Straat met een quasi recht tracé vanaf de Langepijpestraat tot aan de Kortemarkstraat, tevens stuk met recht tracé in oostelijke richting tot aan de Oostendestraat. Aangelegd in 1958-1962 als eerste stuk voor een later te voltooien, nooit uitgewerkte zogenaamde 'Kleine Singel' rond de oude binnenstad.

Naamgeving naar dichter Karel de Gheldere (Torhout, 1839-Koekelare, 1913), zie nabijgelegen geboortehuis van Karel de Gheldere (zie Oostendestraat nummer 40/ Karel de Ghelderelaan). Karel de Gheldere volgde les in het Klein Seminarie in Roeselare, waar Gustaaf Verriest, Hugo Verriest en zijn neef Eugeen Van Oye medestudenten zijn. Leraar Guido Gezelle (periode 1855-1859) is een levenslange inspiratiebron voor De Ghelderes dichtkunst en taalkundig werk. Vanaf 1860 studies in Leuven. Na een mislukte talenstudie (bedoeling was om Gezelle naar Engeland te volgen), kiest hij voor medische studies. Samen met Eugeen Van Oye en Gustaaf Verriest vormt hij de groepje van de 'dichtende geneesheren'. Eerste dichtbundel "Jongelingsgedichten" in 1861, opgedragen aan Gezelle. In 1866 vestigt hij zich als huisarts in Koekelare. Corresponderend lid en later werkend lid van de Koninklijke Vlaamse Academie voor Taal- en Letterkunde, respectievelijk in 1889-1899 en 1899-1913 vanaf welke periode hij zich voornamelijk op de taalkunde toelegt. Medestichter van Biekorf (1890) en medewerker aan diverse tijdschriften.

Straat met residentiële bebouwing vanaf de jaren 1960, onder meer nummer 24, eengezinswoning van 1965 naar ontwerp van architect Roger Hemeryck (Torhout), markerend volumespel van bakstenen volumes onder platte daken. Onze-Lieve-Vrouwkapelletje in 1962 opgericht door de wijkbewoners (zie infra, Karel de Ghelderelaan zonder nummer).

• Stadsarchief Torhout, Modern archief, bouwaanvragen, nr. 2441.

• MESTDAGH M., Torhout. De geschiedenis van een stad, Torhout, 2000, p. 126-127, 256.