Van Hessenplein naar Stijfselrui. Circa 1410 (vierde stadsvergroting) werd in aansluiting met de stadsgracht ter hoogte van het Kruiphol een nieuwe vest gegraven lopend tot aan de Scheldemuur even ten noorden van de Sint-Pietersvliet. Nadat in 1543 de zogenaamd "Nieuwstad" binnen de omwalling kwam, werd de gracht "Vestvliet" of "Oudevestvliet" genoemd. De naam Ankerrui is afkomstig van de brouwerij "Den Ancker" op de hoek met de huidig Zeevaartstraat. De Ankerrui werd circa 1840 overwelfd door de zogenaamd Rijnspoorweg; in 1930-33 werd de toegangsweg van de Imalsotunnel gegraven in de bedding van de oude vesten. Brede baan met twee baanvakken en in het midden de dieper gelegen toegangsweg van de tunnel. Overwegend moderne bureelcomplexen met hier en daar gebouwen uit de 19de eeuw; onder meer een oud pakhuis, thans garage (nummer 18) en bepleisterde en beschilderde lijstgevels van drie traveeën en twee à drie verdiepingen (nummers 36, 46 tot 52), waarvan nummer 36 verlevendigd met bossages, schijven, cartouches, diamantkoppen en een driehoekig fronton.