Straat in de dorpskern van Waardamme, lopende van de Beekstraat naar de Rooiveldstraat. De straatnaam verwijst naar het voormalige klooster met bijhorende school van de zusters van Onze-Lieve-Vrouw-ter-Bunderen, dat op de hoek met de Sint-Blasiusstraat vanaf 1889 geleidelijk aan wordt uitgebouwd (zie nummer 14, Sint-Blasiusstraat nummer 1) en circa 1956 is herbouwd als Vrije Basisschool van Waardamme.

Eerste weergave van de straat op een kaart van het Militair Cartografisch Instituut van circa 1880. De straat wordt in dezelfde periode aangelegd als de ten zuidwesten gelegen Sint-Blasiusstraat.

In 1889 vraagt de toenmalige pastoor van Waardamme, E.H. Syoen, een meisjesschool voor lager onderwijs op te richten. De school zou uit twee klassen bestaan en opgericht worden op de hoek van de Sint-Blasiusstraat (nummer 1) en de Kloosterstraat (nummer 14). Er wordt beslist dat de zusters van het klooster Onze-Lieve-Vrouw-ter-Bunderen uit Moorslede les zullen geven in deze school. De bouw van de nieuwe schoolgebouwen wordt in het kadaster geregistreerd in 1898; de school wordt volgens het kadaster gebouwd in opdracht van Albrecht van Caloen uit Loppem. Het klooster te Waardamme wordt gebouwd door het moederklooster in Moorslede. In 1889 openen de zusters een meisjesschool aan de Sint-Blasiusstraat. Zuster Emilienne Masschelein opent in 1891 een speldenwerkerschool in het huis van de zusters en in 1895 wordt er bij de speldenwerkerschool een kleuterklasje gevoegd. Naar verluidt betrekken de zusters in 1899 het klooster.

Op een mutatieschets van 1899 wordt de Kloosterstraat weergegeven met het klooster van de zusters en de school van Onze-Lieve-Vrouw-ter-Bunderen op de hoek met de Sint-Blasiusstraat; verder wordt er nog geen bebouwing weergegeven. In het begin van de 20ste eeuw worden de eerste huizen in de straat gebouwd; in 1900 verkoopt het Bureel van Weldadigheid van Waardamme de grond langs de straat, ze blijft echter eigenaar van de straat zelf. De eerste zes huizen langs de straat dateren van 1901 (ter hoogte van huidige nummers 2 tot 12).

Het klooster en de school blijven goed bewaard tijdens de Eerste Wereldoorlog. De speldenwerkerschool van de zusters van Onze-Lieve-Vrouw-ter-Bunderen zou in 1920 verdwijnen, de zusters blijven in de school zorgen voor lager en kleuteronderwijs. In 1935 worden er naast de twee bestaande klassen nog twee lokalen bijgebouwd. In 1951 wordt de school overgedragen aan de zusters van Ingelmunster. Het klooster en de school worden circa 1956 volledig herbouwd (zie nummer 14). In 1993 wordt het huis van de zusters geïntegreerd in de school en keren de zusters van Onze-Lieve-Vrouw-ter-Bunderen terug naar Moorslede.

Typische dorpsstraat met wegdek van betonplaten. De bebouwing gaat terug tot het begin van de 20ste eeuw en klimt verder op tot vandaag. De bebouwing bestaat aan de kant van het Dorpsplein (westzijde) uit eenvoudige lage dorpswoningen uit het begin van de 20ste eeuw, al dan niet met een geïntegreerde bergplaats. Nummer 12, in oorsprong soortgelijke woning volgens het kadaster daterend van 1901. In 1930 registreert het kadaster een herbestemming van de berg-/ stalruimte als onderdeel van de aanpalende basisschool (zie nummer 14). Eénlagig woonhuis van het dubbelhuistype met voorgevel met beluikte, licht getoogde vensteropeningen en een zwart beschilderde plint. Nummer 14, afdeling van de Vrije Basisschool Waardamme op de hoek met de Sint-Blasiusstraat (zie nummer 1); site van deze gemengde lagere school teruggaand tot het klooster met bijhorende school van de zusters Onze-Lieve-Vrouw-ter-Bunderen; school volgens het kadaster volledig herbouwd in 1956.