Straat ten westen van de gemeentekern van Ruddervoorde die loopt ten westen van de Torhoutsestraat. De straat verbindt de Torhoutsestraat, ter hoogte van het kruispunt met de Westkantstraat, met Veldegem (Zedelgem), aangezien de straat net vóór de westgrens van het Oostkamps grondgebied aansluit op de Hertog van Klevestraat, om zo samen door te lopen naar de Veldegemsestraat. De straatnaam wijst, net als de tegenhanger de Neerstraat, op een reliëfverschil, wellicht te wijten aan het dal rond de Velddambeek en de Grote beek. Op de ommeloper van Ruddervoorde, opgetekend tussen 1724-1729, wordt de straat samen met de Kwagatstraat omschreven als "Den heerweg loopende van Rousselaere naar de Stad Brugge". Op het einde van de 18de eeuw - cf. Kabinetskaart der Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op het initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778) - is de straat schaars bebouwd met enkele verspreid gelegen hoeves en loopt de straat deels als een soort dreef ten zuidwesten langs het "Bois den Breebant". Op het primitief kadasterplan (circa 1835) wordt de weg zogenaamd "den oude rousselaerschen aarde weg". De officiële registratie van de straat in de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) luidt "Chemin n° 18", omschreven als "Chemin du Cabaret dit Den Karper à la ferme Vermeulen", zogenaamd "Oude Rousselaerschen heerweg". De geciteerde "ferme Vermeulen" is het voormalige landgebouw op de zuidoosthoek van de Westkantstraat, thans in gebruik als frituur "De Posterij" (cf. Torhoutsestraat nr. 215).
Heden landelijke weg met schaarse bebouwing, voornamelijk hoeves die in kern opklimmen tot de 18de eeuw (cf. nrs. 59 en 61). Nr. 61, 19de-eeuwse hoeve met herbouwd woonhuis en een bewaarde schuur met houten beplanking (cf. afbeelding). Voor het eerst weergegeven op het primitief kadasterplan (circa 1835), eigendom van Joseph Rapaert uit Brugge en verpacht aan Pieter Naeyaert; afbeelding van een woonhuis met een schuur, een stal en twee bijkomende landgebouwtjes. In 1855 laten de kinderen van Aybert Rapaert de Grass uit Brugge tegen het bestaande woonhuis een nieuw woonhuis bouwen. In 1885 wordt het oorspronkelijke woonhuis vergroot in opdracht van Robert Rapaert de Grass, kasteelheer van het kasteel van Hertsberge (cf. Hertsberge, Proosdijstraat nr. 38) en eerste burgemeester van Hertsberge (1921-1930) (cf. Hertsberge). In 1891 wordt de stal afgebroken. Thans bewaarde monumentale dwarsschuur met een sterk overkragend pannen zadeldak.

KADASTERARCHIEF WEST-VLAANDEREN TE BRUGGE, 207: Mutatieschetsen, Ruddervoorde, 1865/122, 1885/143, 1891/81.