Geheel van kleine stegen bereikbaar via doorgang ten zuidwesten van de Markt. De Wollemarkt verwijst in zijn naamgeving echter naar het middeleeuwse Torhout. De huidige 'markt' zou het begin van de oude "Ieperstraete" gevormd hebben die de verbinding vormde tussen de twee jaarmarktsteden. Op het moment dat de jaarmarkten hun belang verliezen, wordt de Ieperstraat omgeleid via de Kortemarkstraat en de Zuidstraat, zodat een overbrugging over de stadsveste niet meer nodig is. Na de 14de eeuw wordt de straat dichtgebouwd.

De vermelding "Wullestraete" in 1570 houdt geen verband met de huidige Wollestraat, maar wel met de Wollemarkt. De oude straat bestaat uit twee afzonderlijke stukken die beide starten op de "Lakensnede", een eerste stuk hiervan loopt noordwaarts langs de Huidevettersstraat en over de Oostendestraat naar de "Bleeckplaatse", een tweede stuk loopt zuidwaarts tot aan de Zuidstraat. De benaming verwijst naar de wolindustrie met de aanwezigeheid van water en bleekgronden: in het zuiden de Vestingbeek met het grasland de "bleeckerije" (na 1600), in het noorden eindigt de straat op de "Bleeckplaatse" en de "Puwepitten". De oude Wollestraat is nog te herkennen in het noordelijk deel van de Huidevettersstraat en het zuidelijk deel van de huidige Wollemarkt.

Op vandaag nieuwbouw en appartementsbouw. Ook de witgeschilderde 19de-eeuwse huizen op de aansluitende zogenaamde "Koer Vanthuyne" hebben een sterk verbouwd karakter, nr. 3 toont sporen van gedichte poortdoorgangen. Deze koer uit de periode 1880-1885 vormt één van de weinige beluiken in Torhout. Initiatiefnemer was de familie Vanthuyne, textielhandelaars. In 1990-1991 worden de huisjes aangekocht door de stad.

Op de hoek van de Wollesteeg en de Markt, 18de- of 19de-eeuwse arduinen schamppalen (zie infra, Wollesteeg zonder nummer).