Landelijke weg met kronkelend verloop in lusvorm aan de noordzijde van de Randweg. Zogenaamd naar de voormalige heerlijkheid "Bosterhout", in oorsprong wellicht een gebied met buksbos en tevens achterleen van de heerlijkheid Nieuwenhove in Oostrozebeke, die een groot deel van de dorpskern van Meulebeke omvat. Het centrum van de heerlijkheid bestaat uit een dubbel omwald kasteel, een kapel met kapellanie, de gelijknamige houten korenwindmolen met oudste vermelding in 1433, de voormalige "Veldmolen" die langs de grens met Ardooie staat (zie Bruggesteenweg) en 27 achterlenen. Na brandstichting tijdens de eind 16de-eeuwse godsdiensttroebelen wordt de Bosterhoutmolen heropgericht (zie Molenstraat).
Op de overzichtskaart van de kasselrij Kortrijk opgemaakt door de landmeter Lodewijk De Bersaques in 1641, wordt het Goed Te Bosterhout schematisch weergegeven.

Op een kaart bij het landboek van 1654-1656 (afb.) wordt het westdeel van de weg vermeld als "achter dreve vant goet te bosterhout naer de hofstede van mijnheere van oomberghe" met zuidwaarts doorlopend tracé (zie Bekaertsdreef) en het noord- en oostelijk deel als "straete commende van de Criecke merschen naer de Smesse bij Peereboome". Het Goed Te Bosterhout met opper- en neerhof en dubbele, cirkelvormige omwalling wordt omschreven als "behuysde erfve met een oppermote, twee wallen ende twee stunghels rondomme ghenaemt het goet ter Bosterhout" en gesitueerd ten zuidwesten van de weg met "de bousterhoudt muellene" ten zuidoosten ervan. Langsheen de weg zijn nog enkele hoeves gelegen, waarvan enkele omwald.

In 1722 verwerft baron Nicolas de Beer, heer van Meulebeke en van Ter Borcht, de heerlijkheid Bosterhout; beide heerlijkheden worden vanaf dan bestuurlijk en administratief als één geheel beschouwd. In 1765-1766 wordt de Bosterhoutmolen door Joannes Vander Scheure herbouwd als houten staakmolen met open voet.

De Ferrariskaart (1770-1778) toont het deels beboomde tracé van de weg waarlangs verspreide hoevebebouwing, het dubbel omwalde goed Te Bosterhout en de nabijgelegen molen, evenwel verwisseld van naam met de Borchtmolen (zie Baronielaan nummers 27-29 en Veldstraat).

Een kaart uit het leenboek van het leenhof Bosterhout van 1785 toont de gewijzigde situatie van "het foncier der heerelijkchede van Bosterhout", waarbij de bebouwing op het opperhof verdwenen is en de hoeve uit een viertal gebouwen omheen het erf bestaat, met klein bijgebouw ten zuidwesten ervan (afb.); ten zuidoosten staat de molen afgebeeld. Het westelijke deel van de straat wordt ditmaal omschreven als "straete van het groot goet voor bij dit cleen goet te Bosterhout".

In 1829 wordt de intussen vervallen kapel van de Bosterhoutkapellanie, gelegen in de nabijheid van de huidige Tieltstraat, gesloopt voor de aanleg van de steenweg tussen Meulebeke en Tielt.

Op de Atlas der Buurtwegen (1846) staat het noordwestelijk deel van de straat reeds gekend onder de huidige benaming, ook omschreven als "weg van Bosterhout molen naer d'hoeve Vervaeke"; het noordoostelijk deel van de straat wordt "Blauwesteertstraet" genoemd of "weg van aen 's herberg het Kleyn Peerdeken naer de beek genaemd Deeve beeke, langs 's hoeve Vervaeke".

