Zeer lange straat van het dorpscentrum in zuidelijke richting tot de grens met Merchtem (provincie Vlaams-Brabant), dwars doorheen het Buggenhoutbos. Oorspronkelijk een pad door het privé-bos, afgesloten door hekken. Pas midden 19de eeuw werd door de gemeente het doorgangsrecht aangekocht en werd de straat gekasseid en verlengd. Vooreerst Hofstraete genoemd, thans Kasteelstraat naar het voormalige "Kasteel van Buggenhout", ook Jachthof genoemd, hier opgericht door de heren van Grimbergen, eigenaars van Buggenhout, vermoedelijk in de 13de eeuw, herhaaldelijk aangepast en vergroot, onder meer in de 16de eeuw door de familie van Halewijn en later door de familie de Bournonville, vermoedelijk eind 18de gesloopt. Het voormalig pachthof van het kasteel, voorheen Kasteelstraat nr. 91, opklimmend tot de 18de eeuw, en oorspronkelijk gelegen binnen een zelfde vierkante omgrachting, verdween slechts eind 2000.

Het huidige Buggenhoutbos is slechts een restant van een meer dan 1000 ha groot boscomplex van eiken en beuken dat reeds vermeld wordt in de 12de eeuw als "beuckenhoudt", in de eerste helft van de 13de eeuw door de graven van Gent en Aarschot afgestaan aan de abdij van Affligem, begin 15de eeuw kwam het in het bezit van de Heren van Grembergen en nadien nog herhaaldelijk verkochten. Na de geweldadige dood van Jan de Rycke tijdens een jachtpartij in het bos liet zijn weduwe er een kapel oprichten, de nog bestaande Boskapel, die een belangrijk bedevaartoord werd. Vanaf het einde van de 18de eeuw begon het bos steeds meer te slinken door de stelselmatige ontginningen ten behoeve van de landbouw. Midden 19de eeuw was het bos nog 562 ha, eind 19de eeuw nog 400 ha, na de drastige ontbossing tijdens WO I nog slechts 160 ha. De kapel, gelegen in het ontboste gebied, werd in 1923 ? door de toenmalige eigenaar, de hertog de Levis de Mirepoix, geschonken aan de kerkfabriek van Buggenhout. Het bos verkocht hij aan een Hollandse houthandelaar F. Clercx-Peynenborg. In 1927 werd een deel van het voormalige bos aangekocht door de Belgische Boerenbond voor de oprichting van een modelhoeve. In 1936 kocht de Belgische staat de resterende 140 ha aan, thans wordt het boscomplex beheerd door het Vlaamse Gewest en is toegankelijk voor wandelaars. In 1937 werd de straat verbeterd in functie van het opkomende toerisme en de recreatie.

Langs de straat kwamen tijdens het interbellum de eerste buitenverblijven tot stand zoals de villa "Rozenhof" en villa "Eikenhoek", gebouwd door de familie L. Seghers-Galmart. of de villa Clercx, in het bos zelf, in 1936 verkocht aan de Belgische staat, het huidige boswachtershuis. Het eerste café met speeltuin was het "Rustoord" geopend in 1932 door schoolmeester E. Moortgat. Door de brouwerijen uit de streek volgden de "Sint-Christoffel" door brouwerij Bosteels in 1934 en de "Küssnacht" door brouwerij De Blok in 1935, de "Populieren" door brouwerij Muyshondt in 1939.