Zie ook: Hertsberge.

Straat ten noordoosten van het centrum van Ruddervoorde, die Ruddervoorde verbindt met Hertsberge en verder met Beernem (oost). De straat loopt in het verlengde van de Sint-Elooisstraat en van de Proosdijstraat op Hertsberge. Samen met de Sint-Elooisstraat en de Sijslostraat (westzijde) en de Proosdijstraat op Hertsberge, vormt de straat de N368. De huidige benaming is ontleend aan de historische proosdij van Hertsberge (zie Hertsberge, Proosdijstraat nummer 38). Vóór de fusie van 1977 wordt de straat "Schaerestraat" (meest westelijke stuk), "Aardappelstraat" (tussen de Sterredreef en de Lodistraat op Hertsberge) en "Beernem Steenweg" (ten oosten van de Lodistraat op Hertsberge) genoemd.

Vermoedelijk gedeeltelijk ontstaan van de straat naar aanleiding van de aanwezigheid van de proosdij en de kapel van Hertsberge, thans het "Kasteel van Hertsberge" met bewaarde proosdijkapel (zie Hertsberge, Proosdijstraat nummer 38). De proosdij is zeker tegen het midden van de 12de eeuw op deze plek aanwezig. De Proosdijstraat gaat terug op een historisch tracé van opeenvolgende wegen tussen het gehucht Schare en Beernem zie zo afgebeeld op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Op de ommeloper van Ruddervoorde van 1724-1729 wordt het gedeelte ter hoogte van de "Kapelle van Hertsberghe" genaamd de "Oude straete". Op de Kabinetskaart der Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op het initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778), staat de straat weergegeven als de belangrijkste oost-westas van het gehucht Hertsberge naar Ruddervoorde. Niettemin vertoont de getekende weg een veel kleinschaliger karakter dan bijvoorbeeld de Proosdijstraat op grondgebied Hertsberge. De straat loopt doorheen vrij bebost gebied. Op het primitief kadasterplan (circa 1835) wordt de Proosdijstraat vermeld als de "straat van ruddervoorde naar hersberg".

Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) wordt de weg aangeduid met "Chemin n° 11" omschreven als "Chemin du hamau de Hertsberge à Wynghene", zogenaamd "Hertsbergstraet". Op de Atlas van Vandermaelen (1846-1854) komt de straat ter hoogte van de Scharestraat uit op herberg de "Oude Schaer". In het derde kwart 19de eeuw laat ridder Eugène van Outryve d'Ydewalle (1830-1901) een woonhuis, zogenaamd kasteel "De Akker" (zie nummer 1), bouwen en kort daarop uitbreiden. Op de kaart van het Militair Cartografisch Instituut (circa 1880) is op grondgebied van Ruddervoorde ter hoogte van de Korte Akerstraat een 15de grenspaal weergegeven.

In 1971 wordt de oorspronkelijk kronkelige, smalle kasseiweg op verscheidene plaatsen rechtgetrokken, verbreed en geasfalteerd. Vóór de fusie van Ruddervoorde met Oostkamp in 1977 wordt de straat op het grondgebied van Ruddervoorde de Hertsbergestraat genoemd.
Vandaag blijft de Proosdijstraat de belangrijkste verbindingsweg van Ruddervoorde met Hertsberge en Beernem (N368). Tot op heden nog steeds deels lopend doorheen bosgebied. Nummer 2, imposante, wit beschilderde villa zogenaamd " 't Magerbosch", een woonhuis met bijgebouw volgens het kadaster daterend van 1948 en toegankelijk via een poortgebouw.