tweede helft van de 18de eeuw is nog geen sprake van een volwaardig tracé van Schuiferskapelle naar Ruiselede, pas vanaf het kruispunt met de huidige Waalbosstraat wordt op de Ferrariskaart (1770-1778) een straat weergegeven die richting Ruiselede loopt. De verbinding van het gehucht naar het kruispunt met de huidige Waalbosstraat wordt nog gemaakt door een wirwar van verscheidene voetwegen, onder meer het "Vrouwenboomstraatje" en de "Kuiperswegel". In het tweede kwart van de 19de heeft het begin van de straat reeds een vast tracé aangenomen, een combinatie en verbreding van verscheidene voetwegen, zie primitief kadasterplan (circa 1830).

In 1847 wordt de volledige straat "Vrouwenboomstraatje" genoemd, en omschreven als "weg van Schuyffers Kapelle naar Ruysselede dweerschende de Veldstraat". De straat wordt geflankeerd en gekruist door verscheidene resterende voetwegen, onder meer de "Kuiperswegel" en de "Dobbelaerswegel". De "Kuiperswegel" wordt in de Atlas der Buurtwegen (1847) vermeld als de voetweg die van het dorpscentrum naar herberg "het Moleken" loopt. De "Dobbelaerswegel" liep vanaf de "Kapelleweg" eveneens naar laatstgenoemde herberg. In de omgeving waren veel huizen eigendom van familie De Dobbelaere. Het toponiem "Vrouwenboom" wordt al in 1644 vermeld, op de scheiding tussen Ruiselede en Tielt, waar momenteel het "Braeckevelds Kapelletje" staat. Het landboek van 1645 vermeldt "het vrouwenboomstuck". Vermoedelijk stond op het kruispunt een boom met boomkapelletje met Onze-Lieve-Vrouwebeeld. Op dezelfde plaats wordt in 1861 in opdracht van de familie Gilliaert de huidige kapel gebouwd, aanvankelijk in het midden van de driesprong staande.

In 1884 wordt het "Vrouwenboomstraatje" rechtgetrokken en verbreed, waarbij gedeeltelijk een stuk van de voormalige "Kuiperswegel" wordt ingenomen en daarmee het huidige tracé wordt vastgelegd. Vele oudere huizen staan nog opgesteld op de oude rooilijn, dus schuin ten opzichte van de huidige weg. De aardeweg wordt in 1898 aangelegd als grindweg. In 1902 wordt de weg al "Ruysselede-straat" genoemd. In 1967 worden enkele bochten rechtgetrokken.

Tijdens de tweede helft van de 18de eeuw bevindt zich nog weinig bebouwing in de straat: enkele oudere verspreide hoeves (thans nummers 61 en 63) en dorpsbebouwing vlakbij de kern van het gehucht. Het gebouwenbestand van de huidige hoeve nummer 61 bestaat oorspronkelijk uit twee hoeves, beide opklimmend tot de tweede helft van de 18de eeuw, zie voorkomen op de Ferrariskaart (1770-1778). Beide hoeves komen op het primitief kadasterplan (circa 1830) voor in een gelijke constellatie: oost-west georiënteerd boerenhuis met haaks landgebouw ten zuidwesten. Het boerenhuis van de westelijke hoeve is thans omgevormd tot stal, het huidige boerenhuis dat oorspronkelijk bij de oostelijke hoeve hoorde is thans gerenoveerd, voorzien van nieuw gevelparement en nieuwe muuropeningen (nok haaks op straat). Alle hoevegebouwen zijn opgebouwd in donkerrode baksteenbouw onder zadeldaken in Vlaamse pannen. De volumes zijn sterk verbouwd en gewijzigd, onder meer stallen met vernieuwde muuropeningen en aanbouwen en een sterk verbouwd bakhuis. Op het einde van de 19de of het begin van de 20ste eeuw wordt aan de straatzijde een boerenarbeidershuis opgetrokken (nok haaks op straat), een dubbelhuis met getoogde muuropeningen waarin bewaard houtwerk met luiken. Naar verluidt woonde Jan Bierman omstreeks 1800 ter hoogte van één van deze hoeves.

