Straat in het noorden van Waardamme. Doodlopende zijstraat van de Kortrijksestraat, gelegen in de wijk Woesten, ten zuiden van de grens met Oostkamp. De loodrechte straat loopt in noordwestelijke richting parallel met de Lariksdreef en maakt deel uit van een dambordvormig drevenpatroon. Tussen de Woesten- en de Lariksdreef bevindt zich de in oorsprong 19de-eeuwse kasteelsite "De Woesten" (zie nummer 8). De benaming, later overgenomen als kasteel- en straatnaam, komt volgens De Flou reeds in 1440 voor op een kaart met aanduiding van eigendommen van Sint-Trudo zie "In Waerdamme, upde strate diemen vaert van wildebusch ter woestene waert". De naam vindt dus zijn oorsprong als aanduiding van een plaats met woeste grond (wastine ?), in tegenstelling tot de nabijgelegen bossen. In de 18de eeuw wordt de naam gesignaleerd als aanduiding van een hof en heerlijkheid - "'t Leen te Woestyne"-, ongeveer gelegen ter hoogte van het kruispunt van de huidige Lariks- en Seringendreef, en op de Kabinetskaart van de Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778), omschreven als "het Goet Woesten" (zie Woestendreef nummer 8).

In de middeleeuwen bevindt zich hier ten westen van de Kortrijksestraat, zoals op zoveel plaatsen in Oostkamp, heidegebied (wastine) zie Inleiding. Zeker in de tweede helft van de 18de eeuw is het gebied ten zuiden van kasteel "Nieuwburg" (zie heden op grondgebied Oostkamp, Nieuwburgstraat nummer 2) ingenomen door bos zie kaart van Chanlaire-Capitaine (1792-circa 1796) die tevens ook de hofstede "Dusten" (zie Woestendreef nummer 8) weergeeft (zie Lariksdreef).

De Woestendreef is wellicht als dreef aangelegd rond de jaren 1800 zie reeds afgebeeld op een 19de-eeuws uittreksel van een kaart van 1813 uit het Rijksarchief te Brugge. Op het primitief kadasterplan (circa 1835) maakt de Woestendreef deel uit van een dambordvormig drevenpatroon en wordt de hoeve Woestendreef nummer 1 reeds weergegeven. In 1841 vermeldt men "de bosschen genaemd de Woesten". Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) nog steeds een dreef deel uitmakend van de drevenstructuur bij de voormalige hofstede, die op de Atlas wordt aangeduid als "Ferme Debaene" (zie Lariksdreef). Op de Atlas van Vandermaelen (1846-1854) wordt de benaming "Doesten ferme" toegekend aan de hoeve Woestendreef nummer 1. Op de kaart van het Dépôt de la Guerre (circa 1865) wordt het volledige domein rond de Woesten- en Lariksdreef aangeduid met "De Hoesten". Het eerste kasteel "De Woesten" van 1871 (zie nummer 8) wordt voor het eerst weergegeven op de kaart van het Militair Cartografisch Instituut (circa 1880). Sinds de jaren 1978 is een groot deel van de westkant van de Woestendreef verkaveld en omgevormd tot de zuidelijke uitloper van het woonpark Waaroostpark, gekenmerkt door grootschalige villabouw. In het bos verwijzen enkele vochtige plaatsen nog naar de voormalige vijvers, die er aanwezig waren ten tijde van de uitgestrekte heidegebieden in de middeleeuwen.

Vandaag loopt de geasfalteerde, loodrechte, doodlopende dreef nog steeds door een sterk beboste omgeving met beperkte bebouwing; grote percelen met residentiële villa's uit de jaren 1980 tot heden.