Noord-zuid verlopende, rechte straat in het dorpscentrum als verbinding van de Markt en de Barnumstraat. Op een kaart bij het landboek van 1654-1656 net als het oostelijke deel van de Barnumstraat aangeduid als onderdeel van de "Oude Cortrickstraete"; het beboomde kruispunt met de Barnumstraat wordt "Seven Eecken" genoemd, een gelijkaardige benaming als voor het kruispunt van de Aardemolenstraat - Vierschaarstraat (zie Aardenmolenstraat en Barnumstraat). De benaming "(H)oldestraet" wordt in die periode gebruikt voor de Regentiestraat.

In de loop van de 18de eeuw wordt op een domein aan de westzijde van de straat dat zich uitstrekt tot aan de Markt, een herenhuis opgericht voor notaris Emiel-Alexander Bossuyt, zogenaamd "Kasteel Bossuyt", weergegeven op een kaart bij het leenboek van Bosterhout van 1785 onder de benaming "Baronnie" met dubbele omwalling, toegang vanaf de Markt via dreef en brugje, boomgaard aan noordwestzijde, ommuurde aangelegde tuin aan westzijde en bijgebouw langsheen de Holdestraat (zie Markt).

Een pre-kadastraal plan van de dorpskern van 1806 toont aan de westzijde van de straat toegenomen bebouwing van kleinschalige meerwoonsten; de boomgaard van het domein Bossuyt is reeds verkaveld en de omwalling gedempt. Op de Atlas der Buurtwegen (1846) is de straat reeds gekend onder de huidige benaming, ook omschreven als "straet van aen d' herberg genaemd de Kroon naer de plaets genaemd de Zeven Eyken".

De familie Bossuyt doet in de loop van de 19de eeuw enkele aanpassingen aan hun herenhuis, onder meer een uitbreiding (1874), bouw van een keuken ten oosten ervan (1877) die later wordt uitgebreid tot een haakse stalvleugel aan de Holdestraat (1886), bouw van een afdak tegen de noordgevel en afbraak van enkele nabijgelegen huizen (1898).

Omstreeks 1893 wordt aan de noordzijde een monumentale galerij gebouwd zodat het pand het uitzicht van een kasteel krijgt.
Op het einde van de 19de eeuw wordt in de straat herberg "Het Slachthuis" uitgebaat, later gesloten en afgebroken.

Tijdens de Eerste Wereldoorlog wordt het kasteel Bossuyt door de Duitsers bezet. Tijdens de Tweede Wereldoorlog wordt het door brand volledig vernield waarna de gronden door de gemeente worden aangekocht en het domein in 1981 wordt ingericht als gemeentepark met parking (zie Park).
Bij de grote dorpskernvernieuwing eind jaren 1970 wordt een kantoor-, woon- en winkelcomplex opgericht tussen de Holdestraat, de Markt, de Oostrozebekestraat en de Bertje Santensweg. In 1999 wordt residentie "Millennium" gebouwd na sloop van onder meer enkele werkmanshuisjes.

Voornamelijk woon- en handelsfunctie. Aan de zuidoostzijde van de straat, nummers 23-33, eenheidsbebouwing van werkmanshuizen doorlopende in de Barnumstraat, opgericht in de jaren 1930 door de Bouwmaatschappij De Deeve. Enkelhuizen in spiegelbeeldschema van twee traveeën en twee bouwlagen onder pannen zadeldak (nok evenwijdig met straat), getypeerd door eenvoudige roodbakstenen lijstgevel, muuropeningen onder witgeschilderde lateien (vernieuwd schrijnwerk) en rondboogdeuren; bewaarde tussenliggende steegjes met muurtje aan de straat, waarin toegang naar achterliggende tuinen met kleine bijgebouwen.

Enkele handels- en appartementsgebouwen tot drie bouwlagen onder schild- of plat dak daterende uit de tweede helft van de 20ste eeuw; complex op de noordoostelijke hoek met overkragende bovenbouw op ronde pijlers. Ten noordwesten van de straat, het gemeentehuis (zie Markt nummer 1) met ten zuiden ervan het gemeenteparkje met parking (zie 't Park).