Straat in het uiterste westen van Ruddervoorde, die gedeeltelijk parallel loopt met de autostrade A17/E403, de grens van het grondgebied Oostkamp met Veldegem (Zedelgem). Landweg die vertrekt aan de Hogestraat met het uitzicht en de structuur van een dreef en die na een knik verder loopt in zuidelijke richting tot aan de Vrijgeweidestraat. Net als de Cijnsdreef verwijst ook deze naam naar de geschiedenis van het middeleeuwse Wijnendaleveld (en het Vrijgeweid).
Hertog van Kleef is in de eerste helft van de 15de eeuw de heer van Wijnendaele en eigenaar van het Wijnendaleveld, dat ligt in het westen van het uitgestrekte heidegebied Bulskampveld. Op 28 april 1424 schenkt de hertog via de zogenaamde dadingsakte het Wijnendaleveld aan de laten en nakomelingen van het Vrijgeweid. Het Wijnendaleveld beslaat ongeveer 460 hectare en is voor het grootste deel gelegen in het huidige gebied, dat vandaag gevormd wordt in het zuidoosten van Veldegem (Zedelgem), het noordoosten van Torhout en het zuidwesten van Ruddervoorde. Het wordt in gemeenschap gegeven tegen de jaarlijkse rente van 18 pond, op de eerste dag van het jaar te betalen aan de ontvanger van Wijnendaele. In ruil mogen de laten en hun nakomelingen op het Vrijgeweid water halen, bepaalde dieren laten grazen, gras maaien, gagel plukken, biezen snijden, turf steken en alle niet-laten van de grond verdrijven en daarbij beroep doen op de wetsdienaars van de heer van Wijnendaele. In de volgende eeuwen blijft het Vrijgeweid er onbewoond bij liggen. Tijdens de Oostenrijkse tijd dringt de ontginning van het veldgebied zich op o.m. door de stijgende vraag naar hout en de behoefte aan meer voedsel. Het in productie nemen van de woeste gronden wordt door de opeenvolgende machthebbers (Oostenrijkers, Fransen, Hollanders en Belgen) aangemoedigd via vrijstellingen van belasting. Op de Kabinetskaart van de Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778), is de eind 18de-eeuwse toestand zichtbaar. Circa 1800 beslaat de oppervlakte nog 338 hectare. Op het einde van het Ancien Régime zijn grote delen in het bezit van adellijke families die het plan opvatten om deze veldgebieden te ontginnen en te bebossen. Na ontwatering en drooglegging wordt vaak gekozen voor een rationele methode van bebossing: er worden rechtlijnige dreven aangelegd in dambordstructuur, omzoomd met hoogstammige bomen. Deze dambordstructuur is nog altijd duidelijk te onderscheiden in het stratenplan van Veldegem (Zedelgem). Met de komst van de Fransen en de afschaffing van de oude feodale gebruiken, wordt het eigendomsrecht van het Vrijgeweid in vraag gesteld.
Geasfalteerde weg met zeer schaarse bebouwing, die parallel loopt naast de autosnelweg A17/E403 Kortrijk-Brugge. Nr. 21, voormalige hoeve volgens het kadaster gebouwd in 1869 in opdracht van werkman Karel Vannieuwenhuyze (in gebruik genomen in 1878), gelegen aan een zijarm van de Hertog Van Klevestraat. Vermoedelijk circa 1973 gerenoveerd - cf. datering ingebruikname volgens het kadaster van het woonhuis in 1973 - o.m. door het inbrengen van nieuwe openingen en het vernieuwen van het schrijnwerk. Bewaard 19de-eeuws laag volume met wit beschilderde, verankerde gevels onder een zadeldak met lichte knik en Vlaamse pannen. Eertijds vermoedelijk hoevetje van het langgeveltype, waarvan de indeling thans is teniet gedaan.

KADASTERARCHIEF WEST-VLAANDEREN TE BRUGGE, 207: Mutatieschetsen, Ruddervoorde, 1870/14.
GEVAERT H., Wandelen op het vrijgeweid, Torhout, Heemkundige Kring Ruddervoorde, 1998.
KEIRSEBILCK P., Onze straatnamen, in De Merel, jg. 17, nr. 4, 1987, p. 126.