Straat in het uiterste noorden van Oostkamp. De straat loopt van de Brugsestraat tot aan de grens met Brugge (Sint-Michiels), waar ze verder loopt als de Kortrijksestraat. De naam, die kort na de Tweede Wereldoorlog werd toegekend, is een hulde aan Gaston Roelandts (1896-1943), een inwoner van het hier gelegen gehucht Steenbrugge. Roelandts werd als verzetsstrijder door de Duitsers gefusilleerd te Rieme.
Oorspronkelijk een gedeelte van de "Kortrijkse Kalsijde" (cf. Brugsestraat, Kortrijksestraat), die reeds wordt weergegeven op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601).
Vanaf de 17de eeuw bevindt zich tussen de toenmalige Kortrijkse Kalsijde en de vaart Gent-Brugge de brouwerij "De Zwaan". Deze brouwerij is een lang leven beschoren o.m. door de gunstige ligging aan de vaart (af- en aanvoer), de ligging net buiten het Brugse grondgebied (waardoor men ontsnapt aan de taksen) en het nabije afzetgebied van herbergen langsheen de Kortrijksestraat en de Legeweg. In 1829 wordt naast de brouwerij, net voorbij de brug van Steenbrugge, een imposant neoclassicistisch herenhuis gebouwd in opdracht van de liberale familie Jooris-Borre. De brouwerij wordt gesloopt in de jaren 1950-1960 en in 1993 is het herenhuis aan de beurt.
In 1735 start men met de aanleg van de baan Brugge-Kortrijk, beginnende vanaf de Katelijnepoort in Brugge. In 1738 is het gedeelte tussen de poorten van de stad Brugge en de brug van Steenbrugge uitgevoerd. Er wordt een verzoekschrift gericht aan de overheid met de vraag de weg door te trekken tot Kortrijk, aangezien deze onberijdbaar is en de aanvoer van hout en andere koopwaar uit het Kortrijkse belangrijk is. Bij octrooi van Maria-Theresia van 30 september 1750 wordt de breedte van de kasseiweg van drie op vijf roeden gebracht, waardoor er meer onteigeningen en schattingen van vruchten zijn. Rond 1750 vindt de verbreding en verharding van de weg plaats. De "Kortrijkse kalsijde" zou lange tijd de enige verharde weg zijn in de gemeente Oostkamp.
In de 18de eeuw lijkt de straat slechts enkel bebouwd ter hoogte van Steenbrugge, aan de stenen brug. De Kabinetskaart van de Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778), geeft er een vrij dichte concentratie van kleine woningen weer. De omgeving wordt er eigenlijk gedomineerd door de imposante site van de nu zogenaamde hoeve "Joyeuse Pensée" (cf. Warandestraat nr. 1). Door de aanleg van de spoorlijn Brussel-Oostende in de jaren 1834-1838 wordt de straat onderbroken door de spoorlijn. Op de noordoostelijke hoek van de Sint-Michielsestraat, dichtbij de Gaston Roelandtsstraat, ligt in de 19de eeuw de molen van de familie Rommel (cf. Sint-Michielsestraat). De Atlas der Buurtwegen (circa 1843) vermeldt de latere Gaston Roelandtsstraat als "Route de Bruges à Courtrai".
In 1895 wordt in de Gaston Roelandtsstraat de tramlijn Brugge-Oostkamp-Zwevezele aangelegd, eerst aan de oostzijde van de weg, daarna verlegd naar het midden van de weg.
Op het einde van de 19de eeuw ontwerpt het Ministerie van Landbouw een plan om de toenmalige kasseiweg over de spoorweg te laten lopen. Daarvoor zou men de weg plaatselijk ophogen en het tracé een klein beetje verleggen. In 1895 worden, zonder rekening te houden met de bezwaren van de Oostkampse gemeenteraad over de steile helling van de brug, de werken uitgevoerd door de Brusselse firma gronddelvers N.V. Entreprises R. Decloedt. De huidige visvijvers aan weerszijden van de brug, zogenaamd de "Cloedtseputten", danken hun naam dan ook aan die firma. In 1901 wordt aan de oostzijde van de brug een leuning aangebracht. De spoorwegbrug, die vermoedelijk werd opgericht rond 1910, maakte vanaf dan het ontdubbelen van het spoor mogelijk. In de jaren 1980-1990 wordt de bestaande spoorwegbrug vervangen en aan weerszijden van de brug (in de volksmond ondertussen zogenaamd "De Rampe" naar het Franse woord rampe, helling) wordt een nieuw bedrijventerrein met dezelfde benaming aangelegd. Net vóór de kruising met de Sint-Michielsestraat loopt de Coupurebeek naar het Zuidervaartje.
