Lange verbindingsweg met een licht gebogen tracé. Loopt vanuit het centrum van Torhout vanaf de Rijselstraat, over de ringweg (Vredelaan), door landelijk gebied tot op grondgebied Kortemark, loopt verder naar Kortemark en Ieper. Het tracé van deze straat is als dusdanig reeds aangeduid op de Ferrariskaart (1770-1778), volledig in landelijk gebied gelegen met verspreide hoevebouw.

Deze verbindingsweg is van groot belang in de periode van de jaarmarkten (11de-13de eeuw). In 1570 wordt de Kortemarkstraat "Groote Iperstrate" genoemd, in 1700 "Iperstraete" (zie door M. Pyck op basis van de ommeloper gereconstrueerde kaart "Thorhoudt anno 1700"). Tot het begin van de 18de eeuw wordt de Kortemarkstraat ook wel "de Oude Ieperweg" genoemd. In 1850 noemt ze "Yperschen Heirweg". Tot de 19de eeuw staat de Kortemarkstraat in voor de verbinding van Torhout met Ieper. Aan de kruising van de Kortemarkstraat met de Moereveldstraat/ Kruiskensstraat is er een klein gehuchtje. Op de kaart van Ph. Vander Maelen (1846-1854) is op deze kruising "het Strooyhuys" terug te vinden. Op de kaarten van het Militair Cartografisch Instituut van 1861, 1883 en 1911 is er telkens een verwijzing naar een herberg "Het Kruisken, Cab." (zie K. De Flou). Volgens K. De Flou wordt de naam "Cortemarckstraete" voor het eerst vermeld in 1660.

De straat wordt doorsneden door de ringweg (Vredelaan, aangelegd in 1935-1940). Het stuk tussen het centrum en de ringweg wordt getypeerd door lintbebouwing van burgerhuizen van twee bouwlagen onder pannen zadeldaken, daterend uit het eerste kwart van de 20ste eeuw met een eclectische en neogotische inslag zie de typerende Brugse traveeën bij nummers 10 (zie infra), nummer 14 (verwijderde gevelbekroningen), nummer 28 (zie infra), en de boogfriezen (nummer 26, zie infra, nummer 30). Nummer 17 (zie infra) is een gecementeerde lijstgevel van 1904 met art-nouveaugetinte motieven. Begin 20ste eeuw worden aan de noordzijde van dit stuk een aantal nijverheidsgebouwen gebouwd, onder meer de melkerij van de Samenwerkende Maatschappij "Melkerij de Drie Koningen" (1906, later zagerij, afgebroken in 1997-1998) en een weverij van de "Roeselaarse Linnenmaatschappij" (1925, in 1989 afgebroken, nu warenhuis Colruyt).

Over de ringweg, stuk met lintbebouwing van breedhuizen van twee bouwlagen onder pannen zadeldaken, voornamelijk daterend uit de jaren 1920 en 1930. Nummer 90 (zie infra, Kortemarkstraat nr. 90): burgerhuis van 1933 met markerende erker en dakvenster. Nummer 96: met schijnvoegen gecementeerd diephuisje met tuitgevel, getoogde muuropeningen; het verbouwde aanpalend pand nummer 98 gaat terug op twee dito diephuisjes. Nummer 83, boerenburgerhuis uit de jaren 1930: voortuintje met buisleuningen tussen bakstenen pilasters, markerende rode baksteenbouw met driezijdige erker en verdiept portaal onder luifel, beglaasde deur met smeedwerk; achterliggende nutsgebouwen.

Verderop is er meer verspreide bebouwing van hoeves met losstaande bestanddelen, enkele (boeren)burgerhuizen en boerenarbeidershuizen. Nummer 172: vrijstaand burgerhuis naar verluidt van 1937 (zie informatie eigenaar), gebouwd als kolenhandel zieblinde travee rechts en laadluik in de zijgevel, achtergelegen erf met opslagplaats en paardenstal; heiligennisje in omlijsting van gesinterde baksteen. Nummer 254: vrijstaand huis, volgens het kadaster in 1936 gebouwd; bruine baksteenbouw met witgeschilderde gecementeerde banden, pannen schilddaken, driezijdige erker. Nummer 55: verbouwd witgeschilderd boerenarbeidershuis onder zadeldak (Vlaamse pannen). In kern 18de-eeuwse hoeves: nummer 165, zogenaamd "De Hoge Schuure" (zie infra, Kortemarkstraat nummer 165), nummer 209, zogenaamd "De Slarinhoeve" (zie infra, Kortemarkstraat nummer 209), nummer 229 met bewaard boerenhuis en 18de-eeuwse wagenschuur (zie infra, Kortemarkstraat nummer 229) en nummer 260A, verbouwde hoeve met schuur van 1872, jaarsteen met opschrift "MADAME JOORIS – DE VOS. 1872". Deze schuur bewaart herbruikte 18de-eeuwse dakgebintes.

Nummer 266: voormalige molensite teruggaand op een houten windmolen op gesloten voet en op belt (zie pentekening J. Vandecasteele, niet duidelijk welke molen) die in 1917 door de Duitsers gedynamiteerd wordt (zie mondelinge mededeling bewoner). Een miniatuurmolen en een restant van een 19de-eeuws schuurtje verwijzen naar de vroegere molen. Het schuurtje was oorspronkelijk tweebeukig (zie pentekening) en had dus lage nokken voor de windvang; na de oorlog tot één hoger zadeldak opgehoogd (sporen herkenbaar in rode baksteenbouw).