Centrale, maar verstilde weg waarlangs het straatdorp Stalhille zich heeft ontwikkeld, met als historische straatnaam "den Dyckwech". Pas bij de fusie in 1977 Cathilleweg genoemd. De huidige straatnaam is volgens Van Eenoo genoemd naar een historische hoeve "Hof Catshille" in Jabbeke, waar deze straat ooit naartoe leidde. Marcel Desmedt argumenteert dat de straat genoemd is naar de "Cadtshillemolen" op het einde van de Cathilleweg aan de noordzijde van de huidige Oostensesteenweg.

Langs de Cathilleweg bevinden zich de belangrijkste gebouwen van het dorp, waaronder de in kern vroeggotisch Sint-Jan-Baptistkerk en de pastorie, die in 1974 door architect F. Lanszweert (Aartrijke) werd gebouwd ter vervanging van de minimaal begin-18de-eeuwse pastorie tegenover de kerk. De gemeenteschool werd in 1874 opgetrokken volgens hetzelfde plan en bestek als de gemeentescholen in de naburige gemeenten Snellegem, Zerkegem en Varsenare, naar ontwerp van provinciaal bouwmeester Pierre François Buyck (Brugge) (zie nummer 38). Op nummers 82-82a vinden we de gebouwen van de vrije basisschool en het klooster van de Zusters der Heilige Kindsheid uit Ardooie, respectievelijk in 1936 en 1949 gebouwd.

De oudste gebouwen die zich langs deze weg bevinden, zijn hoeves. De hoeve met beschermde 19de-eeuwse rosmolen op nummer 6, klimt wellicht op tot 1478. Andere hoeves die op begin-18de-eeuwse kaarten worden weergegeven zijn nummers 3, 118 en 159, met het typische, vrij goed bewaarde karakter van polderhoeves; een gelijkaardige polderhoeve met sterk verbouwd woonhuis vinden we op nummer 186.
Het straatdorp bevat tevens gebouwen die teruggaan op de drie brouwerijen die het dorp kende, zie nummers 11, 91 en 93. Een houten staakmolen die sinds de 15de eeuw steeds in de Cathilleweg aanwezig was ten zuiden van de kerk, werd in 1929 gesloopt.

Het karaktervolle straatbeeld van de Cathilleweg wordt echter bepaald door de talrijke ruime, twee bouwlagen hoge 19de- en begin-20ste-eeuwse burgerhuizen in een erg sobere, traditionele maar verzorgde bouwstijl. Ze werden voor de plaatselijke notabelen gebouwd en behielden hun stijlvolle karakter tot op vandaag, zie nummers 1, 11, 75, 80, 83, 85, 91 en 94. Eind-19de- of begin-20ste-eeuwse rijwoningen met sobere lijstgevels en anderhalve bouwlaag komen ook vaak voor, zie nummers 13, 50 en 88. Mooie voorbeelden zijn ook nummers 63, 64 en 67, waarvan nummer 64 in een cartouche in de zijpuntgevel "1875" is gedateerd. Bepleisterde lijstgevels van dit type zijn nummers 30 en 98, "Café 't Hoekske"; nummers 70 en 73 bewaren een parement met beraping. Lage eenvoudige dorpswoningen, waarvan de meeste met aangepaste detaillering zijn nummers 54, 116 en 171; nummer 80 is achterin gelegen tussen de rijbebouwing.