Straat met recht tracé, in het gehucht Wijnendale, voor de fusie van 1976-1977 bij Ichtegem. Verbindt de Camiel Meysmanstraat met de Alberic Deleustraat. Tracé nog niet aangeduid op de kaart van het Militair Cartografisch Instituut van 1911. Straat ontstaan met de bouw van het klooster in 1912.

Bij het ontstaan van het gehucht Wijnendale in 1912 speelt het klooster met kapel en bijhorende lagere school een belangrijke rol. Door de inplanting van de kerk Sint-Jozef en de Gelukzalige Karel de Goede (zie infra, Kloosterstraat nummer +1/ Alberic Deleustraat ) in de nabijheid van het klooster, wordt de ontwikkeling van het centrum gestimuleerd. Voor de bouw van de kerk doet de parochiezaal (zie infra, Kloosterstraat nummer 5) dienst als noodkerk.
De naamgeving van de straat gaat terug op het klooster van Wijnendale (zie infra, Kloosterstraat nummer 1). Het beeld in de voortuin van Kloosterstraat nummer 1 verwijst naar de vroegere aanwezigheid van de kloosterzusters.

Lintbebouwing met burgerhuizen onder meer nummers 4 en nummer 8, breedhuizen onder pannen zadeldaken, nummer 4 met verzorgde banden en strekken van rode baksteen, nummer 8 met halfronde liseen en bewaard houtwerk met gelede roedeverdeling, voormalige pastorie en klooster, en enkele kleine handelszaken (onder meer nummer 10 van 1932, vroegere café zogenaamd "Sportwereld", met getrapte aflijning van de tweede bouwlaag).
Zicht op kerk van Wijnendale (kerk Sint-Jozef en de Gelukzalige Karel de Goede, zie Kloosterstraat nummer +1/ Alberic Deleustraat) domineert straatbeeld.
Verdwenen kerkhof, omzoomd met leilinden, is nu groenvoorziening voor de lokale gemeenschap.