Verbindingsweg vanaf het dorpscentrum van Meulebeke, met name de Plettinckplaats of het kruispunt Regentiestraat - Tieltstraat - Baljuw Vermeulenstraat - Marktstraat, met noordwestwaarts verloop tot aan de grens met Pittem, alwaar verdergezet als Meulebekestraat. Aan zuidzijde doorkruist door de oude spoorwegbedding en voormalige overweg van de in 1854 aangelegde spoorlijn Tielt - Ingelmunster, opgeheven in 1984.

Op een kaart bij het landboek van 1654-1656 loopt de "straete van Mullebeek plaetse naer Pitthem", waarbij ook het noordelijke deel van de huidige Baljuw Vermeulenstraat en de huidige Hoogstraat horen, met de "Schaapbrug" over de Devebeek en het nog niet rechtgetrokken tracé tot aan de splitsing met de huidige Elbestraat - Slabancestraat - Oude Pittemstraat. Aan de zuidoostzijde bevindt zich het hof van de Sint-Sebastiaansgilde, vermeld als "een behuysde erve wesende de schutterije van Ste Sebastiaen" (zie Schutterijstraat); aan de zuidwestzijde loopt doorheen de Dierdonckkouter de "dreve van tgoet te Dierdonck" met haaks, zuidwaarts verloop waarop het tracé van de huidige Abeeldreef teruggaat. Het omwalde "Goet te Dierdonck" is het "foncier" van de gelijknamige heerlijkheid met aanpalend neerhof, voor het eerst vermeld in 1344 (zie nummers 85, 87).

De Ferrariskaart (1770-1778) toont hetzelfde tracé van de door bomen omzoomde weg, net als de dreef naar het "Goet te Dierdonck", verkeerdelijk aangeduid als "Cse te Bosterhout". Zowel het "foncier van Dierdonck" met neerhof als het "hof van Ste. Sebastiaen", waarvan de herberg in de 19de eeuw gesloten wordt, worden weergeven op een kaart in het leenboek van het leenhof Bosterhout van 1785.

Op de Atlas der Buurtwegen (1846) wordt de "Pitthemstraet" ook omschreven als "de straet van d' herberg genaemd den Gouden Leeuw naer de Kostschool", met toegenomen rijbebouwing nabij het dorpscentrum en de gehuchten "Steendam", met gelijknamige brug aan de kruising met de Devebeek, en "Caserne" aan de noordwestzijde van de huidige Oude Pittemstraat. Op de kaart van P. Vander Maelen (1850) wordt aan de splitsing met de huidige Oude Pittemstraat een calvariekruis weergegeven.

In 1850 wordt de Pittemstraat over een afstand van 200 meter geplaveid en in 1855 dankzij staatssubsidies voor saneringen opgevoerd met zand. In 1871 wordt dan de huidige steenweg aangelegd als noordelijke doortrekking van de in 1864 aangelegde Oostrozebekestraat, waardoor de huidige Oude Pittemstraat zijn verbindingsfunctie verliest. In de eerste helft van de 19de eeuw wordt op de huidige zuidelijke hoek met de Wetstraat een jongensschool opgericht, die na de bouw van een nieuwe school in de Tieltstraat in 1869 herbestemd wordt als vredegerecht met conciërgerie en brandweerarsenaal en gedeeltelijk wordt afgebroken.

Na de aanleg van de spoorlijn Tielt - Ingelmunster in 1854 en de bouw van een neoclassicistisch station met losplaats te Meulebeke (zie Achtste Linielaan nummer +13) wordt het straatdeel vanaf de Plettinckplaats tot aan de spoorweg "Grote Statiestraat" genoemd, samen met de "Kleine Statiestraat" (huidige Statiestraat) en het "Statieplein" (huidige Achtste Linielaan), kern van de bloeiende stationsbuurt met de typerende aanwezigheid van vele herbergen, afspanningen en burger- en herenhuizen.

