De Goswin de Stassartstraat loopt van de Wollemarkt naar de Sint-Katelijnevest waar de "Kerckhoffpoorte" stond, die volledig gesloopt werd in de eerste helft van de 19de eeuw.

Van in de 14de eeuw "Kerckhoffstrate" geheten, leidend naar het "quadenkerchoff" of "loefskerchoff". Het gedeelte tussen de Jodenstraaat en de stadsvest kreeg in de 16de eeuw de benaming "Hoffstadt". De brug, over de Melaan, die de straat van de Wollemarkt scheidt werd eertijds "Kerchoffbrugge" en later "Ankerbrug" geheten, naar de nabijgelegen brouwerij "De Anker". Verder werd de straat gekruist door de "Hairgracht" en een zijgracht ervan, waarover respectievelijk de "Heemgrachtbrugghe" en de "Meulekensbrugge" lagen, verdwenen in 1894 bij het dempen van de grachten. Nabij de derde brug stond het in 1522 gestichte godshuis, het zogenaamde "Blauwhuis".

Vanaf 1856 Goswin de Stassartstraat geheten naar baron Goswin de Stassart, Franstalig letterkundige en Belgisch staatsman (geboren te Mechelen in 1780, overleden te Brussel in 1854).

Eertijds liep hier de Romeinse heirbaan Bavay-Utrecht.

Heden vertoont de straat een heterogene bebouwing met schaalverschillen: naast enkele eenvoudige lijstgevels uit de 19de of het begin van de 20ste eeuw, dikwijls met oude kernen (zie dakhelling, nokrichting, muurankers), ook enkele belangrijke hotels en voorts kwaliteitsloze nieuwbouw. Overwicht van bepleisterde en gecementeerde lijstgevels (onder meer nummers 5, 16, 81-87 en 89) soms naderhand gedecapeerd (onder meer nummer 2) of bekleed met geglazuurde gevelsteen (onder meer nummers 55 en 57).

Bepalend in het straatbeeld zijn het voormalige arme klarenklooster, het predikherenklooster met kerk en de infanteriekazerne, de twee laatstgenoemde gelegen nabij de Edgard Tinellaan.

Decoratieve baksteenarchitectuur met gekleurde baksteen of natuursteen verwerkt (nummer 4 en 7).