Straat met gebogen verloop van de Kortrijksestraat ten zuiden tot aan de Boomgaardstraat ten noorden. Naam verwijst naar een belangrijk Engels generaal en veldmaarschalk (1887-1976) die zowel in de Eerste en Tweede Wereldoorlog heeft gestreden.
Op de Ferrariskaart (1770-1778) aangeduid als landweg met enigszins ander verloop. Op de Atlas der Buurtwegen (1844) deel uitmakend van de "Haringstraat", een lange weinig bebouwde straat, die "Cuerne Brugghe" met het gehucht Sint-Katrien verbindt. In het laatste kwart van de 19de eeuw wordt de weg verhard zie cartografisch materiaal. In 1930 worden de gronden tussen de Veldmaarschalk Montgomery- en de Kasteelstraat, toebehorend aan Eugenie Piers de Raveschoot de Crombrugghe, eigenares van het kasteel, verkaveld, zie kadaster.
Heterogene, grotendeels aaneengesloten doorsnee 20ste-eeuwse bebouwing. Een groot aantal woonhuizen werd opgericht door vlassers cf. woningen met vlaszolders en eventueel met bijhorende vlasschuur.
Oudere éénlaagse bebouwing. Nummers 4-8, dwars op de straat ingeplant rijtje arbeidershuizen. Voorst een groot aantal arbeidershuizen van twee traveeën en twee bouwlagen onder pannen zadeldaken, met eenvoudige bakstenen lijstgevels al dan niet beschilderd. Nummer 43, van anderhalve bouwlaag vermoedelijk gebouwd in het eerste kwart van de 20ste eeuw; eenvoudige bakstenen lijstgevel met rechthoekige muuropeningen met deels bewaard schrijnwerk. Nummer 101, eenvoudige arbeiderswoning vermoedelijk gebouwd circa 1900; lijstgevel gekenmerkt door de getoogde muuropeningen onder strek en met deels bewaard schrijnwerk zie T-ramen. Nummer 105, enkelhuis met eenvoudige beschilderde bakstenen lijstgevel op gecementeerde plint; getoogde muuropeningen onder strek en bewaarde T-ramen.
Andere voorbeelden van eenvoudige doornsnee woonhuizen uit het eerste kwart van de 20ste eeuw met bakstenen lijstgevel onder meer nummers 3, 30, 35, 126-136, 171 en 173. Voorst ook enkele gecementeerde parementen onder meer nummer 18, met met schijnvoegen gecementeerde lijstgevel afgelijnd door houten kroonlijst met sierbord met golfpatroon; rechthoekige muuropeningen met vernieuwd schrijnwerk. Nummer 45, arbeidershuisje van anderhalve bouwlaag met later gecementeerde lijstgevel (zie nummer 43); muuropeningen in vlakke, witgeschilderde omlijsting die de gevel verlevendigen.
Bebouwing uit het interbellum. Nummer 13, enkelhuis met eenvoudige bakstenen lijstgevel; deurtravee van gele baksteen. Korfbogige muuropeningen met arduinen sluit- en aanzetstenen; rechts laaddeur naar vlaszolder boven tot garage verbouwde vermoedelijke vlaskelder. Nummers 20-22, enkelhuis met aansluitende vlasschuur uit de jaren 1940. Woonhuis met eenvoudige bakstenen lijstgevel met geaccentueerd portaal met gecementeerde afgeronde hoeken; schuur met rechthoekige schuifpoort met erboven typisch muurnisje in zwarte omlijsting.
Ook aanvullende standaardbebouwing van na de Tweede Wereldoorlog. Nummer 90, enkelhuis uit de jaren 1940 aanknopend bij art deco, met typisch parement van gele baksteen, portaal met afgeronde hoeken en art-deco-glas-in-loodbovenlicht. Enkele voorbeelden van vlasschuren. Nummer 2. Nummer 15, verbouwd tot winkel. Nummer 59, vlasschuur met opgehangen schuifpoort. Tussen de Gasthuis- en de Boomgaardstraat wordt het oostelijke straatdeel ingenomen door de in 1985 gebouwde bibliotheek (zie Boomgaardstraat) en de centrumschool gebouwd in 1955-1956 (zie Gasthuisstraat).