Nadat de - intussen als monument beschermde - Bosterhoutmolen (B.S.G. 14/04/1944) in 1959 buiten gebruik wordt gesteld, koopt het gemeentebestuur in 1971 de molen aan omdat deze op de rooilijn staat van de nieuw aan te leggen Randweg, onderdeel van de provincieweg Tielt - Ingelmunster die in 1981 opengesteld wordt. Het aanvankelijke plan om deze naar het domein Ter Borcht over te brengen, stuit op verzet van onder meer de Koninklijke Commissie voor Monumenten en Landschappen en de toenmalige Rijksdienst voor Monumenten en Landschappen. De onmogelijkheid om de molen in de buurt te verplaatsen, maakt dat de in 1980 afgebroken molen in 1991 verkocht wordt aan de stad Brugge, waar hij het jaar erna door de Gistelse molenbouwers Peel herbouwd wordt op de Kruisvest bij de Dampoort onder de naam *"Nieuwe Koelewey" (zie Inventaris van het bouwkundig erfgoed, Brugge, Brugge, Kruisvest zonder nummer).

Verspreide hoevebebouwing langsheen de weg, onder meer op historische sites weergegeven in het 17de-eeuwse landboek of daterend uit de 18de en de 19de eeuw, evenwel met vernieuwde of gerenoveerde gebouwen en heraangelegd erf, onder meer nummers 5, 9, 11; nummer 8 met interbellumwoonhuis.

Nummer 3, voormalig neerhof van de heerlijkheid "Bosterhout" met ten noordwesten het weiland waarop voorheen het dubbel omwalde opperhof gelegen is en waarvan de bebouwing reeds in de loop van de 17de of 18de eeuw verdwijnt; de dubbele walgracht wordt gedempt in 1977. Ten zuidwesten van het weiland, bakstenen boogbrugje over de Devebeek, grotendeels overwoekerd en thans niet meer in gebruik (zie zonder nummer). Het primitief kadasterplan (circa 1830) toont de 18de-eeuwse toestand van de hoeve, met vier losstaande gebouwen omheen het erf en bijgebouwtje ten zuidwesten, op dat ogenblik eigendom van ridder Pieter Clemmen uit Gent. Door verkoop gaat de hoeve over naar de Gentse familie Pycke de Peteghem, die eigenaar blijft tot in de tweede helft van de 20ste eeuw. In 1886 wordt een "suikerijdrogerij" aan het zuidelijke bijgebouw gevoegd. In het laatste kwart van de 20ste eeuw wordt het bijgebouwtje afgebroken en de bestaande gebouwen, onder meer het witgekalkte woonhuis met strodak en de schuur met dubbele korfboogpoort, vervangen door nieuwe gebouwen, waarbij de configuratie nog wel behouden blijft. Korte oprit en nieuwe erfpijlers met ijzeren hek naar deels verhard erf met grasperk en treurwilg, waarrond de recente hoevegebouwen.

Nummer 6, hoeve waarvan de site op de Atlas der Buurtwegen vermeld wordt als "hoeve Vervaeke" met drie volumes in U-vorm omheen het erf. Het huidige woonhuis en de parallelle stal dateren van 1937-1938; de schuur is naar verluidt na brand grotendeels herbouwd in 1941. Erf met grasperk en aanplantingen omgeven door open betonnen afsluiting. Aan de straat, voortuin en houten afsluiting van woonhuis met onder meer roodbakstenen parement, schuiframen, verdiepte en getrapte inkom en beglaasde, mijtervormige nis waarin beeldje van Onze-Lieve-Vrouw van Lourdes, met bakstenen omlijsting en kruis.

Verankerde bakstenen stal en schuur onder zadeldak (mechanische pannen) met lichte dakoverstek; witgeschilderde strekken van stalvensters en -deuren; rechthoekige poort met klinket; recentere uitbreidingen.

Nummer 13, in oorsprong omwalde hoeve met toegang via witgeschilderde betonnen pijlers en roodgeschilderd ijzeren hek tot erf met grasperken en boomgaard. Behouden bakstenen bakhuis en schuurstalvleugel, beide onder zadeldak (Vlaamse pannen) en met roodgeschilderde muurankers; schuur met onder meer beplanking boven doorrit en lege, mijtervormige nis. Recentere bijgebouwen daterend van 1956 en vernieuwd woonhuis.