Thans brede invalsweg tussen Brugge en Oostkamp met druk verkeer van en naar het bedrijventerrein "De Rampe". De bestaande, eerder kleine bebouwing klimt in kern wellicht niet verder op dan de 19de eeuw. Enerzijds restanten van 19de-eeuwse lintbebouwing van voornamelijk kleine arbeidershuisjes zoals nrs. 27-35, eenheidsbebouwing uit het midden van de 19de-eeuws cf. weergegeven op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843); verankerde bakstenen arbeiderswoningen van anderhalve bouwlaag met eenvoudige rechthoekige openingen onder strek. Thans overal vernieuwd schrijnwerk. Soortgelijke eenheidsbebouwing uit de jaren 1920-1930 met lichte historiserende inslag o.m. geblokte, arduinen ontlastingsbogen (nr. 75) of als banden doorgetrokken dorpels (nrs. 83 en 85) of getrapte dakvensters. Nrs. 45-51, dieper gelegen voormalige éénlaagshuizen, mogelijk 19de-eeuws (cf. Atlas der Buurtwegen van circa 1843) en later verhoogd met tweede bouwlaag cf. verankering; sindsdien ingrijpend verbouwd.
Nr. 42, voormalige 19de-eeuwse boerenarbeiderswoning van drie traveeën en anderhalve bouwlaag onder een vernieuwd pannen zadeldak, licht schuin georiënteerd ten opzichte van de huidige rooilijn. Achteraan bewaard bakhuis. Nrs. 20-24, vermoedelijk 18de-19de-eeuws langwerpig gebouw, mogelijk eertijds opgedeeld in meerdere woningen. Volgens een oude foto was er vóór de woning eertijds een gracht en een toegangshekken. Thans zwaar vernieuwd o.m. qua bedaking, dakvensters en bepleistering.

RIJKSARCHIEF BRUGGE, Kaarten en plannen Mestdagh, nr. 1067: Figuratieve kaart van een hofstede en gronden, eigendom van J.-B. Paulée, 1804.
STADSARCHIEF BRUGGE, Zuidleie Minnewater (1541-1792): Figuratieve kaart van de Gentse vaart, tussen Brugge en Knesselare, Ongedateerd (17de eeuw).
STADSARCHIEF BRUGGE, Verzameling kaarten en plannen, nr. 41: Kaart van de Zuidleie of Gentse vaart, van Brugge tot Knesselare, door Antoon Willays en Octaviaan van Mayssien, beëdigde landmeters, 1640-1642.
BOULJON B., Het Oostkamp, Ruddervoorde, Hertsberge en Waardamme van toen. Een verzameling foto's van de vier Oostkampse deelgemeenten in de 19de en de eerste helft van de 20ste eeuw, Brugge, 1984, p. 69.
CLAEYS G., Kroniek van Oostkamp, Brugge, 1985, p. 347, 356.
CLAEYS G., Oostkamp in oude prentkaarten, Zaltbommel, 1982, nr. 16.
PLASSCHAERT D., Onze straatnamen, in De Merel, jg. 25, nr. 3, 1995, p. 26.
VAN CLEVEN J., Het verdwenen huis Jooris-Borre te Oostkamp-Steenbrugge, in De Woonstede door de eeuwen heen, nr. 138, 2003, p. 2-17.
VANDE GINSTE S., Archiefbeelden Oostkamp, Gloucestershire, 2005, p. 59.
VAN SLAMBROUCK J., De molens van Oostkamp, in Ons Molenheem, vol. 30, p. 200, p. 94.