Straat ten noordoosten van het centrum van Ruddervoorde, deels de grens tussen Ruddervoorde en Waardamme vormend. Zijweg van de Sint-Elooisstraat, die in noordwestelijke richting loopt naar de Sijslostraat. De benaming is afgeleid van "hil", wat heuvel betekent. Reeds in 1531 is er sprake van de "Hillestraete" die loopt naar de Hillebrugge. Op de ommeloper van Ruddervoorde, opgetekend tussen 1724-1729, krijgt de straat al de huidige benaming: de straat wordt er gedomineerd door de imposante woning, die later is verbouwd tot het kasteel "Pecsteen" (zie nummer 41). In het begin van de 18de eeuw is er sprake van de "Hillestrate, lopende achter de voornaamste herberg - de Vier Heemskinderen - naar Sijslo". Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) is de straat geregistreerd als zijnde "Chemin n° 36", omschreven als "Chemin de Ruddervoorde au Moulin dit Sislo Molen", zogenaamd de "Hillestraet". De straat is voornamelijk ter hoogte van de toenmalige dorpskern bebouwd met verspreid gelegen, kleine woningen waarvan er op vandaag nog enkele, weliswaar verbouwd, zijn bewaard. Sinds de jaren 1980 is tussen de Terluchtestraat en de Hillestraat een verkaveling ontstaan, waarvan de straatnamen refereren naar het nabijgelegen kasteel "Pecsteen" zie Baron Pecsteenstraat, Ridderstraat.

Thans geasfalteerde straat met vrij bochtig verloop. Vrij contrasterend straatbeeld, aangezien de bebouwing in eerste instantie bestaat uit in beperkte mate aaneengesloten bebouwing die aansluit bij de dorpskern en de Sint-Elooisstraat (lage dorpswoningen met geïncorporeerde berg- of stalruimte), daarna overgaand naar de vrijstaande eengezinswoningen van de verkaveling van de jaren 1980; net vóór het domein van het kasteel "Pecsteen" (zie nummer 41) wijzigt het straatbeeld door de karakteristieke, rood beschilderde, voornamelijk 19de-eeuwse hoevetjes die vaak tot op heden behoren tot de eigendommen van de kasteelheer. De straat loopt overigens over het kasteeldomein, dat via een erfdienstbaarheid toegankelijk is voor de omwoners. Tweede straatdeel beplant met linden die 45 jaar geleden zijn geplant als vermoedelijk vijfjarige bomen.