De Bouwmeestersstraat is een korte, verkeersluwe straat tussen de Amerikalei en de Plaatsnijdersstraat. Ze maakt deel uit van het stratenpatroon rond het rechthoekige bouwblok van het Museum voor Schone Kunsten dat op het eind-19de-eeuwse verkavelingsplan van het Zuid een belangrijke plaats innam. Deze straten kregen allemaal een naam die verwees naar de schone kunsten: Bouwmeesters-, Plaatsnijders-, Beeldhouwers- en Schildersstraat. De prominente ligging van de straten in de wijk is af te lezen in de architectuur. De straatbeelden worden bepaald door de fraai afgewerkte gevels van grote burgerhuizen, die de status van de eigenaar trachten te vertalen. In deze straten zijn de beste voorbeelden van neoclassicistische burgerhuizen te vinden van de hele wijk. Deze worden afgewisseld met bakstenen parementen met neo-Vlaamse-renaissance- of eclectische ornamentiek. Er is tevens een concentratie van hoogwaardige art-nouveau-architectuur.

De Bouwmeestersstraat wordt gedomineerd door twee monumentale gebouwen. De synagoge op nummer 7, één van de topmonumenten van het Zuid, werd er circa 1893 gebouwd naar ontwerp van architecten J. Hertogs en E. Stordiau. De opvallende neomoorse ornamentiek van het gebouw is een invloed van de art-nouveaubeweging. Naast de synagoge, op nummers 3-5, richtte de stad vanaf 1896 een beroepsschool voor meisjes op in de typische neo-Vlaamse-renaissance-architectuur die het liberalisme van het stadsbestuur vertaalt.

Op de hoeken met de Plaatsnijdersstraat (Bouwmeestersstraat nummer 1 en Plaatsnijdersstraat nummer 5), uitkijkend op het museum, staan twee grote eclectische burgerhuizen in ommuurde tuin. In het Zuidkwartier, waar de meeste hoekpercelen met grote neoclassicistische panden werden bebouwd, springen deze roodbakstenen woningen in het oog. De hoeken met de Amerikalei sloten wel aan bij het standaardpatroon, met twee imposante neoclassicistische complexen, in 1889 ontworpen door architecten Theodoor Charlier (even kant; Amerikalei 92) en F. Smet-Verhas (oneven kant, Bouwmeestersstraat nummer 11). Beide complexen werden in de jaren 1950 gesloopt; op nummer 92 ontwierp architect I. Hintjens in 1959 een dokterswoning voor Lehembre.

Behalve de typische eind-19de-eeuwse neoclassicistische burgerhuizen, zijn in deze straat ook een viertal interbellumwoningen gebouwd. De kavels voor de nummers 4, 6, 12 en 14 kwamen vrij nadat een aantal bijgebouwen werd gesloopt van herenhuizen in de achterliggende straten. De nummers 4 en 6, met zeer eenvoudige, vlakke gevels, werden gebouwd in 1923 ter vervanging een stalhuis en koetsierswoning in neo-Vlaamse renaissancestijl, horend bij en palend aan het perceel van de woning van C. Pungs in de Beeldhouwersstraat nummer 5. De nummers 12 en 14, getekend in 1928-1929, kwamen in de plaats van bijgebouwen van een herenhuis op de Amerikalei nummer 98 en hebben allebei een mooie art-decogevel.