Tegen het tweede kwart van de 19de eeuw is het eerste deel van de straat iets meer bebouwd geworden, voornamelijk met eenlagige samenstellen van kleine huisjes of meerwoonsten, onder meer ter hoogte van nummers 21-29 komen twee samenstellen van drie woningen voor, zie primitief kadasterplan (circa 1830) en Atlas der Buurtwegen (1847).

Pas in de 20ste eeuw wordt de straat dichter bebouwd. Enkele nieuwe woningen worden opgetrokken in het eerste kwart van de 20ste eeuw, voornamelijk traditionele eenlagige dorpswoningen in verankerde donkerrode baksteenbouw onder zadel- of mansardedaken (nokken parallel met straat), met getoogde muuropeningen en voorzien van een baksteenfries, onder meer nummers 1, 14, 25-27, 29. Alle met vernieuwd houtwerk en natuurstenen onderdorpels. Nummers 25-27 (vermoedelijk uit 1922) en nummer 29 met verdiepte muurvelden. Nummers 14 en 29 vooruitspringend ten opzichte van de rooilijn, zijgevel van nummer 29 voorzien van sierankers. Sterk verbouwde eenlaagsvolumes uit het begin van de 20ste eeuw met onder meer vernieuwde gevelopeningen, zie nummers 15, 38, 40.

Ook tijdens de jaren 1930 volgt een stijging van het aantal woningen. Twee samenstellen van twee enkelhuizen (nummers 54-56 en 58-60) dateren uit 1930. Nummers 54-56 onder gekoppelde mansardedaken (mechanische pannen, nokken loodrecht op straat); getoogde muuropeningen en rondboogvenstertjes, vernieuwd schrijnwerk; gevel voorzien van letterankers P, D, A, T; gecementeerde plint met breuksteenimitatie. Nummers 58-60, onder gezamenlijk mansardedak (mechanische pannen, nok loodrecht op straat); rechthoekige muuropeningen onder betonnen lateien; gecementeerde plint met voegwerkimitatie. Nummer 20, eenlagige interbellumwoning van drie traveeën in rode baksteen onder mansardedak in mechanische pannen (nok parallel met straat, vernieuwde dakvensters), opgetrokken in 1933. Verdiepte muurvelden afgeboord door tandfries, sierankers, gecementeerde plint. Afwisselend gebruik van gele baksteen voor banden, tandfries, ontlastingsbogen en supraporta. Vernieuwd houtwerk, nieuwe gootlijst. Nummer 68, interbellumhoeve naar verluidt gebouwd in 1933. Bakstenen volumes onder zadeldaken in mechanische pannen. Rechthoekige muuropeningen onder betonnen lateien. Woonhuis met nieuw schrijnwerk en gecementeerde plint. Afgesloten van straat door een betonnen omheining.

Nummer 11, eenvoudige interbellumwoning, enkelhuis van twee traveeën en twee bouwlagen in gele baksteen onder zadeldak in mechanische pannen, met plint in bruine baksteen. Rechthoekige muuropeningen met vernieuwd schrijnwerk, voordeur met bovenlicht in gekleurd glas-in-lood.
Bij woning nummer 6, achteruitgelegen van de weg, ligt een later bijgebouwd atelier in rode baksteenbouw met afgerond fronton waarin een rondbogig gevelnisje.

Na de Tweede Wereldoorlog wordt het eerste deel van de straat volgebouwd, voornamelijk aansluitend bij het dorpscentrum in het derde kwart van de 20ste eeuw bebouwd met halfopen en gesloten bebouwing. Nummers 5-7-9, samenstel van drie naoorlogse woonhuizen met karakteristieke puntgevels met metselwerk in visgraatverband.