Aanvankelijk liep hier de zogenaamde "Heergracht", een vertakking van de Dijle, die voorbij "de Borcht" vloeide, te Nekkerspoel en de vroegere Blokpoort, om terug uit te monden in de Dijle nabij de oude Winketbrug.

Oorspronkelijk noemde deze straat "Aenslaghers Heergracht" naar het aan de ramen slaan van laken of wol, na het verven en spoelen. Benaming "Lange Heergracht" pas na 1500, in tegenstelling tot de Korte Heergracht, de huidige Van Hoeystraat. De straat vertrekt van de Frederik de Merodestraat en verbreedt naar de Blokstraat. Het oude straattracé bleef ongewijzigd, maar van de oorspronkelijke scenografie is nagenoeg niets overgebleven.

Van het tweede kwart van de 15de eeuw tot 1798 was de hoek met de Zwartzustersberg ingenomen door het zwartzustersklooster, circa 1800 afgebroken en verbouwd tot woonhuizen (zie nummer 75). Volgens iconografische bronnen, zoals van J.B. De Noter, omvatte dit klooster onder meer een ruim hoekpand met rechts voortuitgevel van twee traveeën en aansluitende kapelvleugel in de Zwartzustersberg.

Opvallend in het straatbeeld is het mooi 18de-eeuws ensemble rechts vooraan (nummers 8-10) en verder de achtervleugels van het Sint-Romboutscollege. Gesloopte panden en afbraakterreinen ter hoogte van de Bergstraat en het Paardenstraatje. Bebouwing voorts gekenmerkt door eenvoudige 19de- en begin 20ste-eeuwse rijhuizen; lijstgevels van twee tot drie bouwlagen en dito traveeën, met wisselende bekledingen, namelijk baksteen (onder meer nummers 1, 3 en 15); nummers 25 en 55 met tegelversiering; bepleisterd (onder meer nummers 11, 21, 23 en 24) of later gecementeerd (nummer 16: met houten uitstalraam, nummers 30, 31, 45, 47, 57 en 65).

Enkele panden verbergen duidelijk een oudere kern (nummer 67 met steil zadeldak en getrapt dakvenster, nummer 75 met traditionele kern). Nummer 35-37: bakstenen gevel met beschilderd neogotisch nisje met beeld van Onze-Lieve-Vrouw met Kind en smeedijzeren lichtarm. Tussen nummer 45 en 47: verwaarloosd "fortje", een steegbeluik vermoedelijk uit de eerste helft van de 19de eeuw, heden afgesloten en ontoegankelijk.