West-oost georiënteerde weg vanaf de dorpskom van Ooigem tot de brug over het kanaal Roeselare-Leie. De weg sluit ten westen aan op de Bavikhoofsestraat en wordt over het kanaal verdergezet onder de naam Ooigemstraat, die grotendeels op Wielsbeeks grondgebied loopt maar net over het kanaal nog voor enige afstand tot de deelgemeente Ooigem behoort.

In de zeventiende eeuw gekend als "strate nar Wielsbecke" (landboek van Ooigem, 1631) of "straete naer Wielsbeke" (renteboek van Duyfhuyze, 1682). Circa een eeuw later in het kaartboek van de parochie Ooigem (1778) omschreven als "dorpweg leedende van Oygem naer Wielsbeke", deel uitmakend van de "Wakensche Straete". De Atlas der Buurtwegen (1845) vermeldt "Wielsbeke Straet". In de 19de eeuw stond het gebied ten zuiden van de Wielsbeeksestraat bekend als "Keyzerhoek" naar herberg "De Keyser" die nabij huidig nummer 30 te vinden was.

Straat met vrijwel recht verloop. De lichte draai naar het zuiden ter hoogte van Pontweg werd reeds afgebeeld op het kaartboek van de parochie Ooigem uit de 18de eeuw.

De Wielsbeeksestraat is in de 17de en 18de eeuw nog vrijwel onbebouwd, met uitzondering van enkele woningen ter hoogte van de huidige Pontweg en een huis nabij de grens met Wielsbeke. De bebouwing was tegen het midden van de 19de eeuw echter behoorlijk toegenomen vanaf het dorpscentrum, vooral aan de noordzijde van de straat. De oostelijke zijde van de straat lag er daarentegen nog nagenoeg braak bij. In de tweede helft van de 19de eeuw vonden diverse werkzaamheden plaats die de ontsluiting van de straat en omgeving verhoogden. In 1867 was de verharding van dit gedeelte van de steenweg Bavikhove - Wielsbeke voltooid. Vijf jaar later werd het kanaal dat het oostelijk deel van de straat doorkruist in gebruik genomen. Daardoor werd de Wielsbeeksestraat iets ingekort ten gunste van de Ooigemstraat aan de andere kant van het kanaal.

Het kruispunt nabij de Sint-Brixiuskerk fungeerde in de eerste helft van de 20ste eeuw als tramstatie. Zowel op de noordelijke (Oostrozebeeksestraat) als zuidelijke (Desselgemsestraat) hoek van de straat was toen een café gevestigd, respectievelijk "Den Hert" en "De Ster". Iets verderop, ter hoogte van de Pontweg stond in 1864 ook al een herberg met smidse "De Linde" of "Groene Linde" terwijl herberg "De Keyser" zijn naam verleende aan het toponiem voor de omgeving van de Wielsbeeksestraat. Nummer 70, vlakbij de grens met Wielsbeke, was in derde kwart 19de eeuw in gebruik als hoeve en stond bekend als "Ferme Daveloose" (1864). In de eerste decennia van de 20ste eeuw werd naast café "Den Hert" de beeldbepalende matrassenfabriek van A. Matthijs – Vanneste "De Ster" gebouwd (thans afgebroken).

De Wielsbeekse- en Ooigemstraat tellen nog enkele eenlaagswoningen uit de 19de of het begin van de 20ste eeuw. Nummer 35 met vernieuwd parement en rechthoekige muuropeningen voorzien van schuiframen en nummer 111 (Ooigemstraat), een dubbelhuis met verankerde en gecementeerde gevel met omlijste rechthoekige muuropeningen. Nummer 54-56 woonhuizen (+ vlasschuur) met 19de-eeuwse kern, verbouwd in de eerste decennia van de 20ste eeuw. Explosieve aangroei van nieuwe bebouwing in het interbellum en in de jaren 1940, onder meer verschillende woningen met bijhorende vlasschuur. Nummer 23, volgens kadaster uit 1937, gekenmerkt door roodbakstenen gevel met siermetselwerk op de tweede bouwlaag en een gevelnis geflankeerd door rechthoekige muuropeningen onder lateien in similisteen. De eerste bouwlaag is bekleed met faiencetegels. Nummer 77, eenvoudig roodbakstenen parement met rechthoekige muuropeningen onder strek, behouden schrijnwerk en deur onder rechte luifel met bovenlicht. Nummer 74 (Ooigemstraat) uit circa 1940 met ronde erker en deuropening naar ontwerp van architect Léon Verthé uit Ingelmunster. Achter nummer 30 bevindt zich, haaks op de straat gebouwd, een dwarsschuurtje in de wei: donkerrode baksteenbouw onder zadeldak, rondbogige opening deels gedicht en vervangen door rechte poort onder houten latei.