Gekende 19de-eeuwse herbergen in de Pittemstraat zijn onder meer "America" (zie nummer 29), "Au Vélo d'Or", "De Bonten Os", "De Concorde", "Den Congo", "Het Kristen Volkshuis" later gekend als "De Gilde" (zie nummer 33), "De Kist", "Ma Campagne", "Sint-Arnoldus" op de hoek met de Schutterijstraat, later gekend als "Café Marialoop" en afgebroken na beschadiging door een bombardement in 1940, "De Nijverheid", "De Roose", "Sint-Elooi", "De Vlasbloem" en "De Vrede"; 20ste-eeuwse herbergen zijn onder meer "De Blauwvoet", "Breda" later gekend als "Huis van Elfrida", "Het Kruiske" later gekend als "Alfa", "De Groote Pinte", "Het Postje", "Sint-Georges" en "In den Toren". Thans zijn de meeste uitbatingen stopgezet en veelal gesloopt.
In 1861 stelt het armbestuur twee woningen nabij de hoek met de huidige Spoorweglaan ter beschikking voor de oprichting van een nieuw leerwerkhuis, waar men een jaar later met lager onderwijs begint. Deze modelschool evolueert geleidelijk aan tot een echte vakschool voor wevers met een productie van verscheidene weefsels. In 1888 neemt de leerweefschool de woning van de weefmeester in beslag voor het plaatsen van nieuwe mechanische getouwen. Deze school, met als laatste leermeester Henri Defraeye die een weverij op de Markt heeft, wordt bij gebrek aan leerlingen in 1921 gesloten en in 1938 afgebroken (zie nummer 55 en nummers 57-59-61).

In 1876 sticht Conrad Lietaert een bloemisterij in de straat, later gekend als "Bloembollenteelt West-Flandria", met eigen kwekerij.
In 1905 richt Leon Boone (zie Karel van Manderstraat nummers 12-14, Oostrozebekestraat nummer 15) de textielfabriek "La Meulebekoise" op, een mechanische weverij die aan de zuidoostzijde van de straat gelegen is op een terrein langs de noordzijde van de spoorlijn. Ten noorden wordt de rij arbeiderswoningen die in 1866-1868 is opgericht door de Meulebeekse fabrikant Désiré Carette en zijn schoonvader Dobbels, als woningen voor de stukwerkers van de fabriek (zie Fabriekstraat) benut. In 1910 wordt de weverij uitgebreid met een ververij, blekerij, smidse en timmerwinkel.
In deze periode wordt in de Pittemstraat thuiswever Jozef Vroman geregistreerd.

In het begin van de 20ste eeuw is er een hippodroom op de Dierdonckkouter waar paardenrennen gehouden worden. Tijdens de Eerste Wereldoorlog wordt in de textielfabriek "La Meulebekoise" een opslagplaats van onder meer oliën, petroleum en benzine voor legergebruik ingericht. In 1921 wordt de fabriek verkocht aan de "Société Belge de Tissage de Renaix" met Albert Vanherle als directeur, en in 1937 aan de "N.V. Etablissements Ferdinand Leborgne" die er een machinale weverij met 32 getouwen inricht.

In 1925 wordt het gemeentehuis vanuit de Regentiestraat (zie Regentiestraat nummer 9) overgebracht naar het voormalige schoolgebouw, waarbij de oude vredegerechtszaal en de griffie tot 1970 behouden blijven als onderdeel ervan. In 1928 wordt de steenweg naar Pittem van fietspaden voorzien.
Tijdens de "slag om Meulebeke" op 26 en 27 mei 1940 worden enkele huizen in het deel van de straat nabij het centrum beschadigd of volledig vernield, onder meer het gemeentehuis. In de fabriek van Leborgne worden vliegtuigonderdelen ondergebracht.

