De Jacob Jacobsstraat is gelegen in de diamantwijk vlakbij het centraal station. De rechte straat verbindt het Stadspark met de spoorwegberm, en maakt deel uit van het geometrische stratenpatroon dat men voor deze wijk voor ogen had. De straat werd geopend in 1865 door de familie Moretus en achtereenvolgens Jacobslei, Jacobsstraat (1866) en Jacob Jacobsstraat (1937) genoemd naar schilder Jacob Jacobs (1812-79). De originele bebouwing, bestaande uit rijwoningen in neoclassicistische of eclectische stijl, werd door nieuwbouw en verbouwingen versnipperd, waardoor een zeer heterogeen, onsamenhangend straatbeeld ontstond. Het oorspronkelijke straatbeeld kan door de bewaring van een aantal rijen eind-19de-eeuwse burgerhuizen, nog hier en daar beleefd worden.

Op nummer 12 werd één woning van een rij van vier bewaard tussen twee 20ste-eeuwse appartementsgebouwen. Het neoclassicistische ensemble werd gebouwd volgens een dossier uit 1874 voor Van Oye-Van Dename, wonende in Brussel op de Ninoofsesteenweg. Het ontwerp werd getekend door de Antwerpse architect J.B. Vereecken. Een woning met dezelfde verhoudingen, maar met een deurportaal dat door een hoge reeks treden toegankelijk is, vinden we op nummer 13. De eenvoudige neoclassicistische woning werd gebouwd door aannemer Joseph Debrouwer voor Cant uit Boom. Nummers 44-46 behoren tot de oudste bebouwing van de straat, met invloeden van de second empire die toen populair was, bijvoorbeeld in de afgeronde bovenhoeken van de vensteropeningen. De woningen werden gebouwd door Van Loo, in aansluiting met de woning die hij bouwde op nummer 48, maar kleiner van schaal. Aannemer Jacobus Van Loo bouwde een viertal opbrengsteigendommen in deze straat. Op nummer 55 een sobere neoclassicistische burgerwoning met segmentbogige muuropeningen, gebouwd rond 1871 door de Borgerhoutse aannemer Mertens in naam van mevrouw Van den Brand. Een identieke, maar gespiegelde woning, werd tegelijkertijd elders in de straat gebouwd door dezelfde aannemer voor mevrouw Van Bortels.

Tussen de vrij banale 20ste-eeuwse bebouwing, vinden we twee kwaliteitsvolle jaren 1950-gebouwen, namelijk de garage op de hoek met de Simonsstraat en een appartementsgebouwtje op nummer 15, ontworpen in 1952 door Jos Baeyens voor Gustave Driessens, wonende op de Italiëlei 36.