Drukke verbindingsweg tussen Brugge en Gistel, verder lopend tot in Nieuwpoort. De steenweg Brugge-Gistel-Nieuwpoort werd in 1755 door de Oostenrijkers aangelegd. Daarbij werd voor een belangrijk deel het tracé van de wegen gevolgd die sinds de Romeinse tijd de verschillende dorpen verbonden. Al in 1300 wordt melding gemaakt van "de wech die te ghistele ward loopt". Op de kaart die Pieter Pourbus in 1561-1571 maakte van het Brugse Vrije is het tracé goed herkenbaar. Op de Ferrariskaart (1771-1778) is de "Chaussée de Nieuport" duidelijk te zien. De huidige Gistelsteenweg loopt echter parallel ten zuiden van de Oostenrijkse steenweg en vermijdt de dorpskommen; ze volgt daarbij het tracé van de dijkrand zogenaamd "De Hooghe Dijcken". In 1933 wordt het huidige gedeelte ten zuiden van de dorpskom van Jabbeke aangelegd, tot 1943 "Nieuwe Baan" genoemd, daarna "Guido Gezellelaan", na de bevrijding in 1944 "Rooseveltlaan", en ten slotte bij de fusie in 1976 "Gistelsteenweg". Lintbebouwing van voornamelijk 20ste-eeuwse losstaande eengezinswoningen. De oudste woningen zijn breedhuizen onder pannen zadeldaken, met bakstenen of gecementeerde lijstgevels. Lage huizen zijn bijvoorbeeld nummer 270 (1926), nummer 280 met verzorgd metselwerk (1867), nummer 338 met cementering met imitatievoegen, nummer 352 met muizentandfries boven de witgeschilderde gevel (1907). Gelijkaardige huizen van anderhalve of twee bouwlagen komen gekoppeld voor, bijvoorbeeld nummers 391-394 met spiegelend schema, nummers 469-473, nummers 505-507. Op nummer 527, een dieperliggende in kern begin-19de-eeuwse hoeve bij een tuinbouwbedrijf; woonhuis met opkamertravee in 1957 verbouwd tot de huidige vorm. Enkele villa's langs de steenweg, bijvoorbeeld nummer 389, een villa die met zijn plat dak en horizontaliserende lijsten een voorbeeld van de modernistische stijl (1939)is en nummer 365, een dokterswoning uit de jaren 1950. Op nummers 383-387, de verbouwde villa en fabriek van "Bogaert Cigars", een sigarenfabriek die tot 2007 voor Jabbeke van groot belang is geweest. Albert Bogaert bouwde in 1938 een kleine werkplaats voor de fabricatie van sigaren langs de Gistelsteenweg; het bedrijf groeide uit tot een belangrijke fabriek. Op de rotonde ter hoogte van de Constant Permekelaan, een buste van kunstenaar Pierre Devos, uitgevoerd in 2004 met de gietvorm uit 1952. Een bakstenen, art-decogetinte brug leidt de Jabbeek onder de steenweg door.