In een studie van 1941 met betrekking tot de vlasvezelbereidingsnijverheid in Vlaanderen registreert men in de Pittemstraat de vlasverwerker Jozef Uittenhove, die een zwingelmolen bezit, en de broers Wittevrongel, vlasfabrikanten die drie zwingelmolens in bezit hebben (zie nummers 156-158).
In 1942 wordt het gemeentehuis aangepast tot het huidige uitzicht naar ontwerp van architect Albert Crop (Meulebeke), met tevens een uitbreiding langs de Wetstraat voor de brandweerkazerne met droogtoren, bergplaats en electriciteitscabine.

In 1946 koopt de firma "Ets Louis Defraiteur" uit Verviers de weverij van Leborgne op en richt er een weverij in voor het vervaardigen van wollen stoffen voor herenkledij, uitgerust met 72 mechanische getouwen en een tewerkstelling van circa 300 arbeidskrachten in de bloeiperiode. Deze belangrijkste weverij van Meulebeke wordt in 1974 gesloten. De in 1948 opgerichte "Breiwerkfabriek Roger Debruyne" vestigt zijn winkel in het fabrieksmagazijn, later gekend als de firma "Debruyne N.V.". In de tweede helft van de 20ste eeuw zijn nog enkele confectie-ateliers in de Pittemstraat gevestigd, onder meer dat van Henri Vanherle en het fabriekje "Cortvriendt & Co", opgericht in 1933.

Circa 1962 wordt een rij eenlagige werkmanswoningen, waar onder meer volksfiguur Marie Kousse gewoond heeft, gesloopt en vervangen door de nieuwbouw "Snooker Karel van Mander".

In 1976 wordt het brandweerarsenaal ondergebracht in een aanbouw bij de door de gemeente aangekochte leegstaande gebouwen van brouwerij Vondel (zie Karel van Manderstraat nummer 26) en in het begin van de jaren 1980 wordt in de Oostrozebekestraat een nieuw politiekantoor gehuisvest (zie Oostrozebekestraat nummer 90). In 1981 worden de gemeentediensten naar het nieuwe administratief centrum aan de Markt overgebracht (zie Markt nummer 1). Recent plant men de sloop van het voormalige gemeentehuis (zie nummer 31) voor een vervangend nieuwbouwcomplex van drie bouwlagen met lokalen voor de muziekacademie, sociale woongelegenheden, ondergrondse parkeerplaatsen en geïntegreerde woning, te realiseren door de Roeselaarse Sociale Bouwmaatschappij De Mandel.

Woon- en agrarische functie; enkele bedrijfsterreinen, onder meer "Algemene Ondernemingen Chris Vuylsteke" (zie nummer 56) met achterliggend gebouw en terreinen van de "Tennisclub Bosterhout".

