Hoofdweg door het dorp, tussen Stationsstraat en Nieuwstraat die samen met de Ingelmunstersteenweg, Markt en Wielsbekestraat de drukke gewestweg N357 vormt. De weg snijdt de dorpskern van west naar oost doormidden en vormt de verbinding tussen Ingelmunster en Waregem.
De huidige aanleg dateert van 1850-1851 en volgt het verloop van de oude weg van Izegem naar Gent, in 1643 vermeld als "herstraete van Iseghem naer Ghendt". Wordt in 1850 beschreven als "Steenweg van Ingelmunster naer Oostroosebeke dit Hoog Straet" en nog in 1853 als "Yperstraet, die de belangrijkste van den kom des dorps is" en ook "Ingelmunsterstraat".

Zoals de naam zelf aangeeft ligt de straat iets hoger ten opzichte van de dorpskom. In de helft van de 19de eeuw is dit een residentiële buurt voor enkele gegoede families, onder andere de familie de Bethune waaronder Jean-Baptiste (1853-1907), achtereenvolgens burgemeester van Oostrozebeke (1879-1892) en gouverneur van West-Vlaanderen (1903-1907). Op de hoek met Ettingen stond het "Hooghuis" of in de volksmond het kasteel genoemd. Dit zomerverblijf, gebouwd door de familie van Outryve, was het eerste huis in het dorp met een verdieping en verdwijnt met de verbreding van de weg eind jaren 1960. Tegenover het "Hooghuis" ligt de zogenaamde "Sterhoek" op de hoek met de Leegstraat met oorspronkelijk de herberg  "Vrij Polen" recent vervangen door het beeldbepalende bakstenen complex nummer 39.

Woonstraat met beperkte commerciële functie. De bewoning situeert zich oorspronkelijk enkel in de dorpskern, zie een figuratieve kaart van 1639 en de Ferrariskaart (1770-1778). De oudste bebouwing is terug te vinden bij de nummers 17-19, volgens de muurankers in de zijgevel met vlechtingen daterend van 1788. Volgens het kadaster wordt er circa 1865 een (nu verdwenen) cichoreiast achteraan het perceel toegevoegd en het huis circa 1931 opgesplitst met aanpassing van de gevel.

De dorpskern wordt in het begin van de 20ste eeuw, zie oude foto’s, getypeerd door een aantal herenhuizen, een brouwerij (zie nummer 5), enkele cafés en de aanwezigheid van de nu verdwenen gendarmerie, gebouwd in 1863, door de rijkswacht verlaten in 1938 en afgebroken in 1986. Van het oorspronkelijke uitzicht is quasi niets bewaard gebleven, in de tweede helft van de 20ste eeuw zijn de meeste huizen vervangen door nieuwbouw of appartementen.

De rest van de straat is pas in de loop van de 20ste eeuw geleidelijk ingenomen door rijwoningen, koppelwoningen of vrijstaande huizen. Meestal met twee bouwlagen en twee à drie traveeën onder zadeldaken. Nummer 89 uit het interbellum heeft nog bewaard schrijnwerk.

Op de hoek met de Nieuwstraat, aan het begin van de Ingelmunstersteenweg, stond de  "Roosbek meulen", "Roosbekemeulen" of "Roosebeke Meulen" zoals aangeduid op figuratieve kaarten. van 1639, van 1698 met eigendommen van het "Goed en de Heerlijkheid te Nieuwenhove" en op de Ferrariskaart. Op de Vandermaelenkaart (circa 1850) aangeduid als "Vangart molen" verwijzend naar de toenmalige pachter Vangaver. Circa 1850 wordt bij het aanleggen van de weg de windkorenmolen verplaatst naar de overzijde ongeveer ter hoogte van de roterij (zie nummer 114). Tijdens de Eerste Wereldoorlog slopen de Duitsers de molen om het vliegverkeer van het ernaast gelegen vliegveld niet te hinderen.