Steenweg met recht verloop die in het verlengde van de Oostrozebeeksestraat vanaf het dorpscentrum naar het zuiden toe loopt en een lichte bocht neemt alvorens over de Leie verder door te lopen op grondgebied Desselgem. Voorheen wordt het noordelijke straatdeel "Kasteeldreef" genoemd, deze private dreef verbond vanouds het kasteel met het dorpscentrum en de kerk. Volgens literatuur is de dreef aangelegd in 1559, zie archiefbronnen die de aankoop van olmen vermelden voor aanplanting in de dreef die het neerhof van het kasteel met het dorpsplein verbond.

Tot het laatste kwart van de 19de eeuw zijn Ooigem en Desselgem enkel door een veerpont verbonden, gesitueerd op een doorwaadbare plaats ter hoogte van de bocht tussen het kasteel van Ooigem en het Munkenhof (Desselgem), ten oosten van de huidige Desselgemstraat. Het veer wordt op deze plaats onder meer aangeduid op een kaart uit 1764 en vermeld als "veir van Oijghem". De aanlegsteiger wordt "den aard" genoemd en is bereikbaar via een zijstraat van de Wielsbeeksestraat (zie Pontweg). Op de Atlas der Buurtwegen wordt de private dreef nog niet benoemd.

In de tweede helft van de 19de eeuw worden "steenwegen van groot verkeer" aangelegd, onder meer een verbindingsweg tussen Oostrozebeke en Deerlijk, met de bedoeling het achterland een goede toegang te verlenen tot de Leie, de steenweg Gent-Kortrijk en de spoorweg. De planning en realisatie van de steenweg (Oostrozebeeksestraat - Desselgemsestraat) vindt plaats in de periode 1868-1872. Het tracé van de Desselgemsestraat wordt over de oude Kasteeldreef met een nieuw stuk weg voorbij het kasteel naar het zuiden toe doorgetrokken. Om een vlotte verbinding mogelijk te maken wordt het oude veerpont in 1872 vervangen door een nieuwe brug naar ontwerp van ingenieur E. Cambier. De constructie bestond uit twee zelfdragende vakwerken uit geklinknagelde staalprofielen, waartussen het metalen brugdek en steunend op twee gemetselde bruggenhoofden. Aan de Ooigemse zijde wordt een herberg met aangebouwde schuur opgericht (verdwenen bij rechttrekken van de Leie). In 1918 wordt de brug vernield door terugtrekkende Duitse troepen. Er wordt in de periode 1921-1922 een nieuwe stalen brug gebouwd, van het Vierendeeltype met verticale stijlen en gebogen liggers. In mei 1940 wordt de brug opnieuw opgeblazen, door Belgische troepen die stelling namen achter de Leie. Tijdens de Duitse bezetting wordt ze nog in 1940 vervangen door een smalle houten brug, die in 1944 door terugtrekkende Duitse troepen wordt opgeblazen. De voorlopige houten brug wordt meteen hersteld en blijft in gebruik tot 1966. In 1968 is de huidige boogbrug in gewapend beton voltooid.

Bij het dorpscentrum wordt de straat pas op het einde van de 19de eeuw of het begin van de 20ste eeuw bebouwd, onder meer met een huizenrij van anderhalve bouwlaag, gekarakteriseerd door halve rondboogopeningen; op de hoek met de Wielsbeeksestraat bevond zich een herberg van twee bouwlagen, met de vermeldingen "AFSPANNING" en "DE STER TRAMSTATIE" (thans alle volumes vernieuwd). Circa 1900 stond op de hoek van de straat een gietijzeren wegwijzer (verdwenen), zie oude postkaart.

De huidige bebouwing, voornamelijk met woonfunctie, dateert uit de 20ste eeuw. Nummer 9, burgerwoning met naastliggend magazijn opgetrokken in 1901 voor koopman Karel Desloovere uit Sint-Baafs-Vijve. Dubbelhuis van twee bouwlagen met getoogde muuropeningen en gevelcementering. Nummers 14 en 16: basisbebouwing, beide opgetrokken in 1937. Enkelhuizen met specifieke interbellumkenmerken als erker en balkon met afgeronde hoek bij nummer 14, bewaard schrijnwerk met horizontale en verticale roedeverdeling bij nummer 16. Nummer 14 ontworpen door architect R. Delarue uit Anzegem. Ter hoogte van de Paddebeek bevindt zich aan de noordoostzijde van de weg een gietijzeren brugleuning met gecanneleerde pijlers en leeuwenkopjes.