Noordelijk deel vanaf de Randweg als steenweg gekenmerkt door heterogene bebouwing, onder meer aansluitend bij het landelijke gebied. Hoeves met losstaande, voornamelijk 18de-, 19de- en 20ste-eeuwse verankerde, bakstenen gebouwen onder pannen zadeldaken met veelal recente nutsgebouwen, waarvan enkele gelegen zijn op een site die in het 17de-eeuwse landboek weergegeven wordt. Nummer 96, "hoeve Van Slambroeck", diepergelegen hoeve met verharde oprit en erf met grasperk en bomen; woonhuis herbouwd in 1833 en aangepast in de tweede helft van de 20ste eeuw; haakse, bakstenen schuurstalvleugel onder zadeldak (mechanische pannen) met hoge, gecementeerde plint, openingen onder witgeschilderde lateien en poort onder ijzeren I-profiel. Nummer 111, diepergelegen, thans verwaarloosde hoeve waarvan de gebouwen in 1942 worden aangepast. Toegang tot onverhard erf met kasseibestrating via ijzeren hek tussen bakstenen pijlers; rechterpijler met spitsboognis in betegelde omlijsting waarin beeldje van O.-L.-Vrouw met Kind; beschadigde linkerpijler. Tweede erftoegang in zuidwestelijke hoek met lege rondboognis in een van de pijlers. Woonhuis met vernieuwd parement en dito muuropeningen; deur in erfgevel met zwart- en roodbakstenen omlijsting oplopende in driehoekig fronton; getralied keldervenster in noordzijgevel. Haakse schuurstalvleugel onder zadeldak met dakoverstek aan erfzijde, openingen onder betonnen lateien, metalen schuifpoort en oostzijpuntgevel met laaddeur waarboven lege rondboognis. Parallel ermee, verbouwde schuur onder golfplaten zadeldak. Nummer 157, achteringelegen hoeve aan de grens met Pittem; toegang tot erf met losse verharding via geschilderd ijzeren hek tussen dito pijlers. Eenlagig boerenhuis onder zadeldak (mechanische pannen) met tandlijst, gecementeerde plint, segmentboogopeningen (schuiframen), gecementeerde en verankerde zijgevel met schijnvoegwerk en aangebouwde, lagere stalletjes. Parallelle, verbouwde schuurstalvleugel en hoog bijgebouwtje, vermoedelijk ast.

Zonder nummer/ hoek Randweg, diepergelegen bakstenen (vermoedelijk vlas)schuur onder licht hellend zadeldak met nieuwe metalen schuifpoort.

Zuidelijk deel aansluitende bij het dorpscentrum met grotendeels aaneengesloten rijbebouwing van een tot drie bouwlagen onder pannen zadeldaken (nok evenwijdig met straat). Basisbebouwing bestaande uit laat- of neoclassicistische burger- en herenhuizen met geschilderde en gepleisterde lijstgevels.

Restanten van 19de- en begin 20ste-eeuwse eenlaagsbebouwing, thans veelal verbouwd en gerenoveerd, onder meer nummers 72-74; nummer 102 met achterliggende, haakse bijgebouwen. Nummer 15, dubbelhuis onder pannen mansardedak, in 1844 gebouwd en in het begin van de 20ste eeuw voorzien van siercementering, onder meer sieromlijstingen en decoratieve sluitstenen met slingermotief boven getoogde muuropeningen (schuifraam), gewijzigd in rechtertravee. Nummer 29, voormalige herberg "America", in 1855 geopend, in 1884 heropend en in 1946 gesloten; tot recent uitzendlocatie van "Radio America"; dubbelhuis onder pannen mansardedak waarvan parement later voorzien van opvallende siercementering; rechthoekige muuropeningen met schuiframen; natuurstenen onderdorpels en trap (twee treden). Nummer 55, woonhuis, net als de naastliggende panden (zie nummers 57-59-61) gelegen op de plaats van de 19de-eeuwse leerweefschool en huis van de weefmeester, in 1921 gesloten en in 1938 afgebroken. Dubbelhuis met mogelijk oudere kern; witgeschilderde straatgevel met siercementering in plint, getoogde deur en gewijzigde, thans rechthoekige muuropeningen met driedelige vensters (deels glas-in-loodinvulling).

