Hoofdweg door het dorp, tussen Markt en de gemeente Wielsbeke waar de weg wordt verder gezet als Rijksweg. Vormt samen met de Ingelmunstersteenweg, Hoogstraat en Markt de drukke gewestweg N357. De weg snijdt de dorpskern van west naar oost doormidden en vormt de verbinding tussen Ingelmunster en Waregem.

De huidige aanleg dateert van 1853-1855 en volgt mede het verloop van de oude weg van Izegem naar Gent, in 1643 vermeldt als "herstraete van Iseghem naer Ghendt", hier in een bocht grosso modo volgens het tracé van de huidige Veld- en Keizerstraat. Op de Atlas der Buurtwegen (1845) aangeduid als onderdeel van de "Hoog Straet". De nieuwe aanleg (verbreding en kasseien) van 1853-1855 volgt het tracé van het landweggetje zogenaamd "Olievestraetje" (1845) of "den wech nar den Kokeldriesch" (zoals vermeld in 1642). In 1868 wordt de weg bestraat. Vanaf circa 1990 neemt de straat de functie van handels- en dienstenstraat van de Kerkstraat  over.

Tegenover de huidige Guido Gezellestraat lag het zogenaamd "Goet te Calonne", een pachthoeve toebehorend aan de Brugs-Doornikse familie van Caloen of de Calonne, reeds gekend in de 14de eeuw. Tijdens de 15de en 16de eeuw verzorgt de familie het baljuwschap in dienst van de heren van Ingelmunster. De vooraanstaande familie bezit meerdere gronden in Oostrozebeke, Meulebeke, Ingelmunster en Sint-Baafs-Vijve. De hoeve met rechthoekige omwalling en losse bestanddelen staat aangeduid op een figuratieve kaart van Lodewijk de Bersacques van 1642. De ligging was te situeren met de ingangspoort op de as van de Guido Gezellestraat. Voorts afgebeeld op de Ferrariskaart (1770-1778) en de Atlas der Buurtwegen (1845). De hoeve krijgt later de naam "Tack’s Hof", naar de toenmalige bewoner of eigenaar. De hoeve wordt afgebroken in de jaren 1970 en vervangen door een distributiecentrum.

In 1781 wordt aan de Wielsbekestraat door Genoveva Valcke, weduwe van Petrus van Severen, een nieuwe molen opgericht, gekend onder de naam "Van Severenmolen". Deze is zeker al in 1910 verdwenen want staat niet meer aangeduid op de herziene kaart van 1910 van het Militair Cartografisch Instituut. Op deze plaats stichten in 1892-1893 de Zusters van het Geloof (Tielt) een centrumschool voor meisjes en een klooster, deze verdwijnen in 2005. Vóór de verbreding en aanleg van de N357 in de jaren 1960 stond op de hoek met de Markt het oude gemeentehuis en café "Den Hert" waardoor het begin van de straat veel smaller was.

Belangrijke verkeersader die onder meer Ingelmunster met Waregem verbindt. Woonstraat onder andere met recente appartementsgebouwen en daarnaast aanwezigheid van enkele bedrijven en distributiecentra.

De oudste bebouwing kan in kern opklimmen tot het einde van de 18de eeuw. Op de Ferrariskaart (1770-1778) is tegenover de kerk aaneengesloten bebouwing getekend. De bestaande huizen worden in de loop van de 19de eeuw verbouwd of vervangen door nieuwe woningen. De halfvrijstaande woning nr. 20 staat op het primitief kadasterplan (circa 1830) en wordt volgens kadastergegevens circa 1836 vergroot. Circa 1929 start men er in de tuin een weverij die circa 1953 door de firma Orotex (zie  Ingelmunstersteenweg nummer 162) wordt overgenomen en uitgebreid. Wellicht wordt dan ook de gevel van het dubbelhuis aangepast, de fabrieksgebouwen zijn nog bewaard.

Nummers 16-18 was oorspronkelijk een woning, reeds aangeduid op het primitief kadasterplan (circa 1830), maar opgesplitst en aangepast circa 1935. Hetzelfde geldt voor nummers 22-24, heeft eventueel een oudere kern, de gevel kan dateren van circa 1893 wanneer het voorste gedeelte van het huis wordt afgebroken wegens het rechttrekken van de weg. Op de bovenbouw is een gedeelte van de neoclassicistische bepleisterde lijstgevel met imitatievoegen en geprofileerde vensteromlijstingen bewaard.

Op de hoek met de Guido Gezellestraat ligt een basisschool (nummer 21) waarvan de oudste gebouwen wellicht teruggaan tot circa het einde van de 19de eeuw, in de loop van de 20ste eeuw met meerdere vleugels uitgebreid. Verder in de straat huizenblokken of koppelwoningen uit de eerste helft van de 20ste eeuw. Doorgaans huizen van twee bouwlagen en twee traveeën onder zadeldak, meestal met voortuintjes. Villa's en vrijstaande woningen uit de tweede helft van de 20ste eeuw karakteriseren het laatste stuk van de straat.