De Gijzelaarsstraat is gelegen op het Zuid en verbindt de Bolivarplaats met de Gillisplaats. De straatnaam, toegekend door het schepencollege in 1876, herinnert net als bij de Verbond- en de Geuzenstraat aan de strijd tegen het Spaanse gezag in de 16de eeuw, een thema dat ook aan bod komt in straatnamen verwijzend naar edellieden zoals Graaf van Egmont en Graaf van Hoorn.

Uit de ligging van deze straat tussen het Zuidstation en de Vlaamsekaai aan de voormalige Zuiderdokken, kunnen we meteen afleiden dat hier talrijke bedrijfs- en handelsgebouwen aanwezig zijn. Op de hoeken met de Bolivarplaats vinden we de oudste en tevens meest indrukwekkende panden terug, twee horecapanden uit 1882 gericht op de toeristen van het Zuidstation, waarvan Hotel Het Zuidkasteel het meest opvallende is (nummer 69).

In 1908 bouwt de Leuvense brouwerij Artois op het perceel tussen de nummers 21 en 27 een bierdepot en kantoorgebouw naar ontwerp van Rodolphe Frank. De brouwerij, met directie gevestigd op het aangrenzende perceel op de Vlaamsekaai 62, gaf het startschot voor bijna een eeuw aanwezigheid in de Gijzelaarsstraat. Andere pakhuizen vinden we op nummer 5, met een eenvoudige lijstgevel, op nummer 19 als magazijn bij een art-nouveauburgerhuis in de Edward Pecherstraat, op nummer 55, en ten slotte zijn er de grotere complexen op nummers 9-11 en 29. Ook de neoclassicistische woning op nummer 18, gebouwd rond 1902 naar ontwerp van Alex Van Roey voor Ch. Verheyden uit Mechelen, heeft een achterliggend magazijn met paardenstal, bereikbaar via een poortdoorgang met fronton rechts naast de woning.

De woningen in deze straat zijn vaak met typeplannen of als reeks gebouwd. Behalve een aantal monumentale, eclectische complexen met meergezinswoningen die sterk in het oog springen, zijn ook rijen eenvoudige neoclassicistische stadswoningen gebouwd, bv. nummers 64-68 van 1900-1901, ontworpen door aannemer A. Brosens; nummers 41-43, met mooie ijzeren balkonleuningen gebouwd rond 1899 naar ontwerp van Alphonse Magnus voor rekening van E. Laureys en het ensemble van vier verzorgde woningen op nummers 45-51 gebouwd in opdracht van A. Covent.

Op nummer 27 ten slotte een sober rood bakstenen schoolgebouw, rond 1906 gebouwd als "gebouw bestemd tot schoollokaal" op initiatief van Fréderic Belpaire. In 1910 wordt op de als meisjesschool vermelde school een derde bouwlaag gebouwd, waardoor het huidige volume ontstaat.

Gelegen in het Zuidkwartier, tussen Bolivar- en Gillisplaats. De naam, gegeven in 1876, gaat terug op het verdrag van Cateau-Cambrésis (1559) waarbij Alva, Egmont en Oranje als gijzelaars naar de Franse koning werden gestuurd.

Halverwege doorsneden door de Pacificatiestraat die blijkbaar een scheidingslijn vormt tussen de oudere eind-19de-eeuwse bebouwing van bepleisterde lijstgevels (zuid) en de recentere gekleurde bakstenen gevels (noord).

De typische neoclassicistisch getinte lijstgevels, bepleisterd en witgeschilderd, met name de nummers 35-37, 41 tot 51, 24, 54, 60 tot 68, zijn meestal paarsgewijs of per drie gebouwd. Kenmerkend zijn hier de imitatievoegen van de begane grond, de kordons en paneelversiering van de bovenverdieping, de klassieke bekroning met houten kroonlijst op klossen, consoles en tandlijst en de rechthoekige geriemde vensteromlijstingen. Iets meer originaliteit bezitten de nummers 41-43 (balkon, versierd fries, risaliet) alsook het nummer 24 (balkon, pilasters, mansardedak met dakvensters en oeils-de-boeuf) dat vermoedelijk iets ouder is. Neoclassicistische houten puien op de nummers 35, 37, 86; nummer 35 met café, de nummers 36 en 86 thans met woonhuisfunctie.

Van de bakstenen gevels van de noordhelft, gaande tot vijf bouwlagen, zijn er een aantal gebouwd als appartementsblokken: het hoekcomplex Gijzelaarsstraat - Gillisplaats - Kasteelstraat, de nummers 13-17, de seriewoningen nummers 36 tot 50. Andere gebouwen van groot volume zijn de school nummer 27 en het pakhuis nummer 29. Opvallend is de afwisseling van gekleurde baksteen en natuursteen voor speklagen, lateien, hoekblokken en ontlastingsbogen, de steek-, de segment- en rondboogvenster, de art-nouveau-invloed in de ornamentiek (nummers 1-3 met pui en nummers 9-11 met fraai gebruik van smeed- en gietijzer in gelijkvloerse verdieping). Een uitzondering in het gebruikelijke lijstgeveltype is de puntgevel van nummer 55.

Storend zijn onder meer de garage de Zuidster (tussen nummer 24 en 26) en het brouwerijdepot (tussen nummer 21 en 27), verontrustend de bres tussen nummer 70 en 74 (aansluitend bij het "gat" in de Jan Van Gentstraat), smaak- en stijlloos de meeste vernieuwingen.