Noord-zuid lopende steenweg met licht gebogen tracé dat ter hoogte van de Heirweg afdraait naar het oosten toe in de richting van Wakken. Aangelegd tussen 1778 en 1780 onder Oostenrijks bestuur, beschreven als "leedende vande nieuwe brugghe tot Sint-Eloijs Vifve naer het dorp van Wacken". Deze nieuwe brug werd aangelegd ter vervanging van de veerpont (zie Barrage). De steenweg volgt grotendeels het tracé van oudere wegen van secundair belang, vermeld in het landboek van Sint-Baafs-Vijve (1763) als "den Cruijs Brouck wegh" en "de straete van Ste Eloys Vyfve naer Wacken". In 1767 weergegeven als "Pontstraete loopende naerden molen de Cruyp inde aerde". Op kaarten van het renteboek van de heerlijkheden Ingelmunster en Vijve (1642) wordt de weg aangeduid als "strate nar thof ter mander". Tot voor de aanleg van de Wakkensteenweg was de Vijvedreef de belangrijkste verbinding tussen Wakken en Sint-Eloois-Vijve.
In het midden van de 19de eeuw wordt de steenweg "Route de Wacken à Waereghem" genoemd, cf. Atlas der Buurtwegen (1844).

Langsheen de weg vestigen zich doorheen de geschiedenis verscheidene drankgelegenheden. Op het kruispunt van Heirweg en Wakkensesteenweg bevond zich in 1779 herberg "De Swaene", opgericht rond het midden van de 18de eeuw. Ook bestond toen een drankgelegenheid "De Sterre". In het midden van de 19de eeuw wordt op de hoek van Heirweg en Wakkensteenweg een herberg "Le Cerf" aangeduid, zie Atlas der Buurtwegen (1844).
Op de grens van Sint-Baafs-Vijve en Wakken lag over de Mandel in het derde kwart van de 18de eeuw reeds een stenen brug, zie weergave in rode kleur op de Ferrariskaart (1770-1778). In 1907 wordt een nieuwe brug aangelegd. Op mutatieschetsen wordt de omgeving vermeld als "Tooverhoek" (tot 1925) en "Looverhoek". Op Popp-kaarten (circa 1850) wordt "Rooverhoek" weergegeven. Op de topografische kaart van het Institut Géographique Militaire uit 1947 wordt op de hoek met de Driekoningenstraat een wegkruis aangeduid.

Drukke verkeersas (N327), voornamelijk met logistieke en verbindingsfunctie. Zuidelijk gedeelte met woonfunctie en industrie (Balta). Noordelijk gedeelte met landelijk karakter.
Op oudere kaarten wordt heel weinig bebouwing weergegeven. Verspreide hoeves, onder meer nummer 92 opklimmend tot het derde kwart van de 18de eeuw, zie voorkomen op het landboek van Sint-Baafs-Vijve (1763). Resterende eenlaagsbebouwing uit de 19de en het begin van de 20ste eeuw, onder meer met gecementeerde gevels en gewijzigde vensteropeningen, zie nummer 20 en nummer 29 (1910). Nummers 80-84 opgetrokken in 1866 in opdracht van herbergier Auguste Houduyse, thans met vernieuwd gevelparement en gewijzigde muuropeningen.

Eenheidsbebouwing uit het interbellum, bestaande uit gesloten, halfopen of vrijstaande bebouwing van enkelhuizen met twee bouwlagen en drie traveeën onder zadeldak, veelal traditioneel met korfboogvormige muuropeningen, zie nummers 9-11 (1933), nummers 15 (1934), nummer 17 met bewaard schrijnwerk en nummer 78 (1931). Een iets eigentijdser geïnspireerd voorbeeld, nummer 13 met verdiepte gevelvelden en rechthoekige muuropeningen. Enkele interbellumwoningen worden vergezeld van een vlasschuur met gevelkapel in zijgevel, zie nummer 56/ Loverstraat; nummer 43 uit 1931, ombouwing van magazijn van nummer 41 uit 1914. Nummers 65-67-69, huizenrij opgetrokken in 1931, naastgelegen vlasschuur afgebroken. Elektriciteitscabine op hoek met Caignaardstraat, vermoedelijk uit het interbellum, onder geknikt lessenaarsdak, met boogfries op voorgevel, later gecementeerd. Restanten van reclameopschrift op zijgevel: "KOOKT / ELECTRISCH". Naast nummer 110, elektriciteitscabine met trapgevel opgetrokken in 1934. In de jaren 1930 is de steenweg nog aan weerszijden beboomd.

Na de Tweede Wereldoorlog gebeuren enkele verbouwingen en nieuwbouw, zie nummer 22, vermoedelijk uit de jaren 1940-1950 met rechthoekige muuropeningen onder doorlopende betonnen lateien met granitoafwerking en erker op eerste verdieping. Nummer 31, ouder volume met nieuw gevelparement, met achtergelegen bijgebouwtjes met vlasfunctie. Op het einde van 2004 wordt onder meer het kruispunt met de Rijksweg en de Loverstraat heraangelegd. Daarvoor wordt de oude herberg "Hof van Vlaanderen" gesloopt.

Het zuidelijke gedeelte van de Wakkensteenweg wordt aan weerszijden geflankeerd door bedrijfsgebouwen van de Balta Group (vloerbekleding en interieurdecoratie).