De Lange Herentalsestraat loopt van de Van Leriusstraat tot aan de Appelmansstraat, daarmee bijna de hele diamantwijk van noord naar zuid doorkruisend. De rechte straat, passend in het dambordvormige stratenpatroon dat men voor deze wijk nastreefde, werd in 1850 aangelegd tot aan de Kievitstraat, en later in 1866 verlengd. De naam verwijst naar het Herentalse Fort dat hier gelegen was, en in 1817 werd aangelegd ten noorden van de Herentalse Vaart. Het Fort werd afgebroken en op de vrijgekomen terreinen werd de huidige diamantwijk gebouwd. Bij de aanleg werd gekozen voor Herentalse Straat; in 1861 wijzigde men de naam naar Lange Herentalsestraat.

Meteen bij de aanleg van de straat werd begonnen met het bebouwen van de kavels. Typerend voor de jaren 1850 en 1860 zijn de twee bouwlagen tellende rijwoningen, vaak met rechthoekige muuropeningen met afgeronde hoeken, wat een invloed is van de second empire. Veel van deze oudste panden van de straat werden in de laatste decennia van de 20ste eeuw afgebroken, bijvoorbeeld nummers 55 en 104, die er bij de inventarisatie in 1989 nog stonden. Een nog bewaarde woning van 1852 op nummer 72 en het ensemble van twee woningen op 30-32 zijn zeldzame getuigen van de oudste bebouwing van de straat.

Ook verder in de 19de eeuw werd uitsluitend gekozen voor neoclassicistische burgerhuizen. Zoals gebruikelijk vanaf 1870, tellen deze woningen drie traveeën en drie bouwlagen, met een eenvoudig gedecoreerde, bepleisterde lijstgevel, hier en daar met een centraal balkon. Ook van dit type werden de meeste voorbeelden gesloopt of sterk verbouwd. Nog aanwezig zijn de nummers 6, 46 en 76. Het beste voorbeeld vinden we op de hoek met de Van Leriusstraat, waar Henry Redig een fraai burgerhuis met bijhorende remises ontwierp. Tussen deze witte, neoclassicistische lijstgevels, valt het neo-Vlaamse renaissancehuis De Gulden Spoor van ver op. Dit beschermde monument werd in 1906 ontworpen door Jos Bascourt.

Het interbellum betekende voor de diamantwijk een periode van heropbloei na een zware periode tijdens de Eerste Wereldoorlog. Dit vertaalt zich door de bouw van nieuwe panden: op de plaats van 19de-eeuwse burgerhuizen werden art deco of modernistische appartementsgebouwen opgetrokken. Zo bijvoorbeeld op nummer 16A, een pand dat in 1923 werd ontworpen door François Dens voor P. Sels in een vrij klassieke vormgeving. Een gelijkaardig smal appartementsgebouwtje vinden we op nummer 101.

Tussen Appelmans- en Van Leriusstraat, geopend in 1851 van aan het glacis van het Herentalse Fort (+/- huidige Stadspark) tot aan de Kievitstraat, verlengd in 1866. Oorspronkelijk Herentalsestraat naar de vernoemde schans, laatstgenoemde in 1817 gebouwd ten noorden van de Herentalse Vaart; sinds 1861 Lange Herentalse Straat. Volgens Kadasterplan van Aloïs Scheepers van 1886 was de straat nagenoeg volledig bebouwd. Oorspronkelijke neoclassicistische bebouwing thans afgewisseld met nieuwe bouw, voornamelijk oostelijke gevelwand met onder meer braak liggende grond en gezicht op hoge bouw van Diamantbeurs. Bewaarde neoclassicistische lijstgevels van drie traveeën en drie bouwlagen, uit derde kwart 19de eeuw, veelal met plastisch uitgewerkt decor en enkele markante balkons.