Straat met een recht tracé vanaf Rijselstraat/ Vredelaan, tot aan de grens met Gits (Hooglede). De geschiedenis van deze weg is grosso modo identiek aan die van de Rijselstraat. Vormt samen met de Vredelaan (deel van de ringweg, aangelegd in 1935-1940, ontlast de Rijselstraat van doorgaand verkeer) een belangrijke verkeersader.

Vormt samen met de Rijselstraat de steenweg richting Roeselare en Menen aangelegd in 1752-1753, het zuidelijke vervolg op de tussen 1750 en 1755 aangelegde Oostendestraat en Bruggestraat. De oorspronkelijke benaming is "Roeselaarsche kalsijde", vanaf 1815 komt de benaming "Rijselstraat" in voege voor het noordelijk deel. Het tracé van de Rijselstraat is volledig nieuw, de Roeselaarseweg is grotendeels een aanpassing van een bestaand tracé.

In 1851 wordt de steenweg naar Roeselare en Menen (zie ook Rijselstraat) volledig heraangeplant met rijen bomen, om deze weg "iets aangenamer te maeken". Voorheen beplanting van de "Roeslaarsche Kalsijde" met eiken. Circa 1960 verbreding van de weg.

Op vandaag een erg drukke weg afgezoomd met lindebomen, doorheen agrarisch gebied met bewaarde verspreide hoevebouw. Roeselaarseweg nr. 45: hoeve in kern uit het einde van de 18de eeuw of de vroege 19de eeuw (hoeve als dusdanig aangeduid op de Atlas der Buurtwegen, 1846), losstaande bestanddelen onder pannen zadeldaken; boerenhuis met links sporen van afgebroken stalling (sporen van vlechtingen in de zijgevel), gecementeerde erfgevel uit het eerste kwart van de 20ste eeuw met geometrische motieven en verzorgde druiplijst; dubbele dwarsschuur met restant van beplankt stijl- en regelwerk voor de lange gevels; kleine haakse stalling met heiligennisje. Nummer 47 (zie infra, Roeselaarseweg nummer 47) met bewaard 19de-eeuws boerenhuis met voorliggende boomgaard.