Lange weg doorheen het gehucht Marialoop, vanaf de Bonestraat ten zuidoosten met licht kronkelend en noordwestwaarts verloop tot aan de grens met Pittem, alwaar onder dezelfde benaming verdergezet; aan de noordzijde doorkruist door de oude bedding van de in 1854 aangelegde spoorlijn Tielt - Ingelmunster, opgeheven in 1984.

Historische verbindingsweg die leidt van Pittem naar Sint-Baafs-Vijve (Wielsbeke) en de Leiebrug in Sint-Eloois-Vijve (Waregem), met oudst gekende vermelding in 1614. Zogenaamd naar deze nabijgelegen heerlijkheden en de daar stromende Vijvebeek. Op een kaart bij het landboek van 1654-1656 wordt de "Vijf straete" met verspreide landelijke bebouwing weergegeven en doorlopend zuidwaarts tracé, de huidige Steenovenstraat. Langsheen de weg zijn enkele bossen gelegen, met name het "Spillebusch" aan de westzijde en "Dervichten busch" en "Poelvelt" aan de oostzijde. De weg wordt eveneens in een renteboek van de heerlijkheid Croovelt van 1762 weergegeven; de Ferrariskaart (1770-1778) toont de door bomen omzoomde weg met toegenomen hoevebebouwing met losstaande bestanddelen en de "Spillebosschen" aan de westzijde. Op de Atlas der Buurtwegen (1846) onder huidige benaming gekend en omschreven als "weg van de grondscheyding met Pitthem aen den bosch gezegd Schottebosch, tot in de bosschen genaemd Roosbeek vijvers", met de wijk "Pereboom" aan de kruising met de Tieltstraat.

In 1877 wordt ter hoogte van de huidige Hulstboomstraat "Gernaeys molen" opgericht, een houten graanwindmolen die vermoedelijk van elders is overgebracht, in 1914 door oorlogsgeweld vernield wordt en omstreeks 1919 door een stoommaalderij vervangen wordt.

In de 19de en de 20ste eeuw zijn in de Vijfstraat vele herbergen gelegen, onder meer "Het Aenwijs", "Den Ezel", "De Groote Pinte", "Hulstenboom" naar de gelijknamige wijk aan de kruising met de Hulstboomstraat, "Den Nieuwen Ezel", "De Reisduif", "Het Sparreken", "De Valk", "De Vliegende Kraaije" en "'t Hoveke"; de meeste uitbatingen zijn in de loop der tijd stopgezet.

In het begin van de 20ste eeuw wordt in de straat thuiswever Triphon Morbe geregistreerd, die drie weefgetouwen in werking heeft.
Tijdens de Eerste Wereldoorlog wordt nabij hoeve Dubron gevochten en storten nabij café "Den Ezel" aan de kruising met Haandeput enkele vliegtuigen neer.

Tijdens de Tweede Wereldoorlog wordt in december 1943 nabij het gehucht "Vliegend Peerd" de treinhalte "Marialoop" aan de spoorweg Tielt - Ingelmunster ingericht.

In een studie van 1941 met betrekking tot de vlasvezelbereidingsnijverheid in Vlaanderen registreert men in de Vijfstraat vlasverwerker Victor Verbeke, die drie zwingelmolens in bezit heeft.

Agrarische en woonfunctie. Hoeves met voornamelijk 19de- en 20ste-eeuwse losstaande, verankerde bakstenen bestanddelen onder pannen zadeldaken, waarvan enkele gelegen op een site weergegeven in het 17de-eeuwse landboek. Enkele met nieuw of vernieuwd woonhuis of volledig gerenoveerd, onder meer nummers 6, 23. Nummer 3, hoeve met 20ste-eeuws woonhuis van twee bouwlagen onder zadeldak (nok loodrecht op straat; mechanische pannen) met segmentboogopeningen in erfgevel en straatzijgevel met getrapte baksteenfries en muuropeningen onder betonnen latei; parallelle schuurstalvleugel met segmentboogdeurtjes en rechthoekige poort. Nummer 5 met eenlagig, deels gecementeerd woonhuis onder pannen mansardedak; recente uitbreiding met in puntgevel, mijtervormige gevelkapel; haakse bakstenen stal en recenter bijgebouw. Nummer 9 met toegang via ijzeren hek tussen witgeschilderde betonnen pijlers; woonhuis (nok loodrecht op straat) en aanbouw met hoge gecementeerde plint en muuropeningen onder witgeschilderde betonnen lateien; recent kippenhok. Nummer 19 met toegang via ijzeren hek met bakstenen pijler voorzien van piramidaalvormige bekroning en rondboognis, waarin beeldje van Onze-Lieve-Vrouw; nieuw woonhuis, aan de straat gelegen schuur en achterliggend bakhuis, beide onder zadeldak van Vlaamse pannen; schuur met schuifluikjes en laaddeur in zijgevel. Nummers 36 en 41 met nieuw woonhuis en haakse stalgebouwen.

Restanten van 19de- en begin 20ste-eeuwse eenlaagsbebouwing onder pannen zadeldak, onder meer enkele voormalige herbergen, veelal gerenoveerd of verbouwd, onder meer nummers 28 en 35; l.g. met witgeschilderde betonnen pijler, dito afsluiting en ijzeren hek. Nummer 11 met parement voorzien van siercementering (imitatiebanden, fries), gewijzigde muuropeningen, recentere aanbouw met autobergplaats en betonnen afsluitingsmuur. Nummer 12/ Haandeput, hoekpand met afgeschuinde hoektravee, meerledige, onder meer overhoekse baksteenfries en gewijzigde openingen op begane grond; hoge plint en hoektravee bekleed met kunststeen, op de hoek met ingewerkte gevelreliëfplaat waarop ontvoeringsscène in klassieke stijl. Nummer 30 onder zadeldak met Vlaamse pannen (nok loodrecht op straat) met verankerd baksteenparement, deels gewijzigde openingen onder meer onder betonnen lateien, opkamer met getoogd keldervenstertje en afsluiting met betonplaten. Nummer 39, dubbelhuis onder zadeldak (zwartgeglazuurde mechanische pannen) met gecementeerde plint, muuropeningen onder betonnen latei en verdiepte en getrapte inkom; omhaagd voortuintje.

Nummer 37, enkelhuis van twee traveeën en twee bouwlagen onder zadeldak (nok loodrecht op straat; mechanische pannen) daterend uit de eerste helft van de 20ste eeuw; roodbakstenen lijstgevel met gecementeerde plint met schijnvoegen, geelbakstenen fries, banden en stenen van strekken met afgeschuinde hoeken; muuropeningen onder ijzeren I-profiel met rozetbouten.

Aanvullende, vrijstaande of gekoppelde woonhuizen daterend uit de tweede helft van de 20ste eeuw. Nummer 4, eengezinswoning in bungalowstijl naar ontwerp (1964) van architect Gaston Roobroeck (Oostrozebeke) in omhaagde tuin met bomen. Eenlaagse woning onder plat dak met kleurrijk materiaalgebruik van witgeschilderde baksteen, paarse Scheldesteen, redwoodplanchetten en plat gelaagde leisteen; licht uitkragende, brede schoorsteenvolumes; rechthoekige muuropeningen, onder meer groot zijlicht naast inkom. Achterliggende, nieuwe of gerenoveerde hoevegebouwen, onder meer half ondergrondse, overgroeide bakstenen aardappelkelder met segmentboogtoegang.