Landelijke weg die in enkele rechte bochten vanaf de Jan Vinckestraat noordwaarts in de richting van Wingene leidt, deels onderbroken door de Waalbosstraat. In het landboek van 1645 wordt het tracé in twee stukken benoemd: vanaf de Jan Vinckestraat tot de Waalbosstraat "Kapellestraat" geheten, vanaf de Waalbosstraat tot grondgebied Wingene "Hekkestraat" genoemd.

Voorheen spreidt de Kapelleweg zich verder naar het zuiden uit over de Jan Vinckestraat, Schuiferskapelle-Dorp en de Henri D'hontstraat, als de hoofdverbinding van Tielt naar Schuiferskapelle, in de volksmond "Kapelle" genoemd. In 1847 beschreven als de "Weg van Thielt naar Beernem langs het Gehucht Schuyffers Kapelle en het Bulscampveld".

De straat heeft een behouden agrarisch karakter door de verspreide hoevebebouwing, aan het begin van de weg komt dorpsbebouwing voor met woonfunctie. De bebouwing ter hoogte van de eerste bocht (bij nummer 15) wordt in de 19de eeuw vermeld als wijk "De Krotte", zie Atlas Buurtwegen (1847).
Een dreef begrensd met arduinen paaltjes verbindt de Kapelleweg met de Bilkbosstraat ten oosten.

Hoeves langsheen de kronkelende weg klimmen minstens op tot de tweede helft van de 18de eeuw. Vaak zijn het woonhuis en de hoevegebouwen sterk verbouwd. Op de hoek van de Kapelleweg en Waalbosstraat staat een ruïneuze stal in rode baksteenbouw onder zadeldak in mechanische pannen, het restant van een hoeve die reeds voorkomt op de Ferrariskaart (1770-1778), het woonhuis is verdwenen. Een rechthoekige poortdoorrit is deels gedicht.

Nummer 22: hoeve, weergegeven op de Ferrariskaart (1770-1778) met vier volumes, het woonhuis en schuur staan op de huidige plaats. Via een lange erfoprit ten noordwesten staat de hoeve in verbinding met de Kapelleweg. In het midden van de 19de eeuw zijn aan de zuidzijde van het erf een stal en nog twee kleinere volumes verschenen. Thans resteren het sterk verbouwde woonhuis en enkele restanten van de landgebouwen. Woonhuis van zes traveeën in witgekalkte baksteenbouw met gepekte plint onder zadeldak met gewijzigde helling (golfplaat) en nieuwe zijpuntgevel. Aanbouw aan westzijde van klein stalletje onder lessenaarsdak. Getoogde muuropeningen, onder meer vervangen door rechte latei en rechthoekige ompleisterde deuropening. In de nieuwe hangar ten westen zit een restant van de oude schuur geïncorporeerd. Ten oosten van het erf ligt een grote half ondergrondse gemetselde aardappelkelder. Aan zuidzijde ligt een verbouwd landgebouw in rode baksteenbouw onder zadeldak in Vlaamse pannen, met getoogde poort en staldeur. Latere aanbouwen.

Eertijds lag ten oosten van de straat, nabij de grens met Wingene, hoeve het "Vagehof" (thans verdwenen). Ten noorden daarvan liggen in de 19de eeuw nog enkele kleine huizen tussen bospercelen, thans eveneens alle verdwenen (zie kadastrale reductiekaart van het Dépôt de la Guerre, 1853).

In de 19de eeuw wordt de hoevebebouwing uitgebreid met kleinere woningen, vaak in gebruik door landarbeiders. Nummer 3, witgekalkt eenlaags volume onder zadeldak in mechanische pannen, nieuwe muuropeningen. Wordt aangeduid op het primitief kadasterplan (circa 1830) en de Atlas der Buurtwegen (1847) als een samenstel van twee woningen, oost-west georiënteerd.

Tijdens het laatste kwart van de 19de en het begin van de 20ste eeuw worden nieuwe woningen gebouwd of oudere woonsten vernieuwd, veelal in eenlagige donkerrode baksteenbouw, voorzien van een tandfries en getoogde muuropeningen, onder meer nummers 6, 11 en 18. Alle met nieuw schrijnwerk. Nummer 6, onder mansardedak, gebouwd op de plaats van een vroeger hoevetje. Nummer 11, op de hoek met het stuk Bilkbosstraat, vermoedelijk met vroegere herbergfunctie, zie baksteenkader; getoogde muuropeningen onder meer gedicht en vervangen. Volgens kadaster in 1871 in opdracht van landbouwer Joannes Vanderstraete vergroot tot het huidig volume.

Nummer 27, hoeve, vermoedelijk daterend uit het einde van de 19de of het begin van de 20ste eeuw. Bereikbaar via een lange erfoprit met populierenrij. Gietijzeren hekpijler. Bakstenen hoevegebouwen onder zadeldaken in Vlaamse pannen. Woonhuis met aanbouwen en nieuwe muuropeningen. Houten voordeur, deels beglaasd en met fraai hekwerk. Schuur met onder meer getoogde muuropeningen waarin halve staldeurtjes, en schuurpoort.

Tijdens het interbellum worden nog nieuwe hoeves opgericht, onder meer nummer 24 in 1935. Gerenoveerd woonhuis onder zadeldak in mechanische pannen, gepleisterd en grijsgeschilderd, voorzien van twee erkers. Lange stal met vernieuwd parement, openingen onder betonnen lateien. Toegankelijk via overhoekse bakstenen erfpijlers met voorgaand muurtje en buisleuning, waartussen ijzeren hek.

In 1942 verschijnt een nieuwe hoeve (nummer 16) op de plaats waar een oudere hoeve heeft gestaan, op de Ferrariskaart (1770-1778) worden twee volumes afgebeeld. Vierkante kapelnis in de hoek van het boerenhuis, met beeld O.-L.-Vrouw met Kind. Nieuwe varkensstallen.