Straat met licht gebogen tracé, van de Generaal Eisenhowerstraat naar de Hoevedreef. Als onbebouwde straat met grosso modo gelijk tracé afgebeeld op de Ferrariskaart (1770-1778). Op de Atlas der Buurtwegen (1844) samen met de huidige Hoevedreef vermeld als "Kleyne Kasteelstraat", verwijzend naar een landhuis dat in de straat gelegen was en dat vermoedelijk later de functie krijgt van "Oudemannenhuis". Aan de weg liggen enkele kleine volumes en dieper in gelegen een groter volume, het landhuis.

In 1925 vermeld als Hospitaalstraat. Huidige benaming als verwijzing naar het Onze-Lieve-Vrouw Gasthuis van Poperinge, de kloostergemeenschap die instond voor het lager- en beroepsonderwijs voor meisjes en die de "huishoudschool" of "naaischool" bediende, opgericht in 1935. In 1982 fusie met de Spes Nostra (zie Kortrijksestraat) en wordt het gebouw gesloopt en vervangen door nieuwbouw. De kloostergemeenschap stond ook in voor de ook voor de "kraamkliniek" en het bejaardentehuis. Circa 1900 wordt een "Ouderlingentehuis" opgericht, thans rust- en verzorgingstehuis Heilige Familie (nummer 26), sterk verbouwd in 1984, onder meer de oude kapel van 1903 werd vervangen door een nieuwe. In de straat was ook het "moederhuis" gevestigd.

Nummer 30/ Veldmaarschalk Montgomerystraat, voormalige gemeentelijke jongensschool, thans centrumschool, gebouwd in 1955-1956, naar ontwerp van "ARCHITECT BAERT J". zie arduinen gedenksteen. In 1990 uitgebreid met nieuwe gebouwen voor de kleuterschool. U-vormige plattegrond gevormd door drie bakstenen vleugels van één à twee bouwlagen onder pannen zadeldaken, rond speelplaats.
Voorheen was de jongensschool gevestigd in nummer 16, volgens de kadastrale gegevens gebouwd in 1861, vermoedelijk al vanaf dan school, maar zo nog niet vermeld in kadaster. Volgens de literatuur gebouwd na 1853 naar ontwerp van architect D'Hulst. Circa 1884 wordt de gemeenteschool ten gevolge van de schoolstrijd afgeschaft. In 1887 wordt het gemeentelijk onderwijs opnieuw opgericht en wordt het schooltje uitgebreid met twee klaslokalen door architect H. Vandenborre (Kortrijk). Uitbreidingen volgen nog in 1908 en 1925 onder leiding van architect A. Spriet (Izegem). In 1910 in het kadaster vermeld als gemeenteschool met huis van de onderwijzer; de klassenvleugel wordt uitgebreid. Na 1959, door ingebruikname van de nieuwe gebouwen, worden de klaslokalen ingenomen door de Kuurnse jeugdbeweging en het schoolhuis wordt ingericht als politiekantoor. In 1983 worden de klaslokalen gesloopt. Thans staat het schoolhuis leeg.
In 1983 wordt in het begin van de straat het postgebouw, op het terrein van een oude vlasfabriek, opgetrokken.

Naast dienstenfunctie ook woonfunctie. Lintbebouwing voornamelijk uit de tweede helft van de 20ste eeuw, bestaande uit rijwoningen en vrijstaande eengezinswoningen. Voorts ook kleinschalige industrie: nummer 57, oorspronkelijk veebedrijf, in 1955 omgevormd tot metaalconstructiebedrijf Kumeco.