Straat in het zuidwesten van Ruddervoorde, lopende van de Kwagatstraat naar het grondgebied van Veldegem (Zedelgem). De straat loopt van het gehucht Sijslo in zuidwestelijke richting en doorsnijdt vervolgens de wijk Bergen. De straatnaam is afgeleid van die wijknaam, die volgens De Flou voor het eerst voorkomt in 1836.

Mogelijk is het tracé reeds weergegeven op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601): het lijkt een onbebouwde weg die doorheen veldgebied loopt (zie Algemene geschiedenis van de veldontginningsgebieden). Op de Kabinetskaart van de Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778), vertoont het straattracé al meer gelijkenis met de huidige situatie, terwijl de gronden rond de straat nog veel veranderingen moeten ondergaan. De volledig onbebouwde weg loopt van oost naar west eerst licht kronkelend door een uitloper van "Bois Breebant", dat zich situeert ten noordwesten van de Velddambeek. Vervolgens krijgt de straat het uitzicht van een met bomen omzoomde dreef aan de rand van het vermelde bos, om dan verder te lopen als een kronkelende baan doorheen wastinegebied richting Torhout. Op het primitief kadasterplan (circa 1835) wordt de straat "Straat van Torhout naar Ruddervoorde" genoemd. Voor het eerst is ter hoogte van het meest zuidelijke straatdeel de thans nog bestaande, verspreide bebouwing herkenbaar. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) is de weg omschreven als "Chemin n° 4", met als beschrijving "Chemin du cabaret den Wikkelaer à Torhout", zogenaamd "Steenveldstraet". Behalve de verspreid gelegen kleine woningen staat ongeveer ten noorden van de latere Velddamstraat de "Ferme Roels" (ongeveer ter hoogte van het huidige nummer 106) aangeduid. De Atlas van Vandermaelen (1846-1854) signaleert in de noordelijke straathelft de "Ferme Allemeersch" (ter hoogte van het huidige nummer 10) en in het zuiden een zekere "Ferme Wesare" (ongeveer ter hoogte van het huidige nummer 122). De Atlas van Vandermaelen geeft eveneens duidelijk weer dat het gebied ten zuiden van de straat en de latere Groenhovestraat nog grotendeels wordt ingenomen door het Wijnendaleveld (zie Inleiding). De voormalige heidevelden ten noorden van het middelste straatdeel (zie Ferrariskaart) is rond het midden van de 19de eeuw beplant met naaldhoutbomen. Op de noordhoek van het kruispunt van de Bergenstraat en de Hogestraat is heel duidelijk een put (zie Inleiding) afgebeeld (blijft op kaart zeker tot 1853 zie gereduceerd kadasterplan). Voorts zijn ook ten noorden van de straat nog verschillende verspreide percelen aangeduid als "bruyère", heide. Historische kaarten uit de tweede helft van de 19de eeuw geven aan dat tegen het einde van de 19de eeuw de meeste grond is ontgonnen (omgezet naar gras- en akkerland) en met kleine, verspreide woningen is bebouwd.

Thans heeft de wijk Bergen een weinig gestructureerd grondplan zie gegroeid rondom de Bergenstraat, die lange tijd het hoofdtracé was doorheen wastinegebied. Geleidelijk aan rond de hoofdas bewoond door kleine boeren en landarbeiders zie de kleine arbeiderswoningen zeker opklimmend tot het begin van de 19de eeuw. Enkele decennia na de ontginning van de gronden rond de straat, bouw van enkele grotere hoeves zoals nummer 60 van 1932. De straat wordt als het ware op regelmatige afstand geflankeerd door dwarse zijstraten (zie Buizenstraat, Velddamstraat, Tuinbouwstraat, Landbouwstraat), die zijn ontstaan bij het omzetten van de heidegronden naar bos in de tweede helft van de 18de eeuw, zo bijvoorbeeld de zijweg naar de hoeve nummer 36 met recent aangeplante eikjes.

Thans lange, licht kronkelende landweg met een geasfalteerd wegdek, voornamelijk bebouwd met kleine boerenarbeidershuizen uit de 19de eeuw-begin 20ste eeuw. Nummer 57, kleine woning langs een onverhard zijtracé met gecementeerde en beschilderde trapgevel, gebouwd in 1869 en uitgebreid in 1931. Nummers 43-45, in oorsprong boerenarbeidershuisje van circa 1900, dat in 1952 wordt uitgebreid. Nummer 62, gelegen op de hoek met een zijtracé, kleine werkmanswoonst van circa 1900. Nummer 92, boerenarbeiderswoning, mogelijk oorspronkelijk met stalling links, later gevoegd bij de woning; gecementeerde voorgevel met een kleine fries onder de gootlijst. Nummer 106, inwaarts gelegen, gerenoveerd hoevetje, mogelijk met 19de-eeuwse kern. Verankerde en wit beschilderde baksteenbouw op een gepekte plint en afgedekt door een zadeldakje met Vlaamse pannen en een lichte knik; gewijzigde vensteropeningen en nieuw schrijnwerk. Nummer 85, eind 19de-eeuws hoeve bestaande uit een woonhuis aan de straatzijde en een dwars op de weg georiënteerde stal. De erftoegang situeert zich tussen het woonhuis en de stal en is afgesloten door een metalen, rood en wit beschilderd hekken tussen twee wit beschilderde betonpaaltjes. Woonhuis met enkel vensters aan de straatzijde, vrij grondig verbouwd zie nieuwe metselwerk en vensters. Nummer 16. Boerenarbeidershuisje van drie traveeën met centrale ingang en ten zuiden lagere, aanpalende bergruimte. Volledig bepleisterd en wit beschilderd ensemble onder vrij steile vernieuwde zadeldaken (mechanische pannen op het woonhuis, Vlaamse op de annex). Vernieuwd schrijnwerk onder meer donker beschilderde luiken en voordeur, twee staldeurtjes. Omlooppad en voornamelijk gebetonneerd erf.