De Simonsstraat is een drukke straat in de Antwerpse diamantwijk, die langs de westzijde van het Centraal Station loopt, langs de spoorwegberm, in het verlengde van de Pelikaanstraat. De straat wordt begrensd door de Lange Kievitstraat en de Plantin en Moretusstraat en werd geopend rond 1850. De straat is genoemd naar Pieter Simons (1797-1843), ingenieur bij de staatsspoorwegen, onder wiens leiding in 1836 de spoorweg Mechelen-Antwerpen werd aangelegd. Aan de oostzijde van de straat loopt de prachtige natuurstenen, als monument beschermde spoorwegberm, getypeerd door de arcades, de sterk versierde waterpijpen en de smeedijzeren hekken. De eigenlijke bebouwing van de straat bevindt zich aan de westzijde van de straat en is heterogeen: de volledige diamantwijk is sinds de tweede helft van de 20ste eeuw constant onderhevig aan zware verbouwingen en sloop, wat een verloederde indruk geeft aan de wijk. De oudste woon- en winkelhuizen klimmen op tot circa 1860, maar zijn in deze straat niet meer gaaf bewaard.

Nummer 38 is één van de oudste panden, vermoedelijk begin jaren 1870, met vensteropeningen met afgeronde hoeken, een element dat verwijst naar de second empire. De meeste panden volgen de meer standaard neoclassicistische bouwtraditie die eind 19de eeuw gangbaar was. Zo zijn er nummers 6, 12, 14, 40 en 42, een hoekpand. Nummer 34 is een iets groter en mooier uitgewerkt pand van vier traveeën, met de twee centrale traveeën voorzien van balkon en frontons.

Met een lijstgevel in een eclectische stijl, met markerende erker, is nummer 16 zichtbaar een jonger ontwerp. Het burgerhuis werd samen met twee achterliggende panden in de Van Leriusstraat 4-6 gebouwd voor Em. Korpes naar ontwerp van François Dens. Het versierden stucwerk in de bovengevel is verdwenen, evenals de originele indeling in een deur- en twee venstertraveeën op de begane grond.

Een aantal hoekgebouwen in de Simonsstraat zijn als blikvangers opgevat, hoger dan de omringende bebouwing, maar ook in een van de rij afwijkende bouwstijl. Op de hoeken met de Van Lerius- en de Lange Kievitstraat zijn bijvoorbeeld begin-20ste-eeuwse appartementsgebouwen met natuurstenen gevels in art-nouveaustijl. Het eerste pand is een ontwerp van Hamaide en Van Kuyck en betreft een huurkazerne met kleine burelen en kamers die werden verhuurd. Het tweede pand op de hoek met de Lange Kievitstraat werd in 1913 door François Dens ontworpen als één van de eerste volwaardige appartementsgebouwen met grote huurappartementen in Antwerpen.

Een gebouw daterend uit het interbellum, een periode waarin de hele diamantbuurt een grote nieuwe bloei kende, is het appartementsgebouw op nummer 32. Het gebouw is een ontwerp uit 1937 van Em. Heylen voor rekening van weduwe Ch. Pietsch, gevestigd op dit adres, die haar eind-19de-eeuwse pand vervangt door een nieuwbouw. Met op de begane grond en eerste verdieping een groot appartement over de hele verdieping en achterbouw en op de bovenverdiepingen een kleiner appartement zonder achterbouw, is dit een eenvoudig, doorsnee voorbeeld van een modernistisch appartementsgebouw uit de jaren 1930. De driezijdige erkers en de vlaggenmast zijn typerende elementen van deze bouwstijl. Op nummer 48 ten slotte, een appartementsgebouw van 1951 dat I. Feyten ontwierp voor NV. Fric in een zeer klassieke, conventionele bouwstijl.