De Halfweghuisstraat is een gedeelte van de Oude Gistelsteenweg, gesupprimeerd bij het trekken van de huidige Gistelsteenweg, en van de Oude Gistelsteenweg afgesneden door de aanleg van de autosnelweg Brussel-Oostende. De Oude Gistelsteenweg werd in 1755 door de Oostenrijkers aangelegd. Daarbij werd voor een belangrijk deel het tracé van de wegen gevolgd die sinds de Romeinse tijd de verschillende dorpen verbonden.
De huidige Halfweghuistraat is een doodlopende straat ten noorden van de Gistelsteenweg die genoemd is naar de voormalige herberg "Halfweghuis" op nummer 9. Deze herberg ligt op het kruispunt van de oorspronkelijke steenweg met de Kasteeldreef, precies halfweg tussen Gistel en Brugge, wat de naam verklaart. Tijdens de Eerste Wereldoorlog bouwden de Duitsers een bunker voor het Halfweghuis. Op deze plaats was lang een tramhalte, zie lantaarn en tramsporen op postkaart. Behalve deze woning, werden er talrijke nieuwbouwwoningen in ruime tuinen opgetrokken.