Enkele eenvoudige woonhuizen van twee bouwlagen met bakstenen lijstgevels, daterend uit de tweede helft van de 19de eeuw - eerste helft van de 20ste eeuw. Nummer 23, een in 1878 verbouwd en vergroot woonhuis, eigendom van wagenmaker en wever Leonard Ostijns en kinderen; dubbelhuis met gecementeerde plint, natuurstenen onderdorpels, licht getoogde muuropeningen (T-ramen in tweede bouwlaag), deels beglaasde deur en segmentboogpoort, beide met verticale roedeverdeling in bovenlicht. Nummer 37, half vrijstaand breedhuis met later vernieuwde lijstgevel, volgens kadaster in oorsprong een in 1895 gebouwde suikerijdrogerij, in 1901 omgebouwd tot woonhuis en uitgebreid. Rechts, hoge bakstenen afsluitingsmuur en ijzeren hek tussen bakstenen pijlers. Nummers 8-10, in 1910 in oorsprong als één woonhuis gebouwd voor bureelbediende Edouard Vroman, in 1929 opgedeeld in twee woonhuizen. Breedhuis met aflijnende, overhoekse baksteenfries, geelbakstenen sierbanden, natuurstenen doorlopende onderdorpels, kordon en trap (twee treden); segmentboogopeningen; nummer 8 met tot winkelpui verbouwde begane grond; nummer 10 met gietijzeren voetschraper. Tevens aanvullende interbellumbebouwing. Nummer 16, woonhuis met lichte art-deco-inslag, in 1927 voor winkelier Jules Verfaillie gebouwd. Dubbelhuis van vijf ongelijke traveeën onder zadeldak (zwartgeglazuurde mechanische pannen) met houten kroonlijst op modillons; roodbakstenen lijstgevel verlevendigd door gecementeerde, witgeschilderde omlijstingen van muuropeningen met licht afgeschuinde hoeken; plint met imitatiebreuksteen en roodgeschilderd voegwerk; natuurstenen onderdorpels, kordonlijst, deurstijlen en liseenmotief; beglaasde deur met ijzeren hekwerk en poort met geometrische roedeverdeling in bovenlicht (deels gekleurd glas). Nummer 18, enkelhuis in 1929 voor de kerkfabriek gebouwd, met oorspronkelijk getoogde muuropeningen, thans gewijzigd en vergroot. Nummer 30, enkelhuis in 1929 voor aannemer Joseph Vergote gebouwd, met geelbakstenen parement, siercementering in plint en roodbakstenen banden doorlopend boven de segmentboogopeningen gevat in spaarveld. Nummer 40, een in de eerste helft van de 20ste eeuw verbouwd 19de-eeuws woonhuis, thans onder afgewolfd zadeldak (nok loodrecht op straat, mechanische pannen) met gecementeerde en geschilderde gevel, vooruitspringende hoekpenanten, getrapte fries boven begane grond en oculus in afgenotte puntgevel; bovenvensters (onder meer gedicht) met licht afgeronde hoeken; geschilderde gevelaccenten. Nummer 51/ Achtste Linielaan, woonhuis in 1933 herbouwd met uitbreiding en aanpassingen in 1942; hoekpand van drie bouwlagen met verzorgd roodbakstenen parement, gecementeerde, omlopende banden, inkom in afgeschuinde hoek onder afgesnuite gevel; rechthoekige muuropeningen, waarin houtwerk met verticale roedeverdeling in bovenlichten; zijtoegang langs de Pittemstraat. Nummers 57-59-61, eenheidsbebouwing, net als nummer 55 gebouwd op de plaats van de 19de-eeuwse leerweefschool, die in 1938 afgebroken wordt. Enkelhuizen in spiegelbeeldschema met roodbakstenen lijstgevel, gecementeerde plint en geschilderde banden doorlopende boven muuropeningen onder rechte lateien; nummer 59 met schuif- en T-ramen. Nummers 68-70, ensemble van woonhuizen in repeterend schema met magazijn en bergplaats, in 1935 voor landbouwer Joannes Baeckelandt gebouwd; enkelhuizen met roodbakstenen lijstgevel, plint met siercementering en geelbakstenen fries, banden en segmentboogstrekken; nummer 68 met bewaarde T-ramen. Nummers 44, 46, half vrijstaande woonhuizen in 1947 voor metser Alfons Hoste gebouwd; beide met vlak afgedekte dakkapel, roodbakstenen lijstgevel, geelsierstenen omlijstingen en kwartholle (nummer 44) of getrapte (nummer 46) zijmuurtjes van verdiepte inkom.

