Lange, licht kronkelende straat tussen de Kerkstraat en uitgevend op het kruispunt met de Papegaaistraat, Hoogleenstraat en Dentergemstraat. Verbindt de dorpskern van Oostrozebeke met de Kalberg. Vanouds de weg naar Gent zoals vermeld in 1640 als "Ghentschte heerwech", ook nog als "de heerstrate van Roosebeke naer Ghendt ende den Caelbergh" of "den herrewech", "de straete naer Ghendt" en "den Caelbergh" (1642) aangeduid. "Caelberg straete" komt het eerst voor in 1781. De benaming "Kalkberg Straet" zoals op de Poppkaart (1850) is niet correct. De Kalberg ligt ten westen van de straat in koutergebied palend aan de vallei van de Mandel en geeft zijn naam tijdens het ancien régime aan de heerlijkheid Caelberghe, begrensd door de Mandel, Dentergemstraat en Grotstraat. Volgens oude figuratieve kaarten (onder andere in 1642) staat op de hoek van de Dentergemstraat en de Hoogleenstraat (zie nummer 18) een herberg. Misschien komt deze overeen met het schepenhuis, tevens herberg, van de heerlijkheid. De locatie in de onmiddellijke omgeving van de "Kalbergmolen" lijkt dit te bevestigen. Tevens is er in 1779 sprake van herberg "de Callenberghe. Wethuis van de heerlijkheid van Caelberghe bewoond door Pieter Debraeve. Ligt een kwartier van de plaetse langs vijf straten". De ligging, langs vijf straten, waar hier naar verwezen wordt versterkt deze theorie. De heerlijkheid beslaat ook een deel van Oeselgem en heeft een schepenbank of vierschaar die recht spreekt over het gebied. Uit een renteboek van 1736 blijkt de vierschaar plaats te vinden in een hoeve "genaemt Steenput, daer de Vierschaere van de Heerlykheid op stond" te situeren op de heerlijkheid Caelberghe met de huidige "Maerlehoeve" (nummer 157) als kern.

Het toponiem Kalberg zou verwijzen naar een hoger gelegen, zanderige en onbegroeide plaats te midden van een bosrijk gebied. De vroegere naam van het schepenhuis "den Stuyvenberghe" refererend aan schrale, zanderige grond kan dit bevestigen. Hiernaast bestaat nog een twee theorie die stelt dat het toponiem Kalberg afgeleid is van de Keltische samenstelling "Kalbergan" (Kalle-Bere-Hanna: een met paalwerk omheinde woonst ter bescherming tegen wilde dieren).

Op de Ferrariskaart (1770-1778) staat de nu verdwenen "Caelbergh meulen" op de hoek met de Papegaaistraat. Deze staat ook op de Atlas der Buurtwegen (1845) en ligt bij het gehucht "Kalberg hameau".

Oorspronkelijk een landelijke weg met verspreide bebouwing (hoeves) zoals te zien op de Ferrariskaart en de Atlas der Buurtwegen. In de loop van de 20ste eeuw geraakt de straat stilaan volgebouwd. De nummers 145-157 vormen een gehuchtje op hoger gelegen gebied palend aan lager gelegen graslanden, met uitzicht op de vallei van de Mandel. Op de Ferrariskaart staat hier een concentratie van landelijke gebouwen aangeduid. Het landweggetje leidend naar nummer 155 is afgeboord met een oude, monumentale haagbeuk. De hoeve nummer 157 zogenaamd "Maerlehoeve" (waar vroeger de vierschaar samenkwam) met nieuwe gebouwen gaat terug op een oude site met nog bewaarde bakstenen hekpijler met kapelletje.

Hoofdzakelijk woonstraat met vooral in het eerste deel van de straat rijwoningen en verder vrijstaande of halfvrijstaande huizen. Meestal huizen van twee bouwlagen en twee à drie traveeën onder zadeldak. Belangrijke aanwezigheid van vlasschuren met bijhorende woning en enkele roterijen. De vlasschuur bij nummer 122 dateert volgens het kadaster van circa 1914, het huis van circa 1928. De schuur en flankerende woningen, nummers 96-98, dateren van circa 1928. Aanwezigheid van enkele lage woningen zie nummers 1, 8-10, 54, 57 en 134.

Nummer 61, zogenaamd "De Krieke" dateert van circa 1885 en werd uitgebreid (verhoogd?) circa 1911. Nummer 6, eventueel met oudere kern, en nummer 34-36 zijn twee 19de-eeuwse burgerwoningen met gecementeerde, neoclassicistische voorgevels. Nummer 6 dateert van circa 1840 en is verbouwd circa 1884 en 1890. Nummer 34-36 met bijhorend werkhuis dateert van circa 1888, het werkhuis fungeert van circa 1929 tot circa 1946 als borstelfabriek.

Sedert 1885 aanwezigheid van de begraafplaats, overgeplaatst van de Markt rond de Sint-Amanduskerk.

De leefschool, nummer 23 zogenaamd "DE GROTE TOVENAAR" bestaat uit verschillende paviljoenen uit de jaren 1960. Ingeplant op een ruim domein met grasveldjes en boompartijen, heden leegstaand en in verwaarloosde toestand. Het gebied zal worden verkaveld.

De "Kalbergbrug" is een belangrijke verbinding tussen Meulebeke, Tielt en Pittem met de Leie. In 1788 nog in hout, maar in 1820 in steen herbouwd, op de Atlas der Buurtwegen in 1845 vermeld als gemetselde brug. In 1931 vervangt een betonnen constructie de oude brug, deze wordt in 1940, tijdens de Tweede Wereldoorlog, opgeblazen en opnieuw in beton heropgebouwd.