Straat met een gebogen tracé vanaf de Tuinstraat, tot op het grondgebied Lichtervelde alwaar ze verder loopt in de Weststraat.
De Bollestraat en de Lichterveldestraat lagen vroeger in elkaars verlengde. Oudst gekende vermelding "Bollestraat" voor beide straten in 1660. Tot de aanleg van de steenweg Brugge-Torhout-Roeselare-Menen in het midden van de 18de eeuw verzorgt deze straat, in het verlengde van de Lichterveldestraat de verbinding met het zuiden van de provincie. Op een mutatieschets van 1895 is er sprake van "Lichterveldestraat", in 1897 opnieuw van "Bollestraat". Als handelsweg naar Roeselare, Kortrijk en vooral Rijsel had deze weg reeds een belangrijke functie in de 12de en 13de eeuw.

Voorheen landelijke straat met het kasteeltje zogenaamd "Villa Roger" van 1895-1906 (zie infra, Bollestraat nummer 25) en verspreide boeren(arbeiders)huizen (nummer 8, zie infra, nummer 10, zie infra). Tevens hoevebouw: onder meer de achterin gelegen verbouwde hoeve zogenaamd "BEUKENHOF" zie naambord (Bollestraat nummer 129), bereikbaar via een beukenlaan, en nummer 125, een hoeve uit het eerste kwart van de 20ste eeuw, met losstaande, witgeschilderde bestanddelen onder pannen zadeldaken. Bollestraat nummer 92 (zie infra): hoeve met losstaande roodbeschilderde bestanddelen. Tevens koppelwoningbouw uit de jaren 1950 en recente villabouw. Bollestraat nummer 1, nummers 51-53: rijhuizen met gecementeerde of beraapte lijstgevels uit het eerste kwart van de 20ste eeuw, respectievelijk twee en één bouwlagen. De straat wordt tevens gekenmerkt door een aantal kapelletjes (Bollestraat zonder nummer, links van nummer 59, zie infra, kapel bij hoeve Bollestraat 125, zie infra).