Straat ten noordoosten van het centrum van Oostkamp, gelegen in het gehucht Moerbrugge, ten noordoosten van het kanaal Gent-Brugge. Loodrechte as die de Legeweg verbindt met de Beverhoutstraat, en meer bepaald Assebroek (Brugge) met het gehucht Moerbrugge. De straat is genoemd naar de familie Van Caillie, die uitgebreide eigendommen in de omgeving bezat en hier een landhuis met park bewoonde (confer nummer 7). De dreef is lang privaat bezit, doch wordt in 1988 door de gemeente aangekocht. Het park van het landhuis van de familie Van Caillie toont nog sporen van een netwerk van grachten.
Het tracé wordt reeds afgebeeld op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Op de hoek met de Legeweg zijn de imposante hoeves de "Thiens Hondt" (cf. Legeweg nr. 116) en de "Langepijpe" (cf. nr. 1), die heden volledig zijn verbouwd, weergegeven doch de rest van de straat is onbebouwd. Op het einde van de 18de eeuw loopt de straat vanaf de Legeweg deels door bebost gebied van waaruit een noordelijke dreef leidde naar de Sint-Trudohoeve te Assebroek. Volgens de literatuur is de Van Cailliedreef een oude uitweg die gedeeltelijk is aangelegd in 1802 door Ambrosius D'Hoore, de toenmalige eigenaar van de hoeve "Ten Eeckhoutte" (cf. Legeweg nr. 116). De weg wordt aangelegd ten bate van Petrus Petit, om enkele achtergelegen, zogenaamd de Rietmeersche, Maelemunster en Raverswaey, uit te baten. De weg wordt later overgenomen door de heer Camille Van Caillie, die de dreef over beide bossen verlengt tot aan de Beverhoutstraat. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) is de straat enkel deels afleesbaar uit de perceelsstructuur, en deels volgt de straat het verloop van een kerkwegel, vermeld als "Sentier n° 36", met omschrijving "Sentier du hameau de Moerbrugge à Assebroucke". Zelfde configuratie op de Atlas van Vandermaelen (1846-1854). Vanaf circa 1880 leidt de weg vanuit de Beverhoutstraat naar het eigendom van de familie Van Caillie (cf. nr. 7).

Thans lange, geasfalteerde, rechte dreef aan weerszijden beplant met berken. De versmalling van de straat in het midden wordt aangegeven met kasseistenen. De dreef heeft een opmerkelijke eigendomsstructuur: het wegdek en één meter links en rechts zijn openbaar (eigendom van de gemeente), de rest van de bermen en de bomen zijn privé-eigendom. Ongeveer halverwege kruist de dreef de Maselbeek.
Nr. 1, hoeve zogenaamd "De Lange Puype", die voor het eerst wordt vermeld in 1562 en reeds wordt weergegeven op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). In 1660 en zeker tot in de 19de eeuw eigendom van de hertogen d'Ursel, die eigenaar waren van het kasteel "Gruuthuse" (cf. Stationsstraat nr. 196). Thans sterk gerenoveerd boerenhuis met recente stallingen.
De dreef vormt de zuidgrens van het gebied van de Assebroekse meersen, beschermd bij M.B. van 19/11/2001, en daarnaast ook de zuidelijke grens van de ankerplaats "Bergskes, Assebroekse Meersengebied, Beverhoutsveld" cf. landschapsatlas. De Assebroekse meersen is een gebied van 420 hectare, dat zich situeert in de grenszone van de gemeenten Brugge, Beernem en Oostkamp. Het vormt een complex van laaggelegen, vochtige weiden en hooilanden, omzoomd door rijen canadapopulieren en knotwilgen en doorsneden door talrijke sloten en grachten.

AROHM, Monumenten en Landschappen, Landschapsatlas, 2001, OC GIS-Vlaanderen.
CLAEYS G., De gemeente Oostkamp, Brugge, 1953, p. 154.
DE CRAEMER W., Hoevebenaming, in De Merel, jg. 9, nr. 1, 1979, p. 19.
DE FLOU K., Woordenboek der toponymie van westelijk Vlaanderen, Vlaamsch Artesië, het land van den Hoek, de graafschappen Guines en Boulogne, en een gedeelte van het graafschap Ponthieu, Brugge, 1929, deel IX, kolom 213.
DESOETE S., GERVOYSE P., VANDEN BERGHE P., Oostkamp, Beeld in beweging, Oostkamp, 2000, p. 91.
PLASSCHAERT D., Onze straatnamen, in De Merel, jg. 25, nr. 3, 1995, p. 27.
VAN SLAMBROUCK J., Moerbrugge, 1920-1930, Oostkamp, 1997, A34 (1).