Zie ook: Ruddervoorde.

Historische verbindingweg vertrekkende in het noorden op de grens met de gemeente Oostkamp, in het verlengde van de Waterstraat, en lopend in zuidelijke richting tot aan de grens met de gemeente Wingene. Lange straat als grens tussen in het oosten de gemeente Hertsberge en in het westen de gemeentes Waardamme en Ruddervoorde. De bebouwing aan de oostzijde bevindt zich thans op het grondgebied Hertsberge (oneven nummers), maar behoorde tot de onafhankelijkheid van Hertsberge in 1919 tot de gemeente Ruddervoorde. Aan de westzijde van de Scharestraat behoren enkele gebouwen tot de gemeente Waardamme (nummers 2, 4 en 6), het grootste gedeelte van de straat loopt op het grondgebied van Ruddervoorde (even nummers).
De benaming "de Schaerstraete" verwijst naar het gehucht de Schare, volgens De Flou voor het eerst vermeld in 1653 in een ommeloper van Oostkamp. De straat zelf wordt reeds weergegeven op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601), met bebouwing ten zuiden van de huidige Proosdijstraat. Ter hoogte van de Kortekeerstraat (op grondgebied Ruddervoorde) bevindt zich de wijk Kortekeer, voor het eerst vermeld in 1724-1729 in de ommeloper van Ruddervoorde. Deze ommeloper gebruikt verschillende benamingen voor de Scharestraat: "Straat van Wynghene naar Brugge" (19de begin), "De Schaarstraete loopende naer de Stad Brugge" (21ste begin), "Straete van Pitthem naer Brugge genaemd de Schaerestraet" (22ste begin) en "De straete van Wyngene naer Brugge genaemd de Schaerstraet" (23ste begin). Een herberg met als naam "de Schaere" wordt voor het eerst op deze vroeg 18de-eeuwse kaarten vermeld. Op de Kabinetskaart der Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778), omschreven als "Schaer straete" en voornamelijk bebouwd op het deel ten noorden van de Proosdijstraat, meer bepaald aan de westzijde van de straat (Ruddervoorde) en aan het kruispunt met Proosdijstraat. Ten zuiden van de Proosdijstraat en de Sterredreef voornamelijk bebouwing tegen de gemeente Wingene, zowel op het grondgebied Ruddervoorde als op het huidige grondgebied Hertsberge. In juli 1823 vermeldt De Flou de herbergen "d'oude schaere" en de "nieuwe schaere", respectievelijk ter hoogte van de nummers 19 en nummer 23. De Atlas der Buurtwegen (circa 1843) vermeldt de Scharestraat als "Chemin n° 7", met omschrijving "Chemin de Wynghene à Bruges par Oostcamp" en naam "Wambekestraet". De bebouwing komt nog steeds voornamelijk ten noorden van en aan het kruispunt met de Proosdijstraat voor. Daarnaast ten zuiden van de Proosdijstraat enkele grotere hoeves, onder meer "Ferme Boutens" (zie nummer 33). Opnieuw vermelding op de Atlas van Vandermaelen (1846-1854) van "Oude Schaer Cab" en "Nieuwe Schaer Cab", daarnaast "Den Korten Keer Cab" bij het kruispunt met de huidige Hertsbergeveldstraat. Op de kaart van het Militair Cartografisch Instituut (circa 1880) wordt ten noorden van de Proosdijstraat de wijk de Schare vermeld en ten zuiden de wijk Kortekeer. De bebouwing aan de Scharestraat op het grondgebied Waardamme behoort tot de wijk Rooiveld. Tot de fusie in 1977 van Hertsberge met Oostkamp, Ruddervoorde en Waardamme wordt de Scharestraat op het grondgebied Hertsberge de "Kortekeer" en de "Waardammestraat" genoemd.

Ongeveer halverwege wordt de Scharestraat doorsneden door de Poversbeek. Ter hoogte van het tweede gedeelte van de straat, tussen de Proosdijstraat en de gemeente Wingene, wordt de oostzijde van de Scharestraat op het grondgebied Hertsberge gekenmerkt door een weid cuesta-landschap met verscheidene dreven, waaronder de Sterredreef die de verbinding maakt met het "Kasteel van Hertsberge" (zie Proosdijstraat nummer 38). Op het kruispunt met de Papenvijversstraat en de Rooiveldstraat (zie Waardamme) staat een grensboom; solitaire Hollandse linde met een stamomtrek van 175 centimeter op de grens van drie deelgemeentes van Oostkamp, met name Hertsberge, Oostkamp en Waardamme.
Thans voornamelijk bebouwing ten noorden van de Proosdijstraat, met hoeves opklimmend tot de 18de en 19de eeuw doch met voornamelijk in de 20ste eeuw verbouwde woonhuizen. Nummer 5, hoeve gelegen op een oostelijke zijarm van de Scharestraat bestaande uit een herbouwd woonhuis met bewaarde stal en aardappelkelder, teruggaand op een eind 18de-eeuwse of begin 19de-eeuwse hoeve zie weergave op het primitief kadasterplan (circa 1835) en afwezigheid van bebouwing op de Kabinetskaart der Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778). Stal met rood beschilderde voorgevel onder een overkragend zadeldak met pannen. Aardappelkelder met houten deur in segmentboogvorm. Nummer 3, eind 19de-eeuwse hoeve eveneens gelegen op een oostelijke zijarm van de Scharestraat met eenlagig, gerenoveerd woonhuis volgens het kadaster gebouwd in twee bouwfases: woongedeelte aan de noordzijde van 1880-1882 en aan de zuidzijde van 1886, beide verenigd in 1890. Wit beschilderde baksteenbouw onder zadeldak bedekt met mechanische pannen en voorzien van dakvensters; rechthoekige openingen onder meer beluikte vensters. Nummer 1, hoevetje uit het tweede kwart van de 20ste eeuw bestaande uit een woonhuis van van twee bouwlagen hoog, in 1932 opgebouwd uit typische oranje baksteen met sierankers en strekken van alternerend wit en rood beschilderde baksteen. In 1946 uitgebreid met twee landgebouwen.
Nummers 11, woonhuis volgens het kadaster van 1937 met typische vensteropeningen voorzien van granito lateien en een deur met luifeltje, in 1948 uitbreiding van het woonhuis en bouw van een achterliggend bijgebouw. Nummer 15 volgens het kadaster gebouwd in 1938 en net als nummer 11 voorzien van granito lateien. Hoeve nummer 17 volgens het kadaster opgetrokken in 1939 zie gemansardeerd zadeldak en met bijgebouwen van na 1950. Schuur met Mariabeeldje.

Ten zuiden van de Proosdijstraat verspreide hoevebebouwing opklimmend tot de 18de eeuw zoals nummer 23 met bewaarde volumes teruggaand naar oudere site bestaande uit de herberg "De nieuwe Schare" en een aanpalende schuur, doch recent zeer sterk gerenoveerd.
Nummer 53, lage woning mogelijk qua kern nog daterend van eind 18de of begin 19de eeuw zie weergave op het primitief kadasterplan (circa 1835) en afwezigheid van bebouwing op de Kabinetskaart der Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778), doch vergroot ten laatste in 1866 en gedeeltelijk gereconstrueerd in 1910 zie voorgevel met decoratieve plint van imitatiestenen.