Bochtige weg tussen de Tieltsteenweg en grondgebied Sint-Baafs-Vijve, daar verder gezet als Bossenstraat. De naam gaat terug naar het toponiem "thooghe leen" verwijzend naar enkele percelen gesitueerd aan de noord- en zuidkant van de Holdebeekstraat. Wellicht een zeer oude weg, vormt de westelijke grens van het gehucht de Ginste. De "Hoogleenbrug", vroeger ook "Kalbergbrug", over de Mandel wordt in een document uit 1636, waaruit blijkt dat voor de brug tolrecht moest worden betaald, vermeld als "Langhebrugghe van oudhede ghenaempt Wyborghbrugghe". De vervallen brug wordt in 1820 opnieuw in steen gebouwd; heden een betonnen brug. De huidige Hoogleenstraat of onderdelen ervan krijgen in de loop der tijden heel wat benamingen. De oudst gekende vermelding als "straete loopende vande Caelberch naer de Leye" dateert van 1639. In 1642 komen verschillende namen voor. Vertrekkend van de Kalbergbrug over de Mandel richting Meulebeke als "straete vande Langhe brugghe nar Peerbome", en naar Sint-Baafs-Vijve als "strate vande Langhebrugghe naer Vijfve". Ook als "straete commende vanden Caelberch naer Vyfve", "de straete naer de meulen te Caelberch" en nog "Vijvestraete" en "Vijfsche straete". Een landboek van 1654 vermeldt "de Vijfstraete" die ongeveer samenloopt met de Hoogleenstraat, en een gedeelte van de Tieltsteenweg en op Meulebeeks grondgebied wordt verder gezet als Steenovenstraat. In 1736 omvat de aanduiding "straete loopende vanden Paender naer de Caelbergh brugghe" ook de Vijver- en de Knokstraat. Op de Atlas der Buurtwegen (1845) aangeduid als "Groote Vijfstraet" en op de Poppkaart (1850) als "Chemin de Meulebeke à Vive St. Bavon". Tot 1960 wordt de naam de Hoge Lenen gebruikt voor de Kalberg-, Aardemolen- en Knokstraat. De straat is ten behoeve van het zware verkeer in 1999-2000 heraangelegd met een rond punt ter hoogte van de Dentergemstraat. Op de Ferrariskaart (1770-1778) loopt de straat door het bosrijke "De Warande".

Verspreide bebouwing met enkele hoeves die wellicht terug gaan tot het einde van de 18de eeuw of begin van de 19de eeuw. Op de hoek met de Papegaaistraat stond de "Kalbergmolen", getekend op de Ferrariskaart en de Atlas der Buurtwegen, het kadaster vermeldt in 1911 de afbraak van de "windkoornoliemolen". Dominante aanwezigheid van een cichoreiast op de hoek met de Vlasstraat als getuige van de vroegere economische activiteit. Ten noorden van de Mandel bieden hoger gelegen kouters zicht op de meanderende Mandelvallei. Een sas ter hoogte van de Hoogleenbrug is een recente betonnen constructie.