Enkele woonhuizen met sierstenen lijstgevel uit het derde kwart van de 20ste eeuw, onder meer nummers 19, 21 ("Kinderdagverblijf Pinokkio") en 48; nummer 34, voormalig kantoor van de "R.T.T."; nummer 67 met beglaasde deur tussen afgeronde zijmuurtjes onder rechte luifel.

Nummer 99/ Elbestraat, woonhuis met maalderijgebouw in de jaren 1940 door landbouwer Jules Buysse opgericht. Hoekpand onder spel van haakse zadeldaken (zwartgeglazuurde mechanische pannen) met uitkragende schoorsteen, brede dakkapellen, roodsierstenen parement, simili-omlijstingen en natuurstenen plint en onderdorpels. Maalderijgebouw verbouwd in 1957 tot bedrijfsgebouw van vier bouwlagen met witgeschilderd gevelfront, horizontaliserende vensterregisters en poorten; langsheen de Elbestraat, bakstenen bijgebouwen onder pannen zadeldaken en recentere aanbouwen.
Tevens vrijstaande eengezinswoningen daterend uit de tweede helft van de 20ste eeuw, onder meer meegaande met de aan de oostzijde gelegen "Kazantwijk", die in deze periode gerealiseerd wordt. Nummer 77, half vrijstaand woonhuis met late cottage-inslag, in 1949 gebouwd en in plint gesigneerd "M. LAMBRECHT/ ARCH/ MEULEBEKE". Baksteenbouw van twee bouwlagen onder spel van zadeldaken (mechanische pannen) met ruw bekapte natuurstenen plint, imitatievakwerk in puntgevels, doorgetrokken zijerker, gekoppelde rondboog- of rechthoekige vensters en inkomportiek aan zuidgevel. Nummer 81, witgeschilderd woonhuis onder hoog schilddak (zwartgeglazuurde pannen) met omhaagde tuin, geometrisch uitgewerkt ijzeren hek en achterliggend magazijn, een ontwerp (1950) van de West-Vlaamse architect Paul Linthout voor bloemist Marcel Lietaert. Nummer 75, woonhuis met late neoclassicistische inslag in 1958 gebouwd (ankers zijgevel) naar ontwerp van architect Albert Crop (Meulebeke), thans woonhuis van architect Ferdinand Vergote (Meulebeke). Dubbelhuis van vijf traveeën onder hoog schilddak (zwartgeglazuurde mechanische pannen) met breed uitkragende schoorsteen, roodbakstenen parement, beluikte muuropeningen (vleugelramen met kleine roedeverdeling) en balkon boven inkom; grote, aangelegde voortuin met lage, rood-zwartbakstenen ommuring en gestileerd ijzeren hek.

Enkele villa's in landelijke of historiserende bouwstijl. Nummer 89 met boven de inkom reliëfplaat met voorstelling van windmolen en opschrift "DE MEULEWAL". Nummer 98, "Gaeverland", achteringelegen villa op T-vormig grondplan met centraal volume onder hoog uitkragend tentdak bekroond door ajuinspits, een ontwerp (1968) van architect Arthur Degeyter (Sint-Andries).

Nummer 119, recente, achteringelegen, vrijstaande woning naar ontwerp van architectenbureau G. Callens (Meulebeke) met bewaarde, half ondergrondse aardappelkelder, weiland en grote, aangelegde waterpartij.

Nummer 56, bedrijfsterrein van "Algemene Ondernemingen Chris Vuylsteke", een groot bouw- en constructiebedrijf afgesplitst van de "N.V. Metaalbouw Vuylsteke" (zie Oude Diksmuidse Boterweg nummer 1), met terrein doorkruist door de bedding van de voormalige spoorlijn Tielt - Ingelmunster en eind jaren 1970 - begin jaren 1980 opgerichte bedrijfsgebouwen. Het eertijds bij het bedrijf behorende 19de-eeuwse herenhuis aan de straat wordt in 1980